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Articulo de referencia

Uracilo

4 H 4 N 2 O 2 \n| MolarMass = 112.08676 g/mol\n| Appearance = Solid\n| Density = 1.32 g/cm 3 \n| Solubility = Soluble\n| MeltingPtC = 335\n| MeltingPt_ref = {{cite book | vautho...

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El uracilo ( / ˈ j ʊər ə s ɪ l / ) ( símbolo U o Ura ) es una de las cuatro bases nucleotídicas del ácido nucleico ARN . Las otras son adenina (A), citosina (C) y guanina (G). En el ARN, el uracilo se une a la adenina mediante dos enlaces de hidrógeno . En el ADN , la nucleobase uracilo es reemplazada por timina (T). El uracilo es una forma desmetilada de la timina .

El uracilo es un derivado de pirimidina común y presente en la naturaleza . [ 2 ] El nombre "uracilo" fue acuñado en 1885 por el químico alemán Robert Behrend , quien intentaba sintetizar derivados del ácido úrico . [ 3 ] Descubierto originalmente en 1900 por Alberto Ascoli , fue aislado por hidrólisis de la nucleína de levadura ; [ 4 ] también se encontró en el timo y el bazo bovinos , el esperma de arenque y el germen de trigo . [ 5 ] Es un compuesto plano e insaturado que tiene la capacidad de absorber luz. [ 6 ]

Se ha detectado uracilo formado extraterrestremente en el meteorito Murchison , [ 7 ] en el asteroide cercano a la Tierra Ryugu , [ 8 ] y posiblemente en la superficie de la luna Titán . [ 9 ] Se ha sintetizado en condiciones de laboratorio frías similares a las del espacio exterior, a partir de pirimidina incrustada en hielo de agua y expuesta a luz ultravioleta. [ 10 ]

Propiedades

En el ARN, el uracilo se aparea con la adenina y reemplaza a la timina durante la transcripción del ADN. La metilación del uracilo produce timina. [ 11 ] En el ADN, la sustitución evolutiva de uracilo por timina puede haber aumentado la estabilidad del ADN y mejorado la eficiencia de la replicación del ADN (se analiza más adelante). El uracilo se aparea con la adenina mediante enlaces de hidrógeno . Al aparearse con la adenina, el uracilo actúa como aceptor y donador de enlaces de hidrógeno . En el ARN, el uracilo se une a un azúcar ribosa para formar el ribonucleósido uridina . Cuando un fosfato se une a la uridina, se produce uridina 5'-monofosfato. [ 6 ]

El uracilo experimenta transiciones tautoméricas de amida a ácido imídico debido a que cualquier inestabilidad nuclear que la molécula pueda tener por falta de aromaticidad formal se compensa con la estabilidad cíclica-amídica. [ 5 ] El tautómero amida se denomina estructura lactámica , mientras que el tautómero ácido imídico se denomina estructura lactímica . Estas formas tautoméricas predominan a pH  7. La estructura lactámica es la forma más común de uracilo.

Tautómeros del uracilo : Estructura amida o lactama (izquierda) y estructura imida o lactima (derecha).

El uracilo también se recicla para formar nucleótidos mediante una serie de reacciones de fosforribosiltransferasa. [ 2 ] La degradación del uracilo produce los sustratos β-alanina , dióxido de carbono y amoníaco . [ 2 ]

C 4 H 4 N 2 O 2 → H 3 NCH 2 CH 2 COO − + NH + 4 + CO 2

La degradación oxidativa del uracilo produce urea y ácido maleico en presencia de H 2 O 2 y Fe 2+ o en presencia de oxígeno diatómico y Fe 2+ .

El uracilo es un ácido débil . Se desconoce el primer sitio de ionización del uracilo. [ 12 ] La carga negativa se coloca en el anión oxígeno y produce un pKa menor o igual a 12. El pKa básico es −3,4 , mientras que el pKa ácido es 9,38 . En fase gaseosa, el uracilo tiene cuatro sitios que son más ácidos que el agua . [ 13 ]    

En el ADN

El uracilo raramente se encuentra en el ADN, y esto podría ser un cambio evolutivo para aumentar la estabilidad genética. Esto se debe a que la citosina puede desaminarse espontáneamente para producir uracilo mediante desaminación hidrolítica. Por lo tanto, si existiera un organismo que utilizara uracilo en su ADN, la desaminación de la citosina (que se aparea con la guanina) daría lugar a la formación de uracilo (que se aparearía con la adenina) durante la síntesis de ADN. La uracilo-ADN glicosilasa escinde las bases de uracilo del ADN de doble cadena. Por consiguiente, esta enzima reconocería y cortaría ambos tipos de uracilo: el incorporado de forma natural y el formado por la desaminación de la citosina, lo que desencadenaría procesos de reparación innecesarios e inapropiados. [ 14 ]

