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Los triterpenos son una clase de terpenos compuestos por seis unidades de isopreno con la fórmula molecular C₃₀H₄₈ ; también pueden considerarse compuestos por tres unidades de terpeno . Animales, plantas y hongos producen triterpenos, incluido el escualeno , precursor de todos los esteroides . [ 1 ] [ 2 ]
Estructuras
Los triterpenos existen en una amplia variedad de estructuras. Se han identificado cerca de 200 esqueletos diferentes. [ 3 ] Estos esqueletos pueden dividirse a grandes rasgos según el número de anillos presentes. En general, las estructuras pentacíclicas (5 anillos) tienden a predominar.
El escualeno se biosintetiza mediante la condensación cabeza con cabeza de dos unidades de farnesil pirofosfato . Este acoplamiento convierte un par de componentes C15 en un producto C30. El escualeno sirve como precursor para la formación de muchos triterpenoides, incluidos los hopanoides bacterianos y los esteroles eucariotas .
Triterpenoides
Por definición, los triterpenoides son triterpenos que poseen heteroátomos , generalmente oxígeno. Los términos triterpeno y triterpenoide se suelen usar indistintamente.
Los triterpenoides poseen una química y farmacología ricas con varios motivos pentacíclicos. El lupano , el oleanano y el ursano muestran un potencial particular como agentes anticancerígenos. [ 5 ] [ 6 ]
Esteroides
Los esteroides poseen un núcleo de cucurbitano , aunque en la práctica se biosintetizan a partir de lanosterol (animales y hongos) o cicloartenol (plantas) mediante la ciclación del escualeno . Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales: son componentes clave de las membranas celulares o moléculas de señalización que activan los receptores de hormonas esteroides . Entre las subclases importantes se incluyen los esteroles y las cucurbitacinas .
saponinas triterpenoides
Las saponinas triterpenoides son triterpenos que pertenecen al grupo de compuestos saponínicos , lo que las convierte en glucósidos triterpenoides . Son producidas por las plantas como parte de su mecanismo de autodefensa [ 7 ] con subclases importantes que incluyen ginsenósidos [ 8 ] y eleuterósidos .
Referencias
- ↑ Eberhard Breitmaier (2006). "Triterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 86– 108. doi : 10.1002/9783527609949.ch6 . ISBN 9783527609949.
- ↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). «Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos». Temas de química actual . 209 : 53–95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.
- ↑ Xu, Ran; Fazio, Gia C.; Matsuda, Seiichi PT (febrero de 2004). "Sobre los orígenes de la diversidad esquelética de los triterpenoides". Phytochemistry . 65 (3): 261– 291. doi : 10.1016/j.phytochem.2003.11.014 . PMID 14751299 .
- ↑ Barrero, AF; Álvarez-Manzaneda, EJR; Álvarez-Manzaneda r, R. (1 de enero de 1989). "Achilleol A: un nuevo esqueleto de triterpeno monocíclico de Achillea odorata L." . Letras de tetraedro . 30 (25): 3351– 3352. doi : 10.1016/S0040-4039(00)99242-6 . ISSN 0040-4039 .
- ↑ Laszczyk, Melanie (2009). "Triterpenos pentacíclicos del grupo lupano, oleanano y ursano como herramientas en la terapia del cáncer" . Planta Medica . 75 (15): 1549– 60. doi : 10.1055/s-0029-1186102 . PMID 19742422 .
- ↑ Liu, Jie (diciembre de 1995). "Farmacología del ácido oleanólico y el ácido ursólico". Journal of Ethnopharmacology . 49 (2): 57– 68. doi : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . PMID 8847885 .
- ↑ Augustin, Jörg M.; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B.; Bak, Søren (abril de 2011). "Actividades moleculares, biosíntesis y evolución de las saponinas triterpenoides". Phytochemistry . 72 (6): 435– 457. doi : 10.1016/j.phytochem.2011.01.015 . PMID 21333312 .
- ↑ Attele, Añoja S; Wu, Ji An; Yuan, Chun-Su (diciembre de 1999). "Farmacología del ginseng". Farmacología Bioquímica . 58 ( 11 ): 1685–1693.doi : 10.1016/S0006-2952(99) 00212-9 . PMID 10571242 .
- Triterpenos
- compuestos bioactivos derivados de árboles
