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Means comenzó su carrera en MMA en 2004, registrando un récord de 3-2 antes de cumplir una condena de prisión. ^{[ 5 ]} Sus dos derrotas fueron ante los futuros luchadores de UFC Spencer Fisher y Luke Caudillo . ^{[ 1 ]}

Means regresó a las MMA en 2009 y consiguió seis victorias consecutivas por nocaut en el primer asalto, incluyendo un nocaut técnico en nueve segundos sobre Matt Green en KOTC: New Breed. Obtuvo su primer título en KOTC: Steel el 7 de octubre de 2010 al derrotar a Bobby Green y ganar el  cinturón de peso wélter junior (72 kg) de KOTC. Defendió el cinturón en cuatro ocasiones, la más reciente con una victoria por nocaut técnico en el primer asalto sobre Mario Ramos en KOTC: High Performance el 19 de noviembre de 2011. Añadió el título de peso ligero de KOTC con una victoria sobre Tye Brown en KOTC: Total Destruction el 21 de enero de 2012.

Means hizo su debut en la UFC el 15 de febrero de 2012, derrotando a Bernardo Magalhaes por decisión unánime en UFC on Fuel TV 1. ^{[ 6 ]}

Means abrumó a Justin Salas el 8 de junio de 2012 en UFC on FX 3 , derribándolo varias veces antes de terminarlo con puñetazos en poco más de un minuto. ^{[ 7 ]}

Se esperaba que Means se enfrentara al recién llegado a la promoción, Abel Trujillo, el 1 de septiembre de 2012, en UFC 151. [ ^{8 ] Sin} embargo, después de que UFC 151 fue cancelado, el combate fue reprogramado para el 8 de diciembre de 2012, en UFC on Fox 5. [ ^{9 ] El} día del pesaje para el evento, Means se cayó en una sauna de hotel, lesionándose la cabeza, y fue reemplazado por Marcus LeVesseur . ^{[ 10 ]}

Means perdió por decisión unánime ante Jorge Masvidal el 20 de abril de 2013 en UFC on Fox 7. ^{[ 11 ]}

Means, quien reemplazó al lesionado Bobby Green , perdió por decisión unánime ante Danny Castillo el 27 de julio de 2013 en UFC on Fox 8 , y posteriormente fue liberado de UFC. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

Tras su salida de la UFC, Means fue llamado para reemplazar a Danny Salinas en el evento principal contra Pete Spratt el 13 de septiembre de 2013 en Legacy FC 23. Ganó por nocaut en el primer asalto. ^{[ 14 ]} La victoria no estuvo exenta de controversia, ya que después del evento, Pete Spratt afirmó en una entrevista que, en la combinación que lo noqueó, el codazo lo había derribado, pero fueron los golpes posteriores a la nuca, que son ilegales, los que lo noquearon, y expresó que apelaría la decisión. El mánager de Means, Tom Vaughn, al ser consultado sobre las acusaciones, no respondió. ^{[ 15 ]}

Means luego derrotó a Artenas Young por nocaut técnico en el primer asalto en Legacy FC 27, el 31 de enero de 2014. ^{[ 16 ]}

Después de dos victorias en el circuito regional, Means fue recontratado por la UFC y perdió por decisión unánime ante Neil Magny en un combate de peso wélter el 10 de mayo de 2014, en UFC Fight Night 40 , reemplazando a William Macário . ^{[ 17 ]}

Means venció a Hernani Perpetuo por decisión unánime el 26 de julio de 2014 en UFC on Fox 12. ^{[ 18 ]}

Means ganó por decisión dividida a Márcio Alexandre el 20 de diciembre de 2014, en UFC Fight Night 58. ^{[ 19 ]}

Means obtuvo un bono a la Actuación de la Noche por derrotar a Dhiego Lima por TKO en el primer asalto el 28 de febrero de 2015 en UFC 184. ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}

Means, reemplazando al lesionado Kenny Robertson , derrotó a George Sullivan por sumisión (estrangulamiento de triángulo de brazo) en el tercer asalto el 18 de abril de 2015, en UFC on Fox 15. ^{[ 23 ] [ 24 ]}

Means se enfrentó a Matt Brown el 11 de julio de 2015 en UFC 189. [ ^{25 ] A} pesar de haber tenido cierto éxito con sus golpes al principio de la pelea, Means perdió por sumisión debido a una estrangulación de guillotina. ^{[ 26 ]}

Means se enfrentó a John Howard el 10 de diciembre de 2015 en UFC Fight Night 80. [ ^{27 ] Ganó} la pelea por nocaut en el segundo asalto. ^{[ 28 ]} La victoria también le valió a Means su segundo premio de bonificación a la Actuación de la Noche . ^{[ 29 ]}

Se esperaba que Means se enfrentara a Donald Cerrone el 21 de febrero de 2016 en UFC Fight Night 83. [ ^{30 ] Sin} embargo, Means fue retirado de la pelea debido a una violación de la política antidopaje de la USADA. Fue reemplazado por Alex Oliveira . ^{[ 31 ] [ 32 ]}

Al concluir su suspensión, se esperaba que Means se enfrentara a Sean Strickland el 20 de agosto de 2016 en UFC 202. [ ^{33 ] Sin} embargo, Strickland se retiró de la pelea a principios de agosto alegando una lesión en la rodilla. ^{[ 34 ]} Fue reemplazado por el recién llegado a la promoción, Sabah Homasi . ^{[ 35 ]} Means derrotó a Homasi por nocaut técnico en el segundo asalto. ^{[ 36 ]}

