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1-triacontanol

El 1-triacontanol ( n -triacontanol ) es un alcohol graso de fórmula general C30H62O , también conocido como alcohol melisílico o alcohol miricílico . Se encuentra en las ceras ...

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El 1-triacontanol ( n -triacontanol ) es un alcohol graso de fórmula general C30H62O , también conocido como alcohol melisílico o alcohol miricílico . Se encuentra en las ceras de la cutícula de las plantas y en la cera de abejas . El triacontanol es un estimulante del crecimiento de muchas plantas, sobre todo de las rosas , en las que aumenta rápidamente el número de brotes basales. El 1-triacontanol es un regulador natural del crecimiento de las plantas. Se ha utilizado ampliamente para mejorar el rendimiento de varios cultivos en todo el mundo, principalmente en Asia. [2] Se ha informado que el triacontanol aumenta el crecimiento de las plantas al mejorar las tasas de fotosíntesis , la biosíntesis de proteínas , el transporte de nutrientes en una planta y la actividad enzimática , reduciendo los carbohidratos complejos entre muchos otros propósitos. El alcohol graso parece aumentar la eficiencia fisiológica de las células vegetales y potenciar el potencial de las células responsables del crecimiento y la madurez de una planta.

Historia

El triacontanol se aisló por primera vez en 1933 a partir de la cera de alfalfa . Se identificó como un alcohol primario de cadena lineal saturado . [3] El triacontanol se encuentra en varias especies de plantas como un componente menor de la cera epicuticular . En el trigo , el triacontanol representa aproximadamente el 3-4% de la cera de las hojas. [ cita requerida ] . [4] Los efectos del triacontanol también se pueden ver cuando una planta de alfalfa picada [ aclaración necesaria ] se coloca cerca de las plántulas y de varias semillas de cultivos. [ ¿cuáles? ] Se ha observado un aumento sustancial en el rendimiento y el crecimiento en diferentes plantas, como pepino , tomates , trigo , maíz , lechuga y arroz . [5]

Características

El triacontanol no reacciona de la misma manera en todas las especies de plantas. Los efectos del triacontanol varían en términos de fotosíntesis y manipulación del rendimiento en especies de plantas. [ aclaración necesaria ] Los efectos en plantas C-3 y plantas C-4. En la planta de tomate (planta C-3), el tratamiento con triacontanol aumenta el peso de la hoja seca e inhibe la fotosíntesis en un 27% en hojas secas,{{Eriksen AB, Selldén G, Skogen D, Nilsen S. Análisis comparativos del efecto del triacontanol en la fotosíntesis, la fotorrespiración y el crecimiento del tomate (planta C3) y el maíz (planta C 4). Planta. 1981 mayo;152(1):44-9. doi: 10.1007/BF00384983. PMID: 24302317.|reason=la fotosíntesis no ocurre en hojas secas|date=mayo de 2020}} mientras que en las plantas de maíz no se produce ningún cambio en la fotosíntesis, ya sea tratadas con triacontanol o no. [6]

Aunque el efecto básico del tratamiento de plántulas de diversas especies de plantas es un aumento del crecimiento de la planta, la fotosíntesis y el rendimiento de los cultivos, los efectos del triacontanol no son los mismos en todas las especies de plantas. Algunas presentan estos síntomas mientras que otras no muestran respuesta al tratamiento con triacontanol. Diferentes estudios revelan que los efectos del triacontanol difieren con las cantidades de triacontanol utilizadas para tratar la planta. Una dosis mucho más alta de triacontanol también podría tener efectos adversos en el crecimiento de una planta. Se ha informado que el triacontanol aumenta la productividad de algunas plantas que tienen algunas propiedades terapéuticas. [7] Además, los efectos del triacontanol se observan en la producción de opio y morfina. [8]

Funcionalidad

Existen numerosas corporaciones [ ejemplo necesario ] que fabrican triacontanol sintético para mejorar el rendimiento de los cultivos y la resistencia a las plagas en los cultivos. [ cita requerida ] El triacontanol mejora la tasa de división celular en una planta que produce raíces y brotes más grandes. Se ha demostrado que si se aplica triacontanol durante el período de crecimiento maximizado de una planta en una cantidad apropiada, mejora la actividad enzimática en las raíces y la funcionalidad hormonal aumentando el rendimiento general de la planta. [9] El triacontanol básicamente funciona mejorando la funcionalidad básica de la planta, como aumentar la tasa de fotosíntesis y producir más azúcar como la glucosa . [ cita requerida ] Cuando la fotosíntesis funciona de manera eficiente, la planta produce más azúcares y absorbe más luz solar . Luego, la planta envía más azúcares a la rizosfera a través del sistema de raíces donde tienen lugar el crecimiento, la respiración y el intercambio de nutrientes en las proximidades del suelo. [10] La disponibilidad de más azúcares conduce a una mayor respiración e intercambio de nutrientes entre las plantas y los microorganismos en el suelo. Cuando los microbios reciben más azúcares de la planta, aumenta la actividad microbiana en la zona de la raíz y su rendimiento es más eficiente en la extracción de nutrientes, como en el caso de la fijación de nitrógeno . Estos microorganismos rastrean en particular los nutrientes esenciales para el suelo. Las plantas utilizan estos nutrientes para crear nutrientes y compuestos más complejos esenciales para el crecimiento rápido y la defensa contra otros microbios determinados. Estos compuestos complejos [ ¿cuáles? ] maximizan el rendimiento del cultivo. En general, a pesar de otros beneficios de las cantidades adecuadas de triacontanol, el efecto de una fotosíntesis mejorada puede aumentar los resultados de la planta. [ cita requerida ]

