TosMIC

El TosMIC ( isocianuro de toluenosulfonilmetilo ₎ es un compuesto orgánico con la fórmula _{CH₃C₆H₄SO₂CH₂NC . La} molécula contiene grupos sulfonilo e isocianuro . Es un sólido _incoloro que, a diferencia de muchos isocianuros, es inodoro. Se prepara por deshidratación del derivado de formamida _relacionado . Se utiliza para convertir cetonas en nitrilos ( reacción de Van Leusen ) y en la preparación de oxazoles ^{[ 2 ]} e imidazoles ^{[ 3 ]} . La versatilidad del TosMIC en síntesis orgánica ha sido documentada ^{[ 4 ]} . Es un ácido de carbono bastante fuerte, con un pKa estimado de _{14 (en comparación con 29 para} la metil tolil sulfona), donde el grupo isociano actúa como un aceptor de electrones con una fuerza comparable a la de un grupo éster. ^{[ 5 ]} TosMIC también se ha utilizado como ligando en complejos de metales de transición debido a la naturaleza ligante de su grupo isocianuro. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

• Leusen, Daan Van; Leusen, Albert M. Van (2001). «Usos sintéticos del isocianuro de tosilmetilo (TosMIC)». Organic Reactions . págs. 417–666 . doi : 10.1002/0471264180.or057.03 . ISBN  0-471-26418-0.