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Articulo de referencia

Triacetonamina

3 \n| Solubility = Moderate\n| Solvent = other solvents\n| SolubleOther = Most organic solvents\n| MeltingPtC = 43\n| BoilingPtC = 205\n| pKb = \n| Viscosity = \n }}"},"Section3...

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La triacetonamina es un compuesto orgánico con la fórmula OC(CH₂CMe₂ ) ₂NH ( donde Me = CH₃ ) . Es un sólido incoloro o blanco que se funde cerca de la temperatura ambiente. El compuesto es un intermedio en la preparación de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina , una base estéricamente impedida y precursora del reactivo llamado TEMPO . La triacetonamina se forma por la condensación polialdólica de acetona en presencia de amoníaco y cloruro de calcio : [ 1 ]

3 (CH 3 ) 2 CO + NH 3 → OC(CH 2 CMe 2 ) 2 NH + 2 H 2 O

La aminación reductiva de la triacetonamina produce 4-amino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina .

Se utiliza principalmente como estabilizador de plásticos, generalmente mediante su conversión en diversos estabilizadores de luz de amina impedida , pero también se emplea como materia prima química. Se utiliza para preparar la amina impedida 2,2,6,6-tetrametilpiperidina , CH₂ [ CH₂C ( CH₃ ) ₂ ] ₂NH , [ 2 ] así como el oxidante radical 4-hidroxi-TEMPO . [ 3 ]

La triacetonamina tiene una aplicación conocida en la síntesis de alfa-eucaína . Un uso sorprendente de la triacetonamina fue en la síntesis de Elexacaftor . [ 4 ]

Se desarrolló un proceso continuo para la producción de triacetonamina: [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Nabyl Merbouh; James M. Bobbitt ; Christian Brückner (2004). "Preparación de sales de tetrametilpiperdina-1-oxoamonio y su uso como oxidantes en química orgánica. Una revisión". Organic Preparations and Procedures International . 36 : 1–31 . doi : 10.1080/00304940409355369 . S2CID 98117103 . 
  2. ↑ Sorgi, KL "2,2,6,6-Tetrametilpiperidina" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002/047084289X .
  3. ↑ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (15 de enero de 2010). "Oxidaciones industriales con el organocatalizador TEMPO y sus derivados". Organic Process Research & Development . 14 (1): 245– 251. doi : 10.1021/op900059x .
  4. ↑ Flick, AC, Leverett, CA, Ding, HX, McInturff, E., Fink, SJ, Mahapatra, S., Carney, DW, Lindsey, EA, DeForest, JC, France, SP, Berritt, S., Bigi-Botterill, SV, Gibson, TS, Liu, Y., O'Donnell, CJ (8 de abril de 2021). "Enfoques sintéticos para los nuevos fármacos aprobados durante 2019" . Journal of Medicinal Chemistry . 64 (7): 3604– 3657. doi : 10.1021/acs.jmedchem.1c00208 .
  5. ↑ Tian, ​​J.; Chen, L.; Zhang, C.; Yan, X.; Li, Y. (2014). "Síntesis continua de triacetonamina sobre sílices mesoporosas funcionalizadas con ácido sulfónico". RSC Advances . 4 (34): 17860. doi : 10.1039/c4ra00648h .