Síntesis de triacontanol

Existen varias vías químicas a través de las cuales se puede sintetizar artificialmente el triacontanol. Un método incluye un compuesto orgánico anhídrido succínico y un ácido carboxílico, el ácido docosanoico, que se han utilizado para unir las diferentes cadenas de carbono (C4 y C22) en las posiciones 2 y 5 del tiofeno , a través de dos secuencias de acilación . Posteriormente, el tiofeno sustituido en 2-5 se hace reaccionar para su desulfuración utilizando níquel Raney . Produce ácido triacontanoico que se puede reducir con hidruro de litio y aluminio (LAH) para producir 1-triacontanol. [11]

Otro método de síntesis de triacontanol se centra en el alto rendimiento con compuestos fácilmente disponibles y factibles que pueden formar triacontanol a través de algunas reacciones químicas en entornos de laboratorio. 1-octadecanol o alcohol estearílico y 1,12-dodecanodiol. Utilizando el sistema de transferencia de fase, el 1-octadecanol se convierte en octadecanal. Por otro lado, el 1,12-dodecanodiol pasa por la bromación de transferencia de fase y reacciona además con bromuro de 1-hidroxi-12-trifenilfosfonio. Ambos productos finales de los dos compuestos experimentan la reacción de Witting para dar el producto. La mezcla resultante se hidrogena para dar triacontanol. [12]

Efectos fisiológicos sobre algunas especies vegetales

Plántulas de cacao

Las plántulas de cacao ( Theobroma cacao L.) muestran un crecimiento positivo en términos de longitud de la planta y el tamaño de la hoja cuando se tratan con triacontanol. En un estudio, las plántulas de cacao cuando reciben una cantidad apropiada de triacontanol, llevaron a un aumento en el tamaño de la hoja, la longitud de la planta, el número de hojas, así como el diámetro del tallo de la planta de cacao. [13] lo cual se debe a la biosíntesis de metabolitos secundarios que alteran la fisiología y la bioquímica de las plantas. El tratamiento de la planta de cacao con una cantidad excesiva de triacontanol condujo a la inhibición del crecimiento de la planta y a la aparición de efectos adversos en la fisiología de la planta . [14] El suministro de triacontanol aumenta rápidamente la respuesta morfogenética en la planta durante el proceso de embriogénesis . La respuesta mejorada conduce a un aumento en la división celular y el crecimiento celular por los reguladores del crecimiento. Además, también conduce a un aumento de los brotes y las raíces de la planta. Todo el proceso resulta de la formación de nuevas proteínas de crecimiento y desarrollo y nuevo ARNm .

Rhizophora apiculata(Mangle)

En el tratamiento del hipocótilo con triacontanol en la planta de manglar se produjo un aumento del crecimiento de las raíces y los brotes. El aumento del número de raíces primarias y secundarias, la longitud de las raíces, la altura y la biomasa resultaron del tratamiento con triacontanol. Además, se observó una reducción de la nitrato reductasa y un aumento de la cantidad de clorofilas en el fotosistema 1 y 2. [15] Sin embargo, el aumento de la concentración de triacontanol provocó una disminución del crecimiento de la planta. Por lo tanto, la cantidad de tratamiento con alcohol es la fuerza impulsora de los mejores resultados.

Cultivos celulares in vitro

El triacontanol también aumenta el crecimiento de una célula in vitro al aumentar el número de células en el cultivo. Esto se puede atribuir al aumento de la formación de proteínas y la rápida división celular inducida por el triacontanol. [16]

Se ha realizado el crecimiento de cultivos celulares in vitro con varias especies de plantas para observar los efectos del triacontanol. Se pueden observar efectos similares del triacontanol con una variedad de plantas como el arroz, el trigo, el maíz, el pepino y muchas más.

