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Articulo de referencia

Trimetilarsina

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La trimetilarsina (abreviada TMA o TMAs) es el compuesto químico con la fórmula (CH₃ ) ₃As , comúnmente abreviado como AsMe₃ o TMAs. Este derivado orgánico de la arsina se ha utilizado como fuente de arsénico en la industria microelectrónica , [ 1 ] como componente básico de otros compuestos organoarsénicos y como ligando en química de coordinación . Tiene un olor característico similar al del ajo . La trimetilarsina fue descubierta en 1854.

Estructura y preparación

AsMe 3 es una molécula piramidal. Las distancias As-C tienen un promedio de 1,519 Å y los ángulos C-As-C son de 91,83° [ 2 ].

La trimetilarsina se puede preparar mediante el tratamiento de óxido de arsénico con trimetilaluminio : [ 3 ]

As 2 O 3 + 1,5 [AlMe 3 ] 2 → 2 AsMe 3 + 3/n (MeAl-O) n

Ocurrencia y reacciones

La trimetilarsina es el subproducto volátil de la acción microbiana sobre formas inorgánicas de arsénico que se encuentran de forma natural en rocas y suelos a nivel de partes por millón. [ 4 ] Se ha informado de la presencia de trimetilarsina únicamente en niveles traza (partes por mil millones) en el gas de vertederos de Alemania, Canadá y Estados Unidos, y es el principal compuesto que contiene arsénico emitido por los vertederos. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

La trimetilarsina es pirofórica debido a la naturaleza exotérmica de la siguiente reacción, que inicia la combustión:

AsMe 3 + 1/2 O 2 → OAsMe 3 (TMAO)

Historia

Se suponía que los casos de intoxicación debidos a un gas producido por ciertos microbios estaban asociados con el arsénico presente en la pintura. En 1893, el médico italiano Bartolomeo Gosio publicó sus resultados sobre el "gas de Gosio", que posteriormente se demostró que contenía trimetilarsina. [ 8 ] En condiciones de humedad, el moho Microascus brevicaulis produce cantidades significativas de metilarsinas mediante la metilación [ 9 ] de pigmentos inorgánicos que contienen arsénico , especialmente el verde de París y el verde de Scheele , que se utilizaban antiguamente en papeles pintados para interiores. Estudios más recientes muestran que la trimetilarsina tiene una baja toxicidad y, por lo tanto, no podría explicar las muertes ni los graves problemas de salud observados en el siglo XIX. [ 10 ] [ 11 ]

Seguridad

La trimetilarsina es potencialmente peligrosa, [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] aunque la toxicidad de este compuesto a menudo se exagera. [ 10 ]

Referencias

  1. ↑ Hoshino, Masataka (1991). "Estudio espectrométrico de masas de la descomposición de trimetilarsina (TMAs) con trietilgalio (TEGa)". Journal of Crystal Growth . 110 (4): 704– 712. Bibcode : 1991JCrGr.110..704H . doi : 10.1016/0022-0248(91)90627-H .
  2. ↑ Wells, AF (1984). Química inorgánica estructural, quinta edición . Oxford University Press. ISBN 978-0-19-855370-0.
  3. ^ VV Gavrilenko, LA Chekulaeva y IV Pisareva, "Síntesis altamente eficiente de trimetilarsina" Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, núm. 8, págs. 2122-2123, 1996.
  4. ↑ Cullen, WR, Reimer, KJ (1989). "Especiación del arsénico en el medio ambiente". Chem. Rev. 89 ( 4): 713– 764. doi : 10.1021/cr00094a002 . hdl : 10214/2162 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ↑ Feldmann, J., Cullen, WR (1997). "Presencia de compuestos volátiles de metales de transición en el gas de vertedero: síntesis de carbonilos de molibdeno y tungsteno en el". Environ. Sci. Technol . 31 (7): 2125– 2129. doi : 10.1021/es960952y .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. ↑ Pinel-Raffaitin, P., LeHecho, I., Amouroux, D., Potin-Gautier, M. (2007). "Distribución y destino de especies de arsénico inorgánico y orgánico en lixiviados y biogases de vertederos". Environ. Sci. Technol . 41 (13): 4536– 4541. Bibcode : 2007EnST...41.4536P . doi : 10.1021/es0628506 . PMID 17695893 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ↑ Khoury, JT; et al. (7 de abril de 2008). "Análisis de compuestos volátiles de arsénico en el gas de vertedero". Olores y emisiones atmosféricas 2008. Phoenix, Arizona: Water Environment Federation. 
  8. ↑ Frederick Challenger (1955). "Metilación biológica". Q. Rev. Chem. Soc . 9 (3): 255– 286. doi : 10.1039/QR9550900255 .
  9. ↑ Ronald Bentley y Thomas G. Chasteen (2002). " Metilación microbiana de metaloides: arsénico, antimonio y bismuto" . Microbiology and Molecular Biology Reviews . 66 (2): 250– 271. doi : 10.1128/MMBR.66.2.250-271.2002 . PMC 120786. PMID 12040126 .  
  10. 1 2 William R. Cullen; Ronald Bentley (2005). "La toxicidad de la trimetilarsina: un mito urbano". J. Environ. Monit . 7 (1): 11– 15. doi : 10.1039/b413752n . PMID 15693178 . 
  11. ↑ Frederick Challenger; Constance Higginbottom; Louis Ellis (1933). "La formación de compuestos organometálicos por microorganismos. Parte I. Trimetilarsina y dimetiletilarsina". J. Chem. Soc. : 95– 101. doi : 10.1039/JR9330000095 .
  12. ↑ Andrewes, Paul; et al. (2003). "La dimetilarsina y la trimetilarsina son genotoxinas potentes in vitro". Chem. Res. Toxicol . 16 (8): 994– 1003. doi : 10.1021/tx034063h . PMID 12924927 .  
  13. ↑ Irvin, T.Rick; et al. (1995). "Toxicidad prenatal in vitro de la trimetilarsina, el óxido de trimetilarsina y el sulfuro de trimetilarsina". Química Organometálica Aplicada . 9 (4): 315– 321. doi : 10.1002/aoc.590090404 . 
  14. ↑ Hiroshi Yamauchi; Toshikazu Kaise; Keiko Takahashi; Yukio Yamamura (1990). "Toxicidad y metabolismo de la trimetilarsina en ratones y hámsteres". Toxicología Fundamental y Aplicada . 14 (2): 399– 407. doi : 10.1016/0272-0590(90)90219-A . PMID 2318361 . 
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