Tujaplicinol

El tujaplicinol es uno de los dos isómeros de productos naturales relacionados con la tropolona . Se encuentran en especies arbóreas, principalmente en la corteza, las acículas y el xilema, de la familia Cupressaceae , como Cupressus, Thuja, Juniperus y Thujopsis . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Los tujaplicinoles son estructuralmente equivalentes a las tujaplicinas con un grupo hidroxilo adicional . Pertenecen a la clase de terpenoides naturales que poseen dos grupos hidroxilo libres en las posiciones C3 y C5.

Los tujaplicinoles son compuestos altamente volátiles. Se sabe que la presencia de tropolonas, incluyendo la alfa-tropolona y sus derivados isopropílicos, resulta en la alta durabilidad natural de especies de madera, como el cedro rojo occidental , el enebro y el ciprés .

El alfa-tujaplicinol , un isómero del tujaplicinol, se encuentra frecuentemente en la especie asiática Thujopsis dolabrata y presenta una elevada actividad antibacteriana y antifúngica. Se ha demostrado su eficacia contra Enterococcus faecalis y Legionella pneumophila , incluso a bajas concentraciones inhibitorias (1,56 a 50  mg/ml). ^{[ 3 ]}

En un estudio de 2004, el α-tujaplicinol demostró tener altos efectos citotóxicos sobre varias líneas celulares cancerosas, como el cáncer de estómago humano y la leucemia linfocítica murina. ^{[ 4 ]}

El otro isómero del compuesto se llama β-tujaplicinol . Un estudio reciente descubrió que inhibía el desarrollo de células de carcinoma hepatocelular porque desencadenaba la muerte celular autofágica y la apoptosis subsiguiente. ^{[ 5 ]}

Estudios previos han demostrado que el β-tujaplicinol puede suprimir adicionalmente el cáncer de mama dependiente de estrógenos regulando la señalización del receptor de estrógenos. ^{[ 6 ]}