La 2-undecanona , también conocida como metil nonil cetona e IBI - 246 , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C ( O) C₉H₁₉ . Es un aceite incoloro. La 2-undecanona se produce generalmente de forma sintética, pero también se puede extraer de diversas fuentes vegetales, incluido el aceite esencial de ruda . Se encuentra de forma natural en plátanos , clavos de olor , jengibre , guayaba , fresas , tomates silvestres y la hortaliza de hoja perenne Houttuynia cordata . [ 1 ]
Usos
Debido a su fuerte olor, se utiliza principalmente como repelente de insectos y animales . Generalmente, se encuentran concentraciones de 1 a 2 % de 2-undecanona en repelentes para perros y gatos en forma líquida, en aerosol o en gel. La 2-undecanona también se utiliza en las industrias de perfumería y aromatizantes .
Se ha investigado como repelente de mosquitos, al igual que el DEET . [ 2 ] [ 3 ]
Propiedades químicas
La 2-undecanona es una cetona soluble en disolventes orgánicos pero insoluble en agua. Al igual que la mayoría de las metilcetonas , la 2-undecanona experimenta una reacción de haloformo en presencia de una solución básica de hipoclorito. Por ejemplo, la reacción entre la 2-undecanona y el hipoclorito de sodio produce decanoato de sodio , cloroformo e hidróxido de sodio .
- CH 3 CO(CH 2 ) 8 CH 3 + 3 NaOCl → CH 3 (CH 2 ) 8 COONa + CHCl 3 + 2 NaOH
Véase también
Notas
- ↑ Liang, Minmin; Qi, M; Zhang, C; Zhou, S; Fu, R; Huang, J; et al. (2005). "Análisis por cromatografía de gases-espectrometría de masas de compuestos volátiles de Houttuynia cordata Thunb después de la extracción por microextracción en fase sólida, evaporación instantánea y destilación por vapor" . Analytica Chimica Acta . 531 (1): 97– 104. Bibcode : 2005AcAC..531...97L . doi : 10.1016/j.aca.2004.09.082 . Archivado del original el 14-09-2020 . Recuperado el 02-02-2024 .
- ↑ Sustancia a base de tomate repele a los mosquitos; más segura y eficaz que el DEET. Archivado el 28 de septiembre de 2023 en Wayback Machine , Science Daily , junio de 2002.
- ↑ Stephen J. Toth, Jr. y Wayne G. Buhler (2002). "Científico de la Universidad Estatal de Carolina del Norte descubre repelente de mosquitos en tomates" . Pesticide Broadcast . 12 (5). Archivado del original el 13 de mayo de 2008. Recuperado el 24 de enero de 2009 .
Referencias
- Manual de Química de Lange (14.ª edición) , McGraw-Hill, 1992; Sección 1; Tabla 1.15
- Diccionario Químico Condensado (10.ª edición) , Gesner G. Hawley
- 2-Undecanona de The Good Scents Company
- Ficha de datos de seguridad (MSDS) de 2-undecanona
- Alcanonas
- Repelentes de insectos