Hispanopedia WikiLa tiazofurina es un fármaco que actúa como inhibidor de la enzima IMP deshidrogenasa . La tiazofurina y sus análogos se investigaron para su posible uso en el tratamiento del cáncer , [ 1 ] aunque efectos secundarios como la pleuropericarditis y un síndrome pseudogripal impidieron su desarrollo posterior. También muestran efectos antivirales y podrían reevaluarse como posibles opciones en el tratamiento de enfermedades virales emergentes. [ 2 ]
Síntesis
El tratamiento de 1-O-Acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosa [6974-32-9] (1) con cianuro de trimetilsililo produce cianuro de 2,3,5-tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosilo [23316-67-8] (2). El tratamiento con sulfuro de hidrógeno dio lugar a dibenzoato de (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoiloxi)metil)-5-carbamotioiltetrahidrofurano-3,4-diilo, PC10907289 (3). La ciclación con bromopiruvato de etilo [70-23-5] (4) condujo al éster etílico del ácido 2-(2,3,5-tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil)-4-tiazolcarboxílico [60084-09-5] (5). La eliminación de los grupos protectores con metóxido de sodio proporcionó el éster etílico del ácido 2-beta-D-ribofuranosil-4-tiazolcarboxílico [95936-53-1] (6). El intercambio amida-éster mediante tratamiento con amoníaco seco completó la síntesis de tiazofurina (7).
Referencias
- ↑ Popsavin M, Torović L, Svircev M, et al. (2006). "Síntesis y actividad antiproliferativa de dos nuevos análogos de tiazofurina con funcionalidades 2'-amido". Bioorg. Med. Chem. Lett . 16 (10): 2773– 6. doi : 10.1016/j.bmcl.2006.02.001 . PMID 16495053 .
- ↑ De Clercq E (marzo de 2016). "Los C-nucleósidos deben ser revisados". Journal of Medicinal Chemistry . 59 (6): 2301– 11. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b01157 . PMID 26513594 .
- ↑ Eastland, G.; Tiazofurina. Drugs Fut 1985, 10, 4, 304.
- Carboxamidas
- ribósidos
- tiazoles
- Fármacos experimentales contra el cáncer
- Fragmentos de fármacos antineoplásicos e inmunomoduladores