triacetoxiborohidruro de sodio

El triacetoxiborohidruro de sodio , también conocido como triacetoxihidroborato de sodio , comúnmente abreviado STAB , es un compuesto químico con la fórmula Na [ (CH ₃ COO) ₃ BH] . Al igual que otros borohidruros , se utiliza como agente reductor en síntesis orgánica . Esta sal incolora se prepara por protonólisis de borohidruro de sodio con ácido acético : ^{[ 2 ]}

Na [ BH ₄ ] + 3 CH ₃ COOH → Na [ (CH ₃ COO) ₃ BH] + 3 H ₂

El triacetoxiborohidruro de sodio es un agente reductor más suave que el borohidruro de sodio o incluso el cianoborohidruro de sodio . Reduce aldehídos, pero no la mayoría de las cetonas. Es especialmente adecuado para aminaciones reductivas de aldehídos y cetonas. ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

Sin embargo, a diferencia del cianoborohidruro de sodio , el triacetoxiborohidruro de sodio se descompone rápidamente al entrar en contacto con metanol . Reacciona lentamente con etanol e isopropanol y, por lo tanto, puede utilizarse con estos disolventes. ^{[ 6 ]}

El NaBH(OAc) ₃ también puede utilizarse para la alquilación reductiva de aminas secundarias con aductos de aldehído- bisulfito . ^{[ 8 ]}

La combinación de Na [ BH₄ ] con ácidos carboxílicos da como resultado la formación de especies de aciloxiborohidruro distintas del triacetoxiborohidruro de sodio. Estas especies modificadas pueden realizar diversas reducciones que normalmente no se asocian con la química de los borohidruros, como la conversión de alcoholes en hidrocarburos y de nitrilos en aminas primarias _. ^{[ 9 ]}