Hispanopedia WikiEl trimetilsulfonio (denominado sistemáticamente trimetilsulfanio ) es un catión orgánico con la fórmula química ( C H 3 ) 3 S + (también escrito como C 3 H 9 S + ).
Compuestos
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Se conocen varias sales de trimetilsulfonio. La cristalografía de rayos X revela que el ion tiene una geometría molecular piramidal trigonal en el átomo de azufre, con ángulos CSC cercanos a 102° y una distancia de enlace CS de 177 picómetros . A menos que el contraanión esté coloreado, todas las sales de trimetilsulfonio son blancas o incoloras.
Preparación
Los compuestos de sulfonio se pueden sintetizar mediante el tratamiento de un haluro de alquilo adecuado con un tioéter . Por ejemplo, la reacción de sulfuro de dimetilo con yodometano produce yoduro de trimetilsulfonio:
- (CH3 ) 2S + CH3I → [( CH3 ) 3S ] + I −
Relacionado
Un átomo de oxígeno adicional puede unirse al átomo de azufre para producir el ion trimetilsulfoxonio [(CH 3 ) 3 S=O] + , donde el átomo de azufre es tetravalente y tetracoordinado .
Usar
El herbicida glifosato se suministra a menudo como una sal de trimetilsulfonio, denominada trimesio. [9]
Cuando se mezcla con bromuro de aluminio , cloruro de aluminio o incluso bromuro de hidrógeno , el bromuro de trimetilsulfonio forma un líquido iónico que se funde a temperaturas inferiores a las condiciones estándar. [10]
Referencias
- ^ Knop, Osvald; Cameron, T. Stanley; Bakshi, Pradip K.; Linden, Antony; Roe, Stephen P. (1994). "Química cristalina de especies tetrarradiales. Parte 5. Interacción entre pares solitarios de cationes y grupos fenilo en tetrafenilboratos: estructuras cristalinas de tetrafenilboratos Me 3 S + , Et3S + , Me 3 SO + , Ph 2 I + y 1-Azoniapropellano". Revista Canadiense de Química . 72 (8): 1870–1881. doi :10.1139/v94-238.
- ^ Diccionario de compuestos orgánicos de Heilbron , volumen 4, edición revisada publicada en 1953. Publicado en Gran Bretaña
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- ^ "Tetrafluoroborato de trimetilsulfonio". Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de septiembre de 2016 .
- ^ "Metilsulfato de trimetilsulfonio". Sigma-Aldrich . Consultado el 23 de septiembre de 2016 .
- ^ "Glifosato-trimesio". PubChem .
- ^ Ma, M.; Johnson, KE (abril de 1995). "Algunas características fisicoquímicas de las sales fundidas derivadas del bromuro de trimetilsulfonio". Revista Canadiense de Química . 73 (4): 593–598. doi :10.1139/v95-076.