Tritioacetona

La tritioacetona ( 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-tritiano ) es un compuesto químico orgánico con fórmula C₉ H₁₈ S_3. Sucovalentees[–C(CH₃ )₂ –S–]₃ , es decir, un anillo de seis miembros dede carbonoyazufre, con dosgrupos metilounidos a cada carbono. ^{[ 4 ] [ 2 ]} Puede considerarse un derivado del1,3,5-tritianosustituyentesde grupos metilopara todos los átomos de hidrógeno en esa estructura original.

El compuesto tritioacetona es un trímero cíclico estable de tioacetona (propano-2-tiona), que por sí mismo es un compuesto inestable. ^{[ 5 ] [ 6 ]} Por el contrario, el compuesto trioxano análogo, 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-trioxano ( triacetona ), con átomos de oxígeno en lugar de átomos de azufre, parece ser inestable, mientras que su correspondiente monómero acetona (2-propanona) es estable.

La tritioacetona fue sintetizada por primera vez en 1889 por Baumann y Fromm, mediante la reacción de sulfuro de hidrógeno con acetona. ^{[ 6 ]} En presencia de ZnCl acidificado_{Con 2} catalizadores a 25 °C, se obtiene un producto que es 60–70% de tritioacetona, 30–40% de 2,2-propanoditiol y pequeñas cantidades de dos impurezas isoméricas,3,3,5,5,6,6-hexametil-1,2,4-tritianoy4-mercapto-2,2,4,6,6-pentametil-1,3-ditiano. ^{[ 6 ]} El producto también se puede obtener porpirólisisdesulfuro de alil isopropilo. ^{[ 7 ] [ 8 ]}

La pirólisis de tritioacetona a 500–650  °C y 5–20 mm de Hg produce tioacetona, que puede recogerse mediante una trampa fría a −78  °C.

La tritioacetona se encuentra en algunos agentes aromatizantes . Su número FEMA es 3475. ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

La LD50 (oral) en ratones es _de 2,4 g/kg. ^{[ 9 ] [ 3 ]}

• 2,4,6-trimetil-1,3,5-tritiano
• Hexametilciclotrisiloxano , un análogo con un anillo de silicio -oxígeno en lugar de uno de carbono-azufre.
• Hexametilciclotrisilazano , con un anillo de silicio- nitrógeno . ^{[ 13 ]}
• 2,2,4,4,6,6-hexametil-1,3,5-triselena-2,4,6-tristannaciclohexano , con un anillo de estaño - selenio . ^{[ 14 ] [ 15 ]}