Hispanopedia WikiLa azida de tributilestaño es un compuesto organoestánnico con la fórmula (C₄H₉ ) ₃SnN₃ . Es un sólido incoloro, aunque algunas muestras pueden aparecer como aceites amarillos. Este compuesto se utiliza como reactivo en síntesis orgánica .
Síntesis y reacciones
La azida de tributilestaño se sintetiza mediante la reacción de metátesis de sales del cloruro de tributilestaño y la azida de sodio .
Es un reactivo utilizado en la síntesis de tetrazoles , que a su vez se emplean para generar antagonistas del receptor de angiotensina II . En algunas aplicaciones, la azida de tributilestaño ha sido sustituida por la azida de trioctiltaño, menos tóxica, y por azidas de organoaluminio . [ 1 ]
Seguridad
Los compuestos de tributilestaño son altamente tóxicos y tienen olores penetrantes. La azida de tributilestaño causa erupciones cutáneas, picazón o ampollas. [ 2 ] [ 3 ]
Referencias
- ↑ Aureggi, Valentina; Sedelmeier, Gottfried (2007). "1,3-Dipolar Cycloadition: Click Chemistry for the Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles from Organoaluminum Azides and Nitriles". Angewandte Chemie . 119 (44): 8592. Bibcode : 2007AngCh.119.8592A . doi : 10.1002/ange.200701045 .
- ↑ Azida de estaño trialquil superior y su uso , Patente de Estados Unidos 5484955
- ↑ Saito, S (1989). "Azida de tributilestaño altamente nucleofílica en la escisión del anillo de oxirano que conduce al alcohol 1,2-azido". Tetrahedron Letters . 30 (31): 4153– 4156. doi : 10.1016/S0040-4039(00)99346-8 .
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