Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Triphenylcarbenium

Triphenylcarbenium Space-filling model of the Ph 3 C + ion In chemistry , triphenylcarbenium , [ 1 ] triphenylmethyl cation , tritylium , [ 2 ] or trityl cation is an ion with f...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
Triphenylcarbenium
Space-filling model of the Ph3C+ ion

In chemistry, triphenylcarbenium,[1]triphenylmethyl cation, tritylium,[2] or trityl cation is an ion with formula [C19H15]+ or (C6H5)3C+, consisting of a carbon atom with a positive charge connected to three phenyl groups. It is a charged version of the triphenylmethyl radical(C6H5)3C•. The name is often abbreviated to triphenylmethyl or trityl in salts, although these names also denote the chemical group in compounds like triphenylmethyl chloride that do not contain the cation.[3]

Triphenylcarbenium is a relatively stable carbenium ion, because the positive charge is partially distributed among 10 of the carbon atoms (the 3 carbon atoms in the ortho and para positions of each of the three phenyl groups, plus the central carbon atom).[4][5]

Derivatives

El catión existe en importantes reactivos químicos y catalizadores como el hexafluorofosfato de trifenilmetilo [ (C 6 H 5 ) 3 C] + [ PF 6 ] − . Se conocen sales relacionadas con diversos aniones, incluidos el tetrafluoroborato ( [ BF 4 ] − ), [ 1 ] hexacloroantimonato ( [ SbCl 6 ] − ) y el perclorato ( [ ClO 4 ] − ). Este y otros cationes similares se pueden obtener como soluciones de color intenso disolviendo metanoles sustituidos con arilo en ácido sulfúrico concentrado . [ 4 ] Los derivados de este catión incluyen, por ejemplo, el perclorotrifenilcarbenio (C 6 Cl 5 ) 3 C + . [ 6 ]

colorantes de triarilmetano

Los colorantes de triarilmetano son derivados que constituyen versiones estabilizadas del catión tritilo. Son solubles en agua y a menudo se obtienen como sales de cloruro. Estos colorantes poseen grupos donadores de electrones fuertes, frecuentemente aminas, en las posiciones para de dos o tres de los grupos arilo. [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Michael E. Jung, Roman Lagoutte y Ullrich Jahn (2011): "Tetrafluoroborato de trifenilcarbenio". En Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rt362.pub2
  2. ↑ Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. (2019) " ID de PubChem 2723954 - Hexafluorofosfato de trifenilcarbenio ". Entrada en la base de datos PubChem del NCBI, consultada el 25 de julio de 2019.
  3. ^ Naidu, Veluru Ramesh; Ni, Shengjun; Franzen, Johan (2015). "El carbocatión: un catalizador ácido de Lewis olvidado". ChemCatChem . 7 (13): 1896–1905 . doi : 10.1002/cctc.201500225 . S2CID 98267361 . 
  4. 1 2 N. C. Deno, JJ Jaruzelski y Alan Schriesheim (1955) "Iones de carbono. I. Una función de acidez ( C 0 ) derivada de los equilibrios del ion arilcarbonio". Revista de la Sociedad Química Estadounidense , volumen 77, número 11, páginas 3044–3051. doi : 10.1021/ja01616a036
  5. ↑ Urch, C. (2001). "Hexafluorofosfato de trifenilmetilo". doi : 10.1002/047084289X.rt363f . ISBN 978-0471936237.{{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda ) ; Falta o está vacío |title=( ayuda )
  6. ↑ E. Molins, M. Mas, W. Maniukiewicz, M. Ballester y J. Castañer (1996): "Hexacloroantimonato(V) de perclorotrifenilcarbenio". Acta Crystallographica Sección C (Química Estructural) , volumen C52, páginas 2412-2414. doi : 10.1107/S0108270196007287
  7. ↑ Thomas Gessner y Udo Mayer "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH , Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a27_179