Articulo de referencia

2,4,6-Tribromofenol

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El 2,4,6-tribromofenol (TBP) es un derivado bromado del fenol . Se utiliza como fungicida , como conservante de madera y como intermediario en la preparación de retardantes de llama .

Producción

Aunque el TBP natural se ha identificado en sedimentos oceánicos como un metabolito de la fauna marina, [ 5 ] el producto comercial se prepara industrialmente. En 2001, el volumen de producción de TBP se estimó en 2500 toneladas/año en Japón y 9500 toneladas/año en todo el mundo. [ 3 ] El TBP se puede preparar mediante la reacción controlada de bromo elemental con fenol: [ 2 ]

Usos

El uso predominante del TBP es como intermediario en la preparación de retardantes de llama como las resinas epoxi bromadas . [ 3 ] El TBP reacciona con hidróxido de sodio para formar la sal sódica , que se utiliza como fungicida y conservante de madera. [ 6 ] [ 7 ]

sal de bismuto

La sal de bismuto es el ingrediente activo del apósito Xeroform . [ 8 ]

Metabolismo

Se sabe que el metabolismo microbiano en productos tratados con TBP produce 2,4,6-tribromoanisol (TBA), [ 9 ] que tiene un olor a moho. En 2010 y 2011, Pfizer y Johnson & Johnson retiraron voluntariamente algunos productos debido a los olores a TBA provenientes de paletas de madera tratadas con TBP. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 " 3851 : Tribromofenol" en Productos químicos de importancia comercial de Gardner: sinónimos, nombres comerciales y propiedades , GWA Milne (editor), ISBN 978-0-471-73518-2, página 632
  2. 1 2 Índice Merck , 11.ª edición, 9526
  3. 1 2 3 Documento de evaluación química internacional conciso 66: 2,4,6-Tribromofenol y otros fenoles bromados simples , Programa Internacional sobre Seguridad Química
  4. Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-Tribromofenol . Consultado el 19 de febrero de 2015.
  5. Fielman KT, Woodin SA, Lincoln DE (2001). "Especies indicadoras de poliquetos como fuente de compuestos orgánicos halogenados naturales en sedimentos marinos". Toxicología y Química Ambiental . 20 (4): 738– 747. doi : 10.1002/etc.5620200407 . PMID 11345448. S2CID 42911887 .  
  6. "2,4,6 Tribromofenol" (PDF) . ICL Industrial Products . Archivado del original (PDF) el 27 de agosto de 2019. Consultado el 13 de abril de 2022 .
  7. Tsunoda K, Takahashi M (1989). "Evaluación de laboratorio de productos químicos como conservantes de la madera: (1) Tribromofenol" (PDF) . Investigación de la madera . 76. Universidad de Kioto: 39–48 .
  8. "MeSH Browser" . meshb.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de agosto de 2019 .
  9. Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw (1997). "2,4,6-Tribromoanisol: una posible causa de moho en alimentos envasados". J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889– 893. doi : 10.1021/jf960587u .
  10. Se retiran del mercado 38.000 frascos más de Lipitor por quejas sobre el olor , CNN.com, 30 de octubre de 2010
  11. Lipitor (atorvastatina) 40 mg: Retirada de frascos específicos , drugs.com, 23 de diciembre de 2010
  12. Se amplía la retirada de Tylenol , Noticias de salud de WebMD, 18 de enero de 2010
  13. McNeil Consumer Healthcare anuncia el retiro voluntario de un lote de producto de cápsulas TYLENOL Extra Strength de 225 unidades distribuido en EE. UU.