Transamidación

La transamidación es una reacción química en la que una amida reacciona con una amina para generar una nueva amida:

RC(O)NR' ₂ + HNR" ₂ → RC(O)NR" ₂ + HNR' ₂

Esta reacción se emplea con poca frecuencia, pero podría resultar relevante para la síntesis de péptidos. ^{[ 1 ]}

Las amidas son característicamente inertes, pero los sustituyentes amino pueden intercambiarse en presencia de ácidos de Lewis y catalizadores organometálicos . ^{[ 2 ]} Las amidas primarias (RC(O)NH ₂ ) son más susceptibles a esta reacción.

A diferencia de la reticencia de las amidas como sustratos, la urea es más susceptible a este proceso de intercambio. La transamidación se practica, a veces incluso a escala industrial, para preparar una variedad de ureas N-sustituidas : ^{[ 3 ]}

(H ₂ N) ₂ CO + R ₂ NH → (R ₂ N)(H ₂ N)CO + NH ₃

(R ₂ N)(H ₂ N)CO + R ₂ NH → (R ₂ N) ₂ CO + NH ₃

La metilurea, precursora de la teobromina , se produce a partir de metilamina y urea. La fenilurea se produce de forma similar, pero a partir de cloruro de anilinio: ^{[ 4 ]}

(H ₂ N) ₂ CO + [C ₆ H ₅ NH ₃ ]Cl → (C ₆ H ₅ (H) N)(H ₂ N) CO + NH ₄ Cl

Los derivados de hidrazina de la urea se producen a menudo mediante reacciones similares a la transamidación. Estos productos incluyen carbohidrazida , semicarbazida y biurea .

• TA Dineen; MA Zajac; AG Myers (2006). "Transamidación eficiente de carboxamidas primarias mediante activación in situ con dimetilacetales de N,N-dialquilformamida". J. Am. Chem. Soc . 128 (50): 16406– 16409. Bibcode : 2006JAChS.12816406D . doi : 10.1021/ja066728i . PMID 17165798 .