2-Iminotiolano

El 2-iminotiolano es un compuesto tioimidato cíclico también conocido como reactivo de Traut . Es un reactivo tiolante que reacciona con grupos amina primarios , como los de los aminoácidos , para formar grupos sulfhidrilo .

El 2-iminotiolano reacciona eficazmente con aminas primarias a un pH de 7 a 9, creando compuestos amidínicos con un grupo sulfhidrilo. De este modo, permite la reticulación o el marcaje de moléculas como las proteínas mediante conjugación con enlaces disulfuro o tioéter . Fue utilizado por primera vez para tiolar una subunidad del ribosoma en E. coli en 1973 por Robert Traut, quien le da nombre, y sus colegas. ^{[ 2 ]}

También reacciona con grupos hidroxilo alifáticos y fenólicos a pH alto, aunque a una velocidad mucho menor. ^{[ 3 ]}