ácido p -toluenosulfónico

El ácido para -toluenosulfónico ( PTSA , pTSA o pTsOH ) o ácido tosílico ₍ TsOH ) _es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₆H₄SO₃H . Es un sólido blanco extremadamente _{higroscópico} , soluble en agua, alcoholes y otros disolventes orgánicos polares. _{[ 6} ^{] El grupo} CH₃C₆H₄SO₂ se conoce como grupo tosilo y ^{se abrevia comúnmente como} _{Ts o} Tos. Generalmente, TsOH se ^refiere al monohidrato , _{TsOH ·} H₂O ^. [ ₆ ]

Al igual que otros ácidos arilsulfónicos , el TsOH es un ácido orgánico fuerte . Es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido benzoico . ^{[ 6 ]} Es uno de los pocos ácidos fuertes que es sólido y, por lo tanto, se puede pesar y almacenar fácilmente.

El TsOH se prepara a escala industrial mediante la sulfonación del tolueno . Las impurezas comunes incluyen ácido bencenosulfónico y ácido sulfúrico. El TsOH se suele suministrar como monohidrato, y puede ser necesario eliminar el agua complejada antes de su uso. Las impurezas pueden eliminarse mediante recristalización a partir de su solución acuosa concentrada, seguida de secado azeotrópico con tolueno. ^{[ 2 ]}

El TsOH se utiliza en síntesis orgánica como un ácido fuerte "soluble en disolventes orgánicos". Algunos ejemplos de usos son:

• Acetalización de un aldehído . ^{[ 7 ]}
• Esterificación de Fischer-Speier ^{[ 8 ]}
• Reacciones de transesterificación ^{[ 9 ]}

Los tosilatos de alquilo son agentes alquilantes porque el tosilato es un grupo atractor de electrones y un buen grupo saliente . El tosilato es un pseudohaluro . Los ésteres de toluenosulfonato sufren ataque nucleofílico o eliminación . La reducción de los ésteres de tosilato produce el hidrocarburo. Por lo tanto, la tosilación seguida de reducción permite la desoxigenación de alcoholes.

En un ejemplo famoso e ilustrativo del uso del tosilato como grupo saliente, el catión 2-norbornilo se formó mediante una reacción de eliminación del tosilato de 7-norbornenilo. La eliminación ocurre 10¹¹ ^veces más rápido que la solvólisis del anti -7-norbornilo para- toluenosulfonato. ^{[ 10 ]}

Los tosilatos también son grupos protectores para alcoholes . Se preparan combinando el alcohol con cloruro de 4-toluenosulfonilo en presencia de una base. Estas reacciones suelen realizarse en un disolvente aprótico , a menudo piridina , que además actúa como base. ^{[ 11 ]}

• El TsOH puede convertirse en anhídrido para -toluenosulfónico calentándolo con pentóxido de fósforo . ^{[ 12 ]}
• Cuando se calienta con ácido y agua, el TsOH sufre hidrólisis para formar tolueno :

CH₃C₆H₄SO₃H + H₂O _{→ C₆H₅CH₃ + H₂SO₄​}​_​​​​_​​_​ ​_​​_​

Esta reacción es general para los ácidos arilsulfónicos . ^{[ 13 ] [ 14 ]}

• Tosyl
• p -toluenosulfonato de colidinio