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borato de trimetilo

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El borato de trimetilo es un compuesto organoborónico con la fórmula B(OCH₃ ) ₃ . Es un líquido incoloro que arde con llama verde. [ 1 ] Es un intermediario en la preparación del borohidruro de sodio y un reactivo común en química orgánica. Es un ácido de Lewis débil (AN = 23, método de Gutmann-Beckett ). [ 2 ]

Este producto químico es bastante inflamable y arde con una llama verde.

Los ésteres de borato se preparan calentando ácido bórico u óxidos de boro relacionados con alcoholes en condiciones en las que se elimina el agua mediante destilación azeotrópica. [ 1 ]

Aplicaciones

El borato de trimetilo es el principal precursor del borohidruro de sodio mediante su reacción con hidruro de sodio en el proceso Brown-Schlesinger:

4 NaH + B(OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Es un antioxidante gaseoso presente en fundentes para soldadura fuerte y blanda. Por lo demás, el borato de trimetilo no tiene aplicaciones comerciales anunciadas. Se ha investigado su uso como retardante de llama, así como su posible adición a algunos polímeros. [ 1 ]

Síntesis orgánica

Es un reactivo útil en síntesis orgánica, como precursor de ácidos borónicos , que se utilizan en acoplamientos de Suzuki . Estos ácidos borónicos se preparan mediante la reacción del borato de trimetilo con reactivos de Grignard seguida de hidrólisis: [ 3 ] [ 4 ]

ArMgBr + B(OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB(OCH 3 ) 2
ArB(OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB(OH) 2 + 2 HOCH 3

Referencias

  1. 1 2 3 Robert J. Brotherton; C. Joseph Weber; Clarence R. Guibert; John L. Little (2000). "Compuestos de boro". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ↑ Beckett, MA; Strickland, GC; Holland, JR; Varma, KS (septiembre de 1996). "Un método conveniente de RMN para la medición de la acidez de Lewis en centros de boro: correlación de las velocidades de reacción de las polimerizaciones de epóxidos iniciadas por ácidos de Lewis con la acidez de Lewis". Polymer . 37 (20): 4629– 4631. doi : 10.1016/0032-3861(96)00323-0 .
  3. ^ Ishihara, Kazuaki; Ohara, Suguru; Yamamoto, Hisashi (2002). "Ácido 3,4,5-trifluorofenilborónico" . Síntesis orgánicas . 79 : 176; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 80  .
  4. ↑ Kidwell, RL; Murphy, M.; Darling, SD (1969). "Fenoles: 6-Metoxi-2-naftol" . Síntesis Orgánica . 49 : 90; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 80  .
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Boro y compuestos
  • Ficha de datos de seguridad del borato de trimetilo
  • Página de WebBook para BC 3 H 9 O 3