Hispanopedia WikiEn química orgánica , los polienos son compuestos orgánicos poliinsaturados que contienen múltiples enlaces dobles carbono-carbono ( C=C ). [ 1 ] [ 2 ] Algunas fuentes consideran que los dienos son polienos, [ 3 ] [ 4 ] mientras que otras requieren que los polienos contengan tres enlaces dobles carbono-carbono ( trienos ) o más. [ 5 ]
Los polienos conjugados contienen un sistema conjugado de enlaces carbono-carbono simples y dobles alternados, con propiedades ópticas características .
Los anulenos son ciclopolienos conjugados.
Los siguientes polienos se utilizan como antifúngicos para humanos: anfotericina B , nistatina , candicidina , pimaricina , metilpartricina y tricomicina . [ 6 ]
Propiedades ópticas
Algunos polienos presentan colores brillantes, una propiedad poco común en los hidrocarburos. Normalmente, los alquenos absorben en la región ultravioleta del espectro , pero la energía de absorción de los polienos con numerosos enlaces dobles conjugados puede disminuir, de modo que entren en la región visible del espectro, dando lugar a compuestos coloreados (debido a la presencia de un cromóforo ). Por ello, muchos tintes naturales contienen polienos lineales.
Propiedades químicas y eléctricas
Los polienos tienden a ser más reactivos que los alquenos más simples. Por ejemplo, los triglicéridos que contienen polienos se degradan en presencia de oxígeno atmosférico mediante procesos de enranciamiento y secado . El poliacetileno presenta una alta conductividad eléctrica en el aire. La mayoría de los polímeros conductores son polienos, y muchos poseen estructuras conjugadas .
Aparición
Algunos ácidos grasos son polienos. Otra clase importante de polienos son los antimicóticos poliénicos . [ 7 ]
- polienos representativos
El 1,3,5-hexatrieno es el trieno más simple.
El leucotrieno A4 es un regulador de la respuesta inmunitaria.
Los poliacetilenos son polímeros sintéticos de interés teórico porque exhiben propiedades metálicas al oxidarse. [ 9 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Sharp, DWA, ed. (1990). The Penguin Dictionary of Chemistry (2.ª ed.). Londres, Inglaterra; Nueva York, NY, EE. UU.: Penguin Books. pág. 320. ISBN 9780140512328.
- ↑ Oxford Dictionary of English (2.ª ed. revisada). Oxford; Nueva York: Oxford University Press. 2005. pág. 1364. ISBN 9780198610571.
- ↑ Diccionario Oxford de Bioquímica y Biología Molecular (1.ª ed. revisada). Oxford: Oxford University Press. 1997. pág. 520. ISBN 9780198506737.
- ↑ División de Nomenclatura Química y Representación Estructural de la IUPAC (2013). Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.*capítulo P1, sección P-16.8.2
- ↑ Benet‐Buchholz, Jordi; Boese, Roland; Haumann, Thomas; Traetteberg, Marit (15 de marzo de 1997). "Química estructural de dienos y polienos". La química de dienos y polienos . págs. 25–65 . doi : 10.1002/0470857218.ch2 .
- ↑ Zotchev, Sergey B. (2003). "Antibióticos macrólidos poliénicos y sus aplicaciones en la terapia humana". Current Medicinal Chemistry . 10 (3): 211– 223. doi : 10.2174/0929867033368448 . PMID 12570708 .
- ↑ NCBI Bookshelf (1996). "Fármacos antifúngicos poliénicos" . The University of Texas Medical Branch at Galveston . Consultado el 29 de enero de 2010 .
- ↑ Torrado, JJ; Espada, R.; Ballesteros, diputado; Torrado-Santiago, S. "Formulaciones de anfotericina B y focalización de fármacos", Journal of Pharmaceutical Sciences, 2008, volumen 97, págs . doi : 10.1002/jps.21179 .
- ↑ Lam, Jacky WY; Tang, Ben Zhong. "Poliacetilenos funcionales", Accounts of Chemical Research, 2005, volumen 38, pp. 745–754. doi : 10.1021/ar040012f .
- Polienos
- Hidrocarburos conjugados