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9506 .
  2. ^ Naeem, M.; Khan, M. Masroor A.; Moinuddin (2012). "Triacontanol: un potente regulador del crecimiento de las plantas en la agricultura". Journal of Plant Interactions . 7 (2): 129–142. Bibcode :2012JPlaI...7..129N. doi : 10.1080/17429145.2011.619281 . S2CID  84691493.
  3. ^ Chibnall, AC; EF Williams; AL, Latner; SH Piper (1933). "El aislamiento de n-triacontanol a partir de cera de alfalfa". Revista bioquímica . 27 (6): 1885–1888. doi :10.1042/bj0271885. PMC 1253114 . PMID  16745314. 
  4. ^ Tulloch, AP y LL, Hoffman. 1974. Cera epicuticular de hojas de Secale cereale y Triticale hexaploide . Fitoquímica 13: 2535-2540.
  5. ^ Ries, SK, H. Bittenbinder, R. Hangarter, L. Kolker, G. Morris y V. Wert. 1976. Mejora del crecimiento y el rendimiento de los cultivos a partir de suplementos orgánicos. Páginas 377-384 en W. Lokeretz, ed. Energía y agricultura. Academic Press, Nueva York.
  6. ^ Eriksen, AB; Selldén, G.; Skogen, D.; Nilsen, S. (1981). "Análisis comparativos del efecto del triacontanol en la fotosíntesis, la fotorrespiración y el crecimiento del tomate (planta C3) y el maíz (planta C4)". Planta . 152 (1): 44–49. Bibcode :1981Plant.152...44E. doi :10.1007/BF00384983. PMID  24302317. S2CID  9567091.
  7. ^ Srivastava, N.; Khatoon, S.; Rawat, AKS; Rai, V.; Mehrotra, S. (2009). "Estimación cromatográfica de ácido p-cumárico y triacontanol en un fármaco ayurvédico de raíz patala (Stereospermum suaveolens Roxb.)". Revista de ciencia cromatográfica . 47 (10): 936–939. doi : 10.1093/chromsci/47.10.936 . PMID  19930809.
  8. ^ MMA Khan; R. Khan; M. Singh; S. Nasir; M. Naeem; MH Siddiqui; F. Mohammad (2007). "El ácido giberélico y el triacontanol pueden mejorar la producción de opio y morfina en la adormidera ( Papaver somniferum )". Acta Horticulturae . 756 (756): 289–298. doi :10.17660/ActaHortic.2007.756.30.
  9. ^ Ries, S. y Houtz, R. 1983. Triacontanol como regulador del crecimiento de las plantas. Horticultural Science, 18: 654-662.
  10. ^ Nelson, N. ( 1944 ). Una adaptación fotométrica del método de Somogyi para la determinación de glucosa. J. Bioi. Chem. 153:375-380.
  11. ^ Bhalerao, UT; Rao, S. Jagadishwar; Tilak, BD (1984). "Nueva síntesis de 1-triacontanol". Tetrahedron Letters . 25 (47): 5439–5440. doi :10.1016/S0040-4039(01)91306-1.
  12. ^ Tran-Thi, NH; Falk, H. (1995). "Una síntesis eficiente de la hormona de crecimiento vegetal 1-triacontanol". Revista de Química Química Mensual . 126 (5): 565–568. doi :10.1007/BF00807430. S2CID  94909176.
  13. ^ Sitinjak, Rama Riana; Pandiangan, Dingse (2014). "EL EFECTO DEL REGULADOR DEL CRECIMIENTO VEGETAL TRIACONTANOL EN EL CRECIMIENTO DE LAS PLÁNTULAS DE CACAO (Theobroma cacao L.)". Agrivita Journal of Agricultural Science . 36 (3). doi : 10.17503/Agrivita-2014-36-3-260-267 .
  14. ^ Jaybhay, S., P. Chate y A. Ade. 2010. Aislamiento e identificación de triacontanol crudo a partir de cera de salvado de arroz. Revista de ciencias experimentales. 1 (2): 26.
  15. ^ Moorthy, P.; Kathiresan, K. (1993). "Respuestas fisiológicas de plántulas de manglar al triacontanol". Biologia Plantarum . 35 (4). doi :10.1007/BF02928035. S2CID  36478378.
  16. ^ Hangarter, Roger; Ries, Stanley K.; Carlson, Peter (1978). "Efecto del triacontanol en cultivos de células vegetales in vitro". Fisiología vegetal . 61 (5): 855–857. doi :10.1104/pp.61.5.855. PMC 1091993 . PMID  16660401. 

Eriksen AB, Selldén G, Skogen D, Nilsen S. Análisis comparativos del efecto del triacontanol sobre la fotosíntesis, la fotorrespiración y el crecimiento del tomate (planta C3) y el maíz (planta C4). Planta. Mayo de 1981;152(1):44-9. doi: 10.1007/BF00384983. PMID: 24302317.

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