Means se enfrentó a Alex Oliveira el 30 de diciembre de 2016 en UFC 207. [ ^{37 ] El} combate se detuvo en el primer asalto después de que Means conectara varias rodillazos en la cabeza de Oliveira mientras este se encontraba en el suelo. Como resultado, Oliveira no pudo continuar tras la falta. Posteriormente, el árbitro Dan Miragliotta dictaminó que la falta fue accidental y, por lo tanto, el resultado fue declarado nulo. ^{[ 38 ] [ 39 ]}

La revancha con Oliveira finalmente tuvo lugar el 11 de marzo de 2017, en UFC Fight Night 106. [ ^{40 ] Means} perdió la pelea por sumisión en el segundo asalto. ^{[ 41 ]}

Means se enfrentó a Alex Garcia el 25 de junio de 2017 en UFC Fight Night 112. [ ^{42 ] Ganó} por decisión unánime. ^{[ 43 ]}

Means se enfrentó a Belal Muhammad el 19 de noviembre de 2017 en UFC Fight Night: Werdum vs. Tybura . ^{[ 44 ]} Perdió la pelea por decisión dividida. ^{[ 45 ]}

El 20 de diciembre de 2017, Means anunció que había firmado un nuevo contrato de cinco peleas con la UFC. ^{[ 46 ]}

Means se enfrentó a Sérgio Moraes el 3 de febrero de 2018 en UFC Fight Night: Machida vs. Anders . ^{[ 47 ]} Perdió la pelea por decisión dividida. ^{[ 48 ]} Means recibió una bonificación por victoria. ^{[ 49 ]}

Means se enfrentó a Ricky Rainey el 30 de noviembre de 2018 en la final de The Ultimate Fighter 28. ^{[ 50 ]} Ganó la pelea por nocaut técnico en el primer asalto . ^{[ 51 ]}

Means se enfrentó a Niko Price el 9 de marzo de 2019 en UFC Fight Night 146. [ ^{52 ] Perdió} la pelea por nocaut en el primer asalto, siendo la primera vez que fue detenido por golpes. ^{[ 53 ]}

En la última pelea de su contrato vigente, Means se enfrentó a Thiago Alves el 7 de diciembre de 2019 en UFC on ESPN 7. [ ^{54 ] Ganó} la pelea por sumisión en el primer asalto. ^{[ 55 ]} Means firmó un nuevo contrato con la UFC la semana siguiente. ^{[ 56 ]}

Means tenía programado enfrentarse a Ramazan Emeev el 15 de febrero de 2020 en UFC Fight Night 167. [ ^{57 ] Sin} embargo, Emeev fue retirado del combate a finales de enero por razones desconocidas y reemplazado por Daniel Rodríguez . ^{[ 58 ]} Means perdió la pelea por sumisión en el segundo asalto. Means dedicó su pelea a dos adolescentes que habían fallecido en un accidente de coche en su comunidad. Mandó hacer un protector bucal especial en su honor y afirmó haber "luchado con todas sus fuerzas" por ellos esa noche. ^{[ 59 ]}

Means se enfrentó a Laureano Staropoli el 8 de agosto de 2020 en UFC Fight Night 174. [ ^{60 ] En} el pesaje, Staropoli pesó 174.5 libras, tres libras y media por encima del límite de peso wélter para peleas sin título. El combate se llevó a cabo en un peso pactado y Staropoli fue multado con el 20% de su bolsa, que fue para Means. ^{[ 61 ]} Ganó la pelea por decisión unánime. ^{[ 62 ]}

Means reemplazó a Robbie Lawler para enfrentarse a Mike Perry el 21 de noviembre de 2020 en UFC 255. [ ^{63 ] En} el pesaje del 20 de noviembre, Perry no dio el peso, pesando 175.5 libras, por encima del límite de peso wélter sin título de 171.0 libras. Como resultado, el combate se llevó a cabo en un peso pactado y Perry fue multado con el 30 por ciento de su bolsa, que fue para Means. ^{[ 64 ]} Means ganó la pelea por decisión unánime. ^{[ 65 ]}

Means tenía programado enfrentarse a Danny Roberts el 19 de junio de 2021 en UFC on ESPN 25. [ ^{66 ] Sin} embargo, Roberts fue retirado del combate debido a los protocolos de COVID-19 en los días previos al evento. ^{[ 67 ]} Posteriormente, Means fue reubicado para enfrentarse a Nicolas Dalby en UFC Fight Night 190 el 26 de junio de 2021. ^{[ 68 ]} Means ganó la pelea por decisión unánime. ^{[ 69 ]}

Means se enfrentó a Kevin Holland el 18 de junio de 2022 en UFC on ESPN 37. [ ^{70 ] Perdió} el combate en el segundo asalto tras ser sometido con una llave de estrangulamiento D'arce. ^{[ 71 ]}

Means se enfrentó a Max Griffin el 29 de octubre de 2022 en UFC Fight Night 213. [ ^{72 ] Perdió} la pelea por decisión dividida. ^{[ 73 ]}

Means se enfrentó a Alex Morono el 13 de mayo de 2023 en UFC on ABC 4. [ ^{74 ] Perdió} la pelea por estrangulamiento de guillotina en el segundo asalto. ^{[ 75 ]}

Means se enfrentó a André Fialho el 23 de septiembre de 2023 en UFC Fight Night 228. [ ^{76 ] Ganó} la pelea por nocaut técnico en el tercer asalto. ^{[ 77 ]} Esta pelea le valió el premio a la Pelea de la Noche . ^{[ 78 ]}

Means se enfrentó a Uroš Medić el 27 de abril de 2024 en UFC on ESPN 55. [ ^{79 ] Perdió} la pelea por nocaut en el primer asalto. ^{[ 80 ]}

Means se enfrentó a Court McGee el 5 de octubre de 2024 en UFC 307. [ ^{81 ] Perdió} la pelea por sumisión mediante llave al cuello en el primer asalto. ^{[ 82 ]}