Articulo de referencia

Enlace triple

Estructura e imagen AFM del dehidrobenzo[12]anuleno, donde los anillos de benceno se mantienen unidos por enlaces triples. En química, un enlace triple es un enlace químico entr...

Estructura e imagen AFM del dehidrobenzo[12]anuleno, donde los anillos de benceno se mantienen unidos por enlaces triples.

En química, un enlace triple es un enlace químico entre dos átomos que involucra seis electrones de enlace en lugar de los dos habituales en un enlace simple covalente . Los enlaces triples son más fuertes que los enlaces simples o dobles equivalentes , con un orden de enlace de tres. El enlace triple más común se encuentra en una molécula de nitrógeno (N₂ ) ; el segundo más común es el que se da entre dos átomos de carbono , presente en los alquinos . Otros grupos funcionales que contienen un enlace triple son los cianuros e isocianuros . Algunas moléculas diatómicas, como el difósforo [ 1 ] y el monóxido de carbono , también presentan enlaces triples. En las fórmulas esqueléticas, el enlace triple se representa mediante tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Unión

El triple enlace se puede explicar en términos de hibridación orbital . En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dos orbitales sp y dos orbitales p . Los dos orbitales sp son lineales, con ángulos de enlace de 180° , y ocupan el eje x en el sistema de coordenadas cartesianas . Los orbitales p son perpendiculares a los orbitales sp en los ejes y y z. Cuando los átomos se aproximan, los orbitales sp se solapan para formar un enlace sigma sp-sp . Al mismo tiempo, los orbitales pz se aproximan y juntos forman un enlace pi apz - pz . De igual manera, el otro par de orbitales py forma un enlace pi apy - py. El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi. Sin embargo, con átomos suficientemente pesados, entran en juego efectos relativistas y se termina, no con enlaces sigma y pi puros para los tres enlaces, sino más bien con hibridaciones de enlaces sigma y pi. [ 5 ] [ 6 ]

En el modelo de enlace curvado , el triple enlace también puede formarse por la superposición de tres lóbulos sp3 sin necesidad de invocar un enlace pi. [ 7 ]

Enlaces triples entre elementos más pesados ​​que el oxígeno.

Estructura del hexa(tert-butoxi)ditungsteno(III) , un ejemplo de un triple enlace metal-metal.

Muchos elementos, además del oxígeno, pueden formar enlaces triples. Estos enlaces son comunes en algunos metales de transición. El hexa(tert-butoxi)ditungsteno(III) y el hexa(tert-butoxi)dimolibdeno(III) son ejemplos bien conocidos, en los que la distancia del enlace metal-metal es de aproximadamente 233 pm. [ 8 ] El primero ha atraído especial atención por sus reacciones con alquinos, dando lugar a compuestos con enlaces triples metal-carbono de la fórmula RC≡W(OBut) 3 [ 9 ]

Además, el fósforo puede existir como la molécula diatómica altamente reactiva difósforo, que tiene aproximadamente la mitad de la energía de disociación de enlace del dinitrógeno. [ 1 ]

Referencias

  1. 1 2 Huber, KP; Herzberg, G. (1979). Espectros moleculares y estructura molecular IV. Constantes de moléculas diatómicas . Nueva York: Van Nostrand. ISBN 978-0442233945.
  2. March, Jerry (1985). Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.ª ed.). Nueva York: Wiley. ISBN  9780471854722OCLC 642506595 
  3. Química Orgánica, 2.ª ed., John McMurry
  4. Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastián; Patzschke, Michael (2005). "Radios covalentes de triple enlace". Química: una revista europea . 11 (12): 3511– 20. doi : 10.1002/chem.200401299 . PMID 15832398 . 
  5. Kahraman, Deniz; Hui, Jie; Zhang, Xin-Yu; Ellis, Neil A.; Choi, Hyun Wook; Peterson, Kirk A.; Wang, Lai-Sheng (9 de julio de 2026). "Colapso relativista del triple enlace clásico en el ion molecular CBi−" . Science . 393 (6807): 184–187 . doi : 10.1126/science.aei1285 . Consultado el 10 de julio de 2026 .
  6. Stacey, Kevin (9 de julio de 2026). "La relatividad de Einstein rige los enlaces químicos en los elementos pesados, según una nueva investigación" . Noticias de Brown . Consultado el 10 de julio de 2026 .
  7. Química Orgánica Avanzada Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5.ª ed. 2007
  8. Chisholm, Malcolm H.; Gallucci, Judith C.; Hollandsworth, Carl B. (2006). "Estructura cristalina y molecular de W 2 (OBut) 6 y cálculos de estructura electrónica en varios conformeros de W 2 (OMe) 6 ". Polyhedron . 25 (4): 827– 833. doi : 10.1016/j.poly.2005.07.010 .
  9. . Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R. (1985). "Enlaces múltiples metal-carbono. 35. Una ruta general a complejos de alquilidino de tri- terc -butoxitungsteno. Escisión de acetilenos por hexa- terc - butóxido de ditungsteno". Organometallics . 4 : 74– 83. doi : 10.1021/om00120a014 .