Tim Jennings

Jennings firmó con los Chicago Bears como agente libre y se ganó un puesto de titular en la defensa del entrenador Lovie Smith . En 2010, contra los Buffalo Bills , Jennings devolvió una intercepción para un touchdown que le dio la victoria a los Bears por 22-19. ^{[ 6 ]}

Jennings formó parte del equipo que llegó al partido por el Campeonato de la NFC de 2010, quedándose finalmente a las puertas de clasificarse para la Super Bowl XLV .

Durante una temporada regular en 2011, Jennings fue relegado al banquillo por el cuerpo técnico de los Bears tras un mal partido contra los Seattle Seahawks en la semana 15. Sin embargo, Jennings se recuperó y con el tiempo se convirtió en uno de los mejores esquineros de la NFL. Durante su etapa en Chicago, Jennings y el contundente Charles Tillman formaron una de las mejores parejas de esquineros de la liga.

En marzo de 2012, Jennings fue recontratado con un contrato de 2 años, ^{[ 7 ]} y posteriormente se reunió con su excompañero de los Colts, Kelvin Hayden . ^{[ 8 ]} Contra su antiguo equipo en el primer partido de la temporada, Jennings interceptó dos veces al número uno del draft, Andrew Luck , marcando la primera vez en la carrera de Jennings que registraba dos intercepciones en un solo partido. También forzó otra intercepción al desviar el pase de Luck al safety Chris Conte . ^{[ 9 ]} La semana siguiente, Jennings registró cinco tacleadas, dos pases defendidos e interceptó a Aaron Rodgers en una derrota por 23-10 ante los Packers . Después de la semana tres de la temporada 2012 contra los St. Louis Rams , Jennings se convirtió en el primer jugador de los Bears en registrar una intercepción en cuatro juegos consecutivos (que se remontan al final de la temporada 2011) desde Dave Duerson en 1986. ^{[ 10 ]} Jennings fue nombrado posteriormente Jugador Defensivo del Mes de la NFC para septiembre. ^{[ 11 ]} Sus siete intercepciones lideraron la NFL. ^{[ 12 ]} En la semana 13 contra los Seattle Seahawks , Jennings sufrió una lesión en el hombro y fue descartado para el siguiente juego contra los Minnesota Vikings . Jennings fue reemplazado por su excompañero de los Colts, Kelvin Hayden . ^{[ 13 ]} Hasta la semana 16, Jennings lideraba a los Bears con 15 pases defendidos, y sus tres juegos con más de una intercepción son un récord del equipo. ^{[ 14 ]} El 26 de diciembre, Jennings fue nombrado para su primer Pro Bowl de su carrera . ^{[ 15 ]} Jennings terminó la temporada con nueve intercepciones, liderando la liga, convirtiéndose en el primer jugador de los Bears desde Mark Carrier en 1990 en liderar la liga en intercepciones. ^{[ 16 ]} Posteriormente, Jennings fue nombrado para el segundo equipo del All-Pro Team de 2012 , su primera selección. ^{[ 17 ]}

In 2013, Jennings recorded a team-leading four interceptions,^[18] the second-most in his career, behind 2012's nine interceptions. In the past two seasons, Jennings has recorded 13 interceptions, the second-most in the league behind Richard Sherman's 16.^[19] Jennings was an unrestricted free agent for the 2014 season until January 2, 2014, when he was re-signed by the Bears to a 4-year contract.^[18] On January 20, 2014, Jennings was named to the Pro Bowl roster to replace Richard Sherman, becoming the second Bears cornerback to make two consecutive Pro Bowls, after Tillman in 2011–12.^[20]

On August 30, 2015, Jennings was released by the Bears.^[21]