ácido triyodoacético

El ácido triyodoacético es un compuesto orgánico con la fórmula química CI₃COOH . Es un sólido _amarillo . Es uno de los ácidos haloacéticos .

El ácido triyodoacético se puede sintetizar con buenos rendimientos mediante la reacción de ácido malónico , yodo y ácido yódico  acuoso, pero se contamina con grandes cantidades de yodo sin reaccionar, lo que le confiere un color marrón oscuro. Si la proporción de ácido yódico a ácido malónico es de 1,5 en peso, se puede obtener ácido triyodoacético como producto principal (50-60 %).

5 CH ₂ (COOH) ₂ + 6 I ₂ + 3 HIO ₃ → 5 CI ₃ COOH + 5 CO ₂ + 9 H ₂ O

También se puede preparar haciendo reaccionar ácido diyodomalónico con una suspensión de yodo en ácido yódico acuoso, con un  rendimiento del 30 %.

5 CI ₂ (COOH) ₂ + 2 I ₂ + HIO ₃ → 5 CI ₃ COOH + 5 CO ₂ + 3 H ₂ O

El ácido diyodomalónico se prepara mediante la reacción del ácido malónico con yodo y ácido yódico en ácido fórmico como disolvente. ^{[ 3 ]}

El ácido triyodoacético es un sólido cristalino amarillo, pero puede ser marrón oscuro debido a impurezas de yodo. El ácido triyodoacético cristalino es bastante estable a temperatura ambiente, pero se descompone rápidamente a temperaturas más altas en yodo , yodoformo y dióxido de carbono . Es muy soluble en disolventes orgánicos polares , pero las soluciones son extremadamente inestables y se decoloran rápidamente por el yodo. Es insoluble en agua, pero sus suspensiones acuosas son bastante estables. Es soluble en NaOH  acuoso diluido (4 %) , pero se descompone rápidamente. En NaOH más concentrado es insoluble, con poca descomposición.

Las sales de plomo y sodio del ácido triyodoacético se aislaron en 1958, pero los intentos de aislar la sal de calcio no tuvieron éxito. ^{[ 3 ]}