El 2,4,6-tribromofenol (TBP) es un derivado bromado del fenol . Se utiliza como fungicida , como conservante de madera y como intermediario en la preparación de retardantes de llama .
Producción
Aunque el TBP natural se ha identificado en sedimentos oceánicos como un metabolito de la fauna marina, [ 5 ] el producto comercial se prepara industrialmente. En 2001, el volumen de producción de TBP se estimó en 2500 toneladas/año en Japón y 9500 toneladas/año en todo el mundo. [ 3 ] El TBP se puede preparar mediante la reacción controlada de bromo elemental con fenol: [ 2 ]
Usos
El uso predominante del TBP es como intermediario en la preparación de retardantes de llama como las resinas epoxi bromadas . [ 3 ] El TBP reacciona con hidróxido de sodio para formar la sal sódica , que se utiliza como fungicida y conservante de madera. [ 6 ] [ 7 ]
sal de bismuto
La sal de bismuto es el ingrediente activo del apósito Xeroform . [ 8 ]
Metabolismo
Se sabe que el metabolismo microbiano en productos tratados con TBP produce 2,4,6-tribromoanisol (TBA), [ 9 ] que tiene un olor a moho. En 2010 y 2011, Pfizer y Johnson & Johnson retiraron voluntariamente algunos productos debido a los olores a TBA provenientes de paletas de madera tratadas con TBP. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]
Referencias
- 1 2 3 4 5 " 3851 : Tribromofenol" en Productos químicos de importancia comercial de Gardner: sinónimos, nombres comerciales y propiedades , GWA Milne (editor), ISBN 978-0-471-73518-2, página 632
- 1 2 Índice Merck , 11.ª edición, 9526
- 1 2 3 Documento de evaluación química internacional conciso 66: 2,4,6-Tribromofenol y otros fenoles bromados simples , Programa Internacional sobre Seguridad Química
- ↑ Sigma-Aldrich Co. , 2,4,6-Tribromofenol . Consultado el 19 de febrero de 2015.
- ↑ Fielman KT, Woodin SA, Lincoln DE (2001). "Especies indicadoras de poliquetos como fuente de compuestos orgánicos halogenados naturales en sedimentos marinos". Toxicología y Química Ambiental . 20 (4): 738– 747. doi : 10.1002/etc.5620200407 . PMID 11345448. S2CID 42911887 .
- ↑ "2,4,6 Tribromofenol" (PDF) . ICL Industrial Products . Archivado del original (PDF) el 27 de agosto de 2019. Consultado el 13 de abril de 2022 .
- ↑ Tsunoda K, Takahashi M (1989). "Evaluación de laboratorio de productos químicos como conservantes de la madera: (1) Tribromofenol" (PDF) . Investigación de la madera . 76. Universidad de Kioto: 39–48 .
- ↑ "MeSH Browser" . meshb.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de agosto de 2019 .
- ↑ Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw (1997). "2,4,6-Tribromoanisol: una posible causa de moho en alimentos envasados". J. Agric. Food Chem . 45 (3): 889– 893. doi : 10.1021/jf960587u .
- ↑ Se retiran del mercado 38.000 frascos más de Lipitor por quejas sobre el olor , CNN.com, 30 de octubre de 2010
- ↑ Lipitor (atorvastatina) 40 mg: Retirada de frascos específicos , drugs.com, 23 de diciembre de 2010
- ↑ Se amplía la retirada de Tylenol , Noticias de salud de WebMD, 18 de enero de 2010
- ↑ McNeil Consumer Healthcare anuncia el retiro voluntario de un lote de producto de cápsulas TYLENOL Extra Strength de 225 unidades distribuido en EE. UU.
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