Articulo de referencia

Triciclodecano

2,6 ]decane"},"OtherNames":{"wt":"Tetrahydrodicyclopentadiene"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo = 6004-38-2\n| ChemSpiderID = 16815\n| EC_number = 227-851-2\n| ...

El triciclodecano ( TCD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 16. Se clasifica como un hidrocarburo. Tiene dos estereoisómeros principales : las formas endo y exo . [ 2 ] Su uso principal en la forma exo es como componente del combustible para aviones . [ 3 ] Se utiliza aquí principalmente debido a su alta densidad de energía . El isómero exo también tiene un punto de congelación bajo. [ 4 ] [ 5 ] Debido a esto, sus propiedades se han estudiado extensamente. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] A menudo se le llama tetrahidrodiciclopentadieno .

Reacciones

Se han estudiado sus reacciones con otros materiales, [ 11 ] [ 12 ] así como diversos métodos de producción. [ 13 ] [ 14 ] Los dos isómeros pueden interconvertirse en presencia de cloruro de aluminio como catalizador adsorbido en sustratos como dióxido de silicio o zeolitas, [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] con preferencia por la formación del exo como producto mayoritario. [ 19 ] [ 20 ]

Referencias

  1. "Tetrahidrodiciclopentadieno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. "Exo-triciclo [ 5.2.1.0(2.6) ] decano" . webbook.nist.gov . Consultado el 3 de octubre de 2023 .
  3. Hudzik, Jason M.; Asatryan, Rubik; Bozzelli, Joseph W. (2010-09-09). "Propiedades termoquímicas del exo-triciclo [ 5.2.1.02,6 ] decano (combustible para aviones JP-10) y radicales triciclodecilo derivados" . The Journal of Physical Chemistry A. 114 ( 35): 9545–9553 . Bibcode : 2010JPCA..114.9545H . doi : 10.1021/jp1049556 . ISSN 1089-5639 . PMID 20712369 .  
  4. ^ Herbinet, Olivier; Sirjean, Bautista; Bounaceur, Roda; Fournet, René; Battin-Leclerc, Frédérique; Scacchi, Gerard; Marquaire, Paul-Marie (1 de octubre de 2006). "Mecanismo primario de la descomposición térmica del triciclodecano" . La Revista de Química Física A. 110 (39): 11298–11314 . arXiv : 0706.2066 . Código Bib : 2006JPCA..11011298H . doi : 10.1021/jp0623802 . ISSN 1089-5639 . PMID 17004739 .  
  5. Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). "Dinámica directa de un sistema de reacción de hidrocarburos grande y complejo: La reacción de OH con exo-triciclodecano (el componente principal del propulsor de chorro-10)" . Combustion and Flame . 216 : 82–91 . Bibcode : 2020CoFl..216...82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .  
  6. "Exo-triciclo [ 5.2.1.0(2.6) ] decano" . Cheméo . Consultado el 3 de octubre de 2023 .
  7. Seiser, R.; Niemann, U.; Seshadri, K. (2011-01-01). "Estudio experimental de la combustión de n-decano y JP-10 en flujos no premezclados" . Actas del Instituto de Combustión . 33 (1): 1045– 1052. Bibcode : 2011PComI..33.1045S . doi : 10.1016/j.proci.2010.06.078 . ISSN 1540-7489 . 
  8. Tao, Yujie; Xu, Rui; Wang, Kun; Shao, Jiankun; Johnson, Sarah E.; Movaghar, Ashkan; Han, Xu; Park, Ji-Woong; Lu, Tianfeng; Brezinsky, Kenneth; Egolfopoulos, Fokion N.; Davidson, David F.; Hanson, Ronald K.; Bowman, Craig T.; Wang, Hai (2018-12-01). "Un enfoque basado en la física para modelar la química de la combustión de combustible real III Modelo cinético de reacción de JP10" . Combustion and Flame . 198 : 466–476 . Bibcode : 2018CoFl..198..466T . doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022 . ISSN 0010-2180 . S2CID 104745782 .  
