Trietilborano

El trietilborano se utilizó para encender el combustible JP-7 en los motores turborreactores / estatorreactores Pratt & Whitney J58 que impulsaban el Lockheed SR-71 Blackbird ^{[ 2 ]} y su predecesor, el A-12 OXCART . El trietilborano es adecuado porque se enciende fácilmente al exponerse al oxígeno. Se eligió como método de encendido por razones de fiabilidad y, en el caso del Blackbird, porque el combustible JP-7 tiene una volatilidad muy baja y es difícil de encender. Las bujías convencionales presentaban un alto riesgo de mal funcionamiento. El trietilborano se utilizó para arrancar cada motor y para encender los postquemadores . ^{[ 3 ]}

Mezclado con 10–15% de trietilaluminio , se utilizó antes del despegue para encender los motores F-1 del cohete Saturno V. ^{[ 4 ]}

Los motores Merlin que impulsan el cohete SpaceX Falcon 9 utilizan una mezcla de trietilaluminio y trietilborano (TEA-TEB) como ignitor de primera y segunda etapa. ^{[ 5 ]}

Los motores Reaver del vehículo de lanzamiento Alpha de Firefly Aerospace también se encienden mediante una mezcla de trietilaluminio y trietilborano. ^{[ 6 ]}

Industrialmente, el trietilborano se utiliza como iniciador en reacciones de radicales , donde es eficaz incluso a bajas temperaturas. ^{[ 1 ] [ 7 ]} Como iniciador, puede reemplazar algunos compuestos de organoestaño .

Reacciona con enolatos metálicos , produciendo enoxitrietilboratos que pueden alquilarse en el átomo de carbono α de la cetona de forma más selectiva que en su ausencia. Por ejemplo, el enolato resultante del tratamiento de la ciclohexanona con hidruro de potasio produce 2-alilciclohexanona con un rendimiento del 90% cuando está presente el trietilborano. Sin él, la mezcla de productos contiene un 43% del producto monoalilado, un 31% de ciclohexanonas dialiladas y un 28% de material de partida sin reaccionar. ^{[ 8 ]} La elección de la base y la temperatura influye en si se produce el enolato más o menos estable, lo que permite controlar la posición de los sustituyentes. Partiendo de 2- metilciclohexanona , la reacción con hidruro de potasio y trietilborano en THF a temperatura ambiente conduce al enolato más sustituido (y más estable), mientras que la reacción a −78 °  C con hexametildisilazida de potasio , KN[Si(CH₃ )₃ ]₂ y trietilborano generan el enolato menos sustituido (y menos estable). Después de la reacción conyoduro de metilo,la primera mezcla da 2,2-dimetilciclohexanona con un rendimiento del 90%, mientras que la segunda produce 2,6-dimetilciclohexanona con un rendimiento del 93%. ^{[ 8 ] [ 9 ]} Et significagrupo etiloCH₃CH₂−.

Se utiliza en la reacción de desoxigenación de Barton-McCombie para la desoxigenación de alcoholes. En combinación con hidruro de tri- terc -butoxialuminio de litio, escinde éteres. Por ejemplo, el THF se convierte, tras la hidrólisis, en 1-butanol . También promueve ciertas variantes de la reacción de Reformatskii . ^{[ 10 ]}

El trietilborano es el precursor de los agentes reductores trietilborohidruro de litio (" superhidruro ") y trietilborohidruro de sodio . ^{[ 11 ]}

MH + Et ₃ B → MBHEt ₃ (M = Li, Na)

El trietilborano reacciona con metanol para formar dietil(metoxi)borano, que se utiliza como agente quelante en la reducción de Narasaka-Prasad para la generación estereoselectiva de dioles syn -1,3 a partir de β-hidroxicetonas. ^{[ 12 ] [ 13 ]}