Se cree que este problema se resolvió mediante la evolución, es decir, mediante la metilación del uracilo. El uracilo metilado es idéntico a la timina. De ahí la hipótesis de que, con el tiempo, la timina se convirtió en el estándar en el ADN en lugar del uracilo. Así, las células siguen utilizando uracilo en el ARN, y no en el ADN, porque el ARN tiene una vida más corta que el ADN, y cualquier posible error relacionado con el uracilo no produce daños permanentes. Aparentemente, o bien no hubo presión evolutiva para reemplazar el uracilo en el ARN por la timina, más compleja, o bien el uracilo posee alguna propiedad química útil en el ARN, de la que carece la timina. El ADN que contiene uracilo aún existe, por ejemplo, en:

Síntesis

Biológico

Los organismos sintetizan uracilo, en forma de monofosfato de uridina (UMP), mediante la descarboxilación del orotidina 5'-monofosfato (ácido orotidílico). En los humanos, esta descarboxilación se lleva a cabo por la enzima UMP sintasa . A diferencia de los nucleótidos de purina, el anillo de pirimidina (ácido orotidílico) que da origen al uracilo se sintetiza primero y luego se une al fosfato de ribosa , formando así el UMP. [ 16 ]

Laboratorio

Existen muchas síntesis de uracilo en laboratorio. La primera reacción es la más sencilla de las síntesis, mediante la adición de agua a la citosina para producir uracilo y amoníaco : [ 2 ]

C 4 H 5 N 3 O + H 2 O → C 4 H 4 N 2 O 2 + NH 3

La forma más común de sintetizar uracilo es mediante la condensación de ácido maleico con urea en ácido sulfúrico fumante : [ 5 ]

C 4 H 4 O 4 + NH 2 CONH 2 → C 4 H 4 N 2 O 2 + 2 H 2 O + CO

El uracilo también puede sintetizarse mediante una doble descomposición del tiouracilo en ácido cloroacético acuoso . [ 5 ]

La fotodeshidrogenación del 5,6-diuracilo, que se sintetiza mediante la reacción de la beta- alanina con la urea , produce uracilo. [ 17 ]

Prebiótico

En 2009, científicos de la NASA informaron haber producido uracilo a partir de pirimidina y hielo de agua al exponerlo a luz ultravioleta en condiciones similares a las del espacio. [ 10 ] Esto sugiere una posible fuente natural original para el uracilo. [ 18 ] En 2014, científicos de la NASA informaron que otros compuestos orgánicos complejos de ADN y ARN de la vida , incluyendo uracilo, citosina y timina , se han formado en el laboratorio en condiciones del espacio exterior , a partir de hielo, pirimidina , amoníaco y metanol, que son compuestos que se encuentran en entornos astrofísicos. [ 19 ] La pirimidina, al igual que los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), un compuesto químico rico en carbono que se encuentra en el Universo , puede haberse formado en gigantes rojas o en nubes de polvo y gas interestelares. [ 20 ]

Basándose en las proporciones isotópicas de 12C / 13C de compuestos orgánicos hallados en el meteorito Murchison , se cree que el uracilo, la xantina y moléculas relacionadas también pueden formarse extraterrestremente. [ 7 ] Los datos de la misión Cassini , que orbita en el sistema de Saturno , sugieren que el uracilo está presente en la superficie de la luna Titán . [ 9 ] En 2023, se observó uracilo en una muestra de 162173 Ryugu , un asteroide cercano a la Tierra , sin exposición a la biosfera terrestre, lo que proporciona más evidencia de síntesis en el espacio. [ 8 ]

Reacciones

Estructura química de la uridina

El uracilo experimenta fácilmente reacciones regulares, como oxidación , nitración y alquilación . En presencia de fenol (PhOH) e hipoclorito de sodio (NaOCl), el uracilo puede visualizarse bajo luz ultravioleta . [ 5 ] El uracilo también tiene la capacidad de reaccionar con halógenos elementales debido a la presencia de más de un grupo fuertemente donador de electrones. [ 5 ]

El uracilo se incorpora fácilmente a los azúcares de ribosa y a los fosfatos para participar en la síntesis y otras reacciones en el organismo. El uracilo se transforma en uridina , monofosfato de uridina (UMP), difosfato de uridina (UDP), trifosfato de uridina (UTP) y glucosa de difosfato de uridina (UDP-glucosa). Cada una de estas moléculas se sintetiza en el organismo y cumple funciones específicas.

