Tosilhidrazona

En química orgánica, una tosilhidrazona es un grupo funcional con la estructura general RR'C=N-NH-Ts, donde Ts es un grupo tosil . Los compuestos orgánicos que poseen este grupo funcional se pueden obtener mediante la reacción de un aldehído o una cetona con tosilhidrazina . ^{[ 1 ]}

Como ejemplo, la tosilhidrazona de alcanfor se sintetiza mediante la condensación de alcanfor y tosilhidrazina en etanol con catálisis de ácido clorhídrico . ^{[ 2 ]}

La hidrólisis es la reacción inversa de formación con regeneración del compuesto carbonílico.

En la reacción de Shapiro, las tosilhidrazonas se utilizan como grupo saliente en reacciones de eliminación . Esta reacción requiere una base fuerte. Si se utiliza metóxido de sodio como base, la reacción se denomina reacción de Bamford-Stevens . Las tosilhidrazonas pueden reducirse a los alcanos correspondientes con reactivos como el borohidruro de sodio y el borano .

Las sales de tosilhidrazona pueden reaccionar con metales para formar carbenos metálicos y se utilizan en ciclopropanaciones y epoxidaciones. ^{[ 3 ] [ 4 ]} Un ejemplo de ciclopropanación catalizada por un metal de transición es la síntesis de tranilcipromina , ^{[ 5 ]} en la que la sal sódica de la tosilhidrazona de benzaldehído se convierte en un carbeno metálico de rodio a través del intermedio diazo.

Las tosilhidrazonas también son materiales de partida para ciertas reacciones de acoplamiento cruzado . ^{[ 6 ]} Como parte del ciclo catalítico, el intermedio diazo formado por descomposición de la tosilhidrazona da un complejo de paladio-carbeno con el complejo de adición oxidativa de paladio con el haluro de arilo. ^{[ 7 ]}