Grupo Tolyl

En química orgánica , los grupos tolilo son grupos funcionales relacionados con el tolueno . ^{[ 1 ]} Tienen la fórmula general CH ₃ C ₆ H ₄ −R . El cambio de la posición relativa del metilo y el sustituyente R en el anillo aromático puede generar tres posibles isómeros estructurales : 1,2 ( orto ), 1,3 ( meta ) y 1,4 ( para ). Los grupos tolilo son grupos arilo que se encuentran comúnmente en la estructura de diversos compuestos químicos . Se consideran grupos no polares e hidrofóbicos .

La funcionalización para incorporar grupos tolilo en compuestos se realiza frecuentemente mediante eterificación de Williamson , utilizando alcoholes tolílicos como reactivos, o mediante reacciones de acoplamiento C-C . Los sulfonatos de tolilo son excelentes grupos salientes en sustituciones nucleofílicas ; por esta razón, se generan comúnmente como intermediarios para activar alcoholes. Para ello, se hace reaccionar cloruro de 4-toluenosulfonilo en presencia de una base con el alcohol correspondiente.