El trans -2-hexenal es un aldehído orgánico insaturado con una cadena de seis carbonos. Este líquido transparente de color amarillo pálido tiene un olor a frutas verdes, herbáceas y a hojas. Se encuentra de forma natural en una amplia variedad de plantas, frutas, verduras y especias, y parece ser una sustancia química mediadora y de señalización importante en las interacciones planta-hongo y planta-insecto, como la simbiosis entre las hormigas de acacia y las acacias . [ 1 ] [ 2 ]
Aparición
Este aldehído es un compuesto orgánico volátil (COV) común en las plantas con flores . Se encuentra entre los COV conocidos como volátiles de hojas verdes , ya que se liberan tras daños en la hoja, ya sea por aplastamiento, herbivoría o infección bacteriana o fúngica. También se encuentra en otras partes de la planta. Por ejemplo, se ha observado que constituye el 34 % del total de COV de las fresas frescas y el 28 % de los COV de los tomates frescos. [ 3 ]
El trans -2-hexenal parece ser una sustancia química de señalización aérea que puede aumentar las defensas de las plantas, tanto entre hojas de la misma planta como entre plantas vecinas. [ 4 ] Se ha demostrado que inhibe el crecimiento de patógenos fúngicos. [ 5 ]
También está implicada en la relación mutualista entre la acacia y árboles relacionados y sus hormigas simbióticas. El árbol de acacia de cuerno de toro, Vachellia cornigera , desarrolla espinas huecas infladas en la base de sus hojas que sirven como nidos para su simbionte , la hormiga de la acacia, Pseudomyrmex ferruginea . El árbol produce néctar azucarado y paquetes de nutrientes ricos en grasas y proteínas en las puntas de sus folíolos para alimentar a las hormigas. A cambio, las hormigas reaccionan agresivamente ante cualquier plaga o herbívoro que dañe las hojas de la acacia . Es la liberación de trans -2-hexenal de la hoja dañada lo que las hormigas detectan y a lo que reaccionan. [ 6 ] [ 1 ] [ 7 ]
Usos
Este aldehído está aprobado para su uso como aditivo alimentario y se utiliza, altamente diluido, en perfumería. [ 8 ] Se dice que aporta a una fragancia notas de manzana verde, hojas, hierbas, plátano especiado y un toque de especias. [ 9 ]
También puede utilizarse como agente antifúngico, incluso como conservante de frutas después de la cosecha. [ 10 ] [ 11 ]
Véase también
- Mirmecófita , una planta que vive en asociación mutualista con hormigas.
- Sinomona , una sustancia química de señalización que beneficia a ambas partes en una relación simbiótica.
- Defensa de las plantas contra la herbivoría
- Comunicación vegetal
- cis -3-Hexenal , un aldehído similar que también media las interacciones planta-insecto.
Referencias
- 1 2 "El papel del trans-2-hexenal en las respuestas de defensa de las plantas". Boletín Chino de Botánica . doi : 10.11983/CBB20131 .
- ↑ Wood, William; Wood, Brenda (2004). "Las hormigas simbióticas de la acacia detectan la liberación de sustancias químicas de la acacia huésped por parte de los herbívoros que se alimentan de ella". Caribbean Journal of Science . 40 : 396-399.
- ^ Xu, Yanqun; Tong, Zhichao; Zhang, Xiaochen; Zhang, Xing; Luo, Zisheng; Shao, Wenyong; Li, Li; Mamá, Quan; Zheng, Xiaodong; Fang, Weiguo (julio de 2021). "El compuesto orgánico volátil de las plantas (E) -2-hexenal facilita la infección de los frutos por Botrytis cinerea al inducir la asimilación de sulfatos". Nuevo fitólogo . 231 (1): 432– 446. doi : 10.1111/nph.17378 . PMID 33792940 .
- ^ Ameye, Martín; Allmann, Silke; Verwaeren, Jan; Smagghe, Guy; Haesaert, Geert; Schuurink, Robert C.; Audenaert, Kris (noviembre de 2018). "Producción de volátiles de hojas verdes por parte de las plantas: un metanálisis". Nuevo fitólogo . 220 (3): 666– 683. doi : 10.1111/nph.14671 . PMID 28665020 .
- ^ Ouyang, Qiuli; Shi, Shiwei; Liu, Yangmei; Yang, Yanqin; Zhang, Yonghua; Yuan, Xingxing; Tao, Nengguo; Li, Lu (septiembre de 2023). "Mecanismos inhibidores del trans-2-Hexenal sobre el crecimiento de Geotrichum citri-aurantii" . Revista de hongos . 9 (9): 930. doi : 10.3390/jof9090930 . PMC 10532542 . PMID 37755038 .
- ↑ Martins, Dino J. (diciembre de 2010). "No todas las hormigas son iguales: las hormigas obligadas de acacia brindan diferentes niveles de protección contra los megaherbívoros". African Journal of Ecology . 48 (4): 1115– 1122. Bibcode : 2010AfJEc..48.1115M . doi : 10.1111/j.1365-2028.2010.01226.x .
- ↑ Wood, William; Wood, Brenda (2004). "Las hormigas simbióticas de la acacia detectan la liberación de sustancias químicas de la acacia huésped por parte de los herbívoros que se alimentan de ella". Caribbean Journal of Science . 40 : 396-399.
- ↑ "2-Hexenal" . Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 30 de septiembre de 2024 .
- ↑ "(E)-2-hexenal, 6728-26-3" . TGSC . Consultado el 30 de septiembre de 2024 .
- ^ Dong, Yupeng; Li, Yongcai; Largo, Haitao; Liu, Zhitian; Huang, Yi; Zhang, Miao; Wang, Tiaolan; Liu, Yongxiang; Bi, Yang; Prusky, Dov B. (1 de junio de 2021). "Preparación y uso de microcápsulas de trans-2-hexenal para conservar las peras 'Zaosu'". Scientia Horticulturae . 283 110091. Código bibliográfico : 2021ScHor.28310091D . doi : 10.1016/j.scienta.2021.110091 .
- ↑ Wakai, Junko; Kusama, Shoko; Nakajima, Kosuke; Kawai, Shikiho; Okumura, Yasuaki; Shiojiri, Kaori (12 de julio de 2019). "Efectos del trans-2-hexenal y el cis-3-hexenal en la fresa poscosecha" . Scientific Reports . 9 (1): 10112. Bibcode : 2019NatSR...910112W . doi : 10.1038/ s41598-019-46307-4 . PMC 6626038. PMID 31300659 .
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