  9. Li, Heng; Liu, Guozhu; Jiang, Rongpei; Wang, Li; Zhang, Xiangwen (2015-05-01). "Estudio experimental y de modelado cinético de la pirólisis de exo-TCD a baja presión" . Combustion and Flame . 162 (5): 2177– 2190. Bibcode : 2015CoFl..162.2177L . doi : 10.1016/j.combustflame.2015.01.015 . ISSN 0010-2180 . 
  10. Goh, KHH; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (2013-01-01). "Transición de régimen de oxidación premezclada a sin llama en llamas turbulentas de JP-10" . Actas del Instituto de Combustión . 34 (2): 3311– 3318. Bibcode : 2013PComI..34.3311G . doi : 10.1016/j.proci.2012.06.173 . ISSN 1540-7489 . 
  11. "STTR Navy FY09A - Caracterización de los productos de descomposición a alta temperatura del JP-10" . www.navysbir.com . Consultado el 3 de octubre de 2023 .
  12. Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). "Dinámica directa de un sistema de reacción de hidrocarburos grande y complejo: La reacción de OH con exo-triciclodecano (el componente principal del propulsor de chorro-10)" . Combustion and Flame . 216 : 82–91 . Bibcode : 2020CoFl..216...82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .  
  13. US 2766301 , Büchner, Karl; Roelen, Otto y Meis, Josef, "Producción de triciclodecano", publicado el 9 de octubre de 1956, asignado a Ruhrchemie AG 
  14. Baptiste, Sirjean. "Estudio teórico de la descomposición térmica de un sustituto del combustible para aviones" .
  15. Sun, Cong-ming; Li, Gang (31-07-2011). "Isomerización en fase de vapor del endo-tetrahidrodiciclopentadieno a su isómero exo sobre catalizadores de zeolita" . Applied Catalysis A: General . 402 (1): 196–200 . Bibcode : 2011AppCA.402..196S . doi : 10.1016/j.apcata.2011.06.008 . ISSN 0926-860X . 
  16. Campo, Pablo del; Martínez, Cristina; Corma, Avelino (2021-08-02). "Activación y conversión de alcanos en el espacio confinado de materiales tipo zeolita" . Chemical Society Reviews . 50 (15): 8511– 8595. doi : 10.1039/D0CS01459A . hdl : 10251/183985 . ISSN 1460-4744 . PMID 34128513. S2CID 235437726 .   
  17. Navrátilová, Markéta; Sporka, Karel (2000-09-18). "Síntesis de adamantano en catalizadores zeolíticos disponibles comercialmente" . Applied Catalysis A: General . 203 (1): 127– 132. Bibcode : 2000AppCA.203..127N . doi : 10.1016/S0926-860X(00)00477-4 . ISSN 0926-860X . 
  18. Gallego, Eva María; Portilla, M. Teresa; París, Cecilia; León-Escamilla, Alejandro; Boronat, Mercedes; Moliner, Manuel; Corma, Avelino (10 de marzo de 2017). "Síntesis "ab initio" de zeolitas para reacciones catalíticas preestablecidas" . Science . 355 ( 6329): 1051– 1054. Bibcode : 2017Sci...355.1051G . doi : 10.1126/science.aal0121 . hdl : 10251/105508 . ISSN 0036-8075 . PMID 28280200. S2CID 206654251 .   
  19. Lili, QI; Min*, JI; Xinkui, Wang; Min, HE; ​​Tianxi, C. a. I. (2010-04-25). "AlCl 3 /MCM-41 como catalizador para la isomerización de endo -triciclodecano" . Revista China de Catálisis . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837 . 
  20. Clarke, JKA; Rooney, JJ (1976-01-01), Eley, DD; Pines, Herman; Weisz, Paul B. (eds.), Enfoques estereoquímicos de los mecanismos de las reacciones de hidrocarburos en catalizadores metálicos , Advances in Catalysis, vol. 25, Academic Press, pp. 125–183 , doi : 10.1016/s0360-0564(08)60314-4 , ISBN   978-0-12-007825-7, consultado el 20 de noviembre de 2023

Lecturas adicionales

  • Schmidt, Eckart W. (2022). «exo-Tetrahidrodiciclopentadieno (JP-10)». Hidrocarburos cicloalifáticos . Enciclopedia de combustibles líquidos . De Gruyter. págs. 1247–1273 . doi : 10.1515/9783110750287-015 . ISBN  978-3-11-075028-7.