Tetrahidrotiofeno

El tetrahidrotiofeno es un compuesto organosulfurado con la fórmula (CH₂ ₎ ₄S _. La molécula consta de un anillo saturado de cinco miembros con cuatro grupos metileno y un átomo de azufre . Es el análogo saturado del tiofeno y, por lo tanto, el análogo de azufre del THF . Es un líquido volátil e incoloro con un olor intensamente desagradable . También se le conoce como tiofano , tiolano o THT .

El tetrahidrotiofeno se prepara mediante la reacción de tetrahidrofurano con sulfuro de hidrógeno . Esta reacción en fase gaseosa es catalizada por alúmina y otros catalizadores ácidos heterogéneos. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Este compuesto es un ligando en química de coordinación , un ejemplo de ello es el complejo cloro(tetrahidrotiofeno)oro(I) . ^{[ 4 ]}

La oxidación del THT produce la sulfona sulfolano , que resulta de interés como disolvente polar e inodoro:

C₄H₈S ₊ 2 _{O →} C₄H₈SO₂_​​_​​

Sin embargo, el sulfolano se prepara más tradicionalmente a partir de butadieno .

Se ha informado que tanto los tetrahidrotiofenos no sustituidos como los sustituidos se encuentran en la naturaleza. Por ejemplo, el tetrahidrotiofeno se encuentra como un volátil de Eruca sativa Mill. (rúcula) ^{[ 5 ]} mientras que los tetrahidrotiofenos sustituidos monocíclicos se han aislado de Allium fistulosum 'Kujou', ^{[ 6 ]} Allium sativum (ajo), ^{[ 7 ]} Allium cepa (cebolla), ^{[ 8 ]} Allium schoenoprasum (cebollino), ^{[ 9 ]} y Salacia prinoides . ^{[ 10 ]} Las albomicinas son un grupo de antibióticos que contienen un anillo de tetrahidrotiofeno de Streptomyces mientras que la biotina y la neotiobinufaridina (y otros alcaloides nufar ^{[ 11 ]} ), son ejemplos de productos naturales que contienen anillos de tetrahidrotiofeno bicíclicos y policíclicos, respectivamente.

Debido a su olor, el tetrahidrotiofeno se ha utilizado como odorizante en GLP , ^{[ 3 ]} aunque ya no en Norteamérica. También se utiliza como odorizante para gas natural , generalmente en mezclas que contienen terc -butiltiol .

El tetrahidrotiofeno es una base de Lewis clasificada como una base blanda y sus propiedades donadoras se analizan en el modelo ECW .

• Tetrahidrofurano
• tiofeno