Cuando el uracilo reacciona con hidrazina anhidra , se produce una reacción cinética de primer orden y el anillo de uracilo se abre. [ 21 ] Si el pH de la reacción aumenta a >  10,5, se forma el anión uracilo, lo que ralentiza considerablemente la reacción. La misma ralentización de la reacción se produce si el pH disminuye, debido a la protonación de la hidrazina. [ 21 ] La reactividad del uracilo permanece inalterada, incluso si cambia la temperatura. [ 21 ]

Usos

El uso del uracilo en el cuerpo es ayudar a llevar a cabo la síntesis de muchas enzimas necesarias para la función celular a través de la unión con ribosas y fosfatos. [ 2 ] El uracilo actúa como regulador alostérico y coenzima para reacciones en animales y en plantas. [ 22 ] El UMP controla la actividad de la carbamoil fosfato sintetasa y la aspartato transcarbamoilasa en plantas, mientras que el UDP y el UTP regulan la actividad de la CPSasa II en animales . La UDP-glucosa regula la conversión de glucosa a galactosa en el hígado y otros tejidos en el proceso del metabolismo de los carbohidratos . [ 22 ] El uracilo también está involucrado en la biosíntesis de polisacáridos y el transporte de azúcares que contienen aldehídos . [ 22 ] El uracilo es importante para la desintoxicación de muchos carcinógenos , por ejemplo, los que se encuentran en el humo del tabaco. [ 23 ] El uracilo también es necesario para desintoxicar muchos fármacos como los cannabinoides (THC) [ 24 ] y la morfina (opioides). [ 25 ] También puede aumentar ligeramente el riesgo de cáncer en casos excepcionales en los que el cuerpo tiene una deficiencia extrema de folato . [ 26 ] La deficiencia de folato conduce a un aumento de la proporción de desoxiuridina monofosfatos (dUMP)/ desoxitimidina monofosfatos (dTMP) y a la incorporación errónea de uracilo en el ADN y, finalmente, a una baja producción de ADN. [ 26 ]

El uracilo se puede utilizar para la administración de fármacos y como medicamento . Cuando el flúor elemental reacciona con el uracilo, produce 5-fluorouracilo . El 5-fluorouracilo es un fármaco anticancerígeno ( antimetabolito ) que se utiliza para imitar al uracilo durante el proceso de replicación de los ácidos nucleicos. [ 2 ] Debido a que el 5-fluorouracilo tiene una forma similar al uracilo, pero no experimenta la misma reacción química, el fármaco inhibe las enzimas de transcripción del ARN , bloqueando así la síntesis de ARN y deteniendo el crecimiento de las células cancerosas. [ 2 ] El uracilo también se puede utilizar en la síntesis de cafeína. [ 27 ] El uracilo también ha mostrado potencial como inhibidor de la cápside viral del VIH. [ 28 ] Los derivados del uracilo tienen actividad antiviral, antituberculosa y antileishmanial. [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]

El uracilo se puede utilizar para determinar la contaminación microbiana de los tomates . La presencia de uracilo indica contaminación de la fruta por bacterias del ácido láctico . [ 32 ] Los derivados del uracilo que contienen un anillo de diazina se utilizan en pesticidas . [ 33 ] Los derivados del uracilo se utilizan con mayor frecuencia como herbicidas antifotosintéticos , destruyendo malezas en algodón , remolacha azucarera , nabos , soja , guisantes , cultivos de girasol , viñedos , plantaciones de bayas y huertos . [ 33 ] Los derivados del uracilo pueden mejorar la actividad de polisacáridos antimicrobianos como el quitosano . [ 34 ]

En la levadura , las concentraciones de uracilo son inversamente proporcionales a la permeasa de uracilo. [ 35 ]

Las mezclas que contienen uracilo también se utilizan habitualmente para probar columnas de HPLC de fase inversa . Dado que el uracilo prácticamente no se retiene en la fase estacionaria no polar, esto puede utilizarse para determinar el tiempo de permanencia (y, por consiguiente, el volumen de permanencia, a partir de un caudal conocido) del sistema.

Referencias

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  • Espectro de masas del uracilo
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