El Cairo urbano

En 1981, mientras completaba su servicio militar y estaba a punto de graduarse a los 24 años, Cairo escuchó una entrevista radiofónica en la que el empresario milanés Silvio Berlusconi invitaba a jóvenes con buenas ideas a que se pusieran en contacto con él. Tras insistir en contactar con la secretaria de Berlusconi, Cairo consiguió una reunión con él a través de Marcello Dell'Utri . El fundador de Fininvest lo contrató a prueba como asistente personal. Desde 1982 trabajó de forma permanente para sus empresas; ese mismo año fue responsable de la adquisición del canal de televisión Italia 1 a Edilio Rusconi. Cairo permaneció al lado de Berlusconi hasta los 28 años. ^{[ 11 ]}

Cairo continuó su carrera dentro de las empresas de Berlusconi, ocupando varios puestos directivos, incluyendo director comercial y subdirector general de Publitalia '80, así como director general de Mondadori Pubblicità, la división publicitaria de la editorial. ^{[ 12 ]} Según sus propias declaraciones, entre 1991 y 1995, aumentó los ingresos de la concesionaria de 390 mil millones a casi 500 mil millones de liras, logrando un aumento de ocho puntos porcentuales en la cuota de mercado. ^{[ 9 ]} En 1995, Fininvest disolvió el contrato con Cairo, quien, desde entonces, ha continuado su carrera por su cuenta.

Sin embargo, estuvo involucrado en la investigación Mani pulite : en el juicio, a diferencia de los demás ejecutivos de Fininvest, Cairo solicitó un acuerdo con la fiscalía y aceptó una sentencia suspendida de 19 meses por los delitos de malversación de fondos, facturación de transacciones inexistentes y falsedad contable. La sentencia, que se hizo firme en 1999, ^{[ 13 ]} fue reducida posteriormente a cinco meses hasta su rehabilitación en 2004. ^{[ 14 ]}

Después de dejar el grupo Fininvest, en 1995 fundó su propia empresa, Cairo Pubblicità srl (hoy parte del grupo Cairo Communication). ^{[ 15 ]} En enero de 1996, obtuvo la concesión exclusiva para la colección publicitaria de tres revistas de RCS (en ese momento controlada en un 46,28% por la compañía financiera del grupo Fiat, Gemina) que eran Io Donna, Oggi y TV Sette. Además de las revistas del grupo, Cairo Pubblicità también tiene una concesión para la revista mensual Prima Comunicazione .

Un punto de inflexión significativo en el crecimiento del grupo ocurrió en febrero de 1999 con su primera gran operación financiera: la adquisición de Editoriale Giorgio Mondadori SpA, una empresa fundada por Giorgio Mondadori en 1980 y activa en el sector de libros y revistas. ^{[ 16 ]} Esta adquisición marca la entrada de Cairo Group en el sector editorial. ^{[ 17 ]}

En 2000, Cairo Communication SpA cotizó en la Bolsa de Valores de Italia , reuniendo recursos para aprovechar nuevas oportunidades de crecimiento mediante el desarrollo de las actividades existentes y adquisiciones o participaciones en empresas que operan en el sector de las comunicaciones. En 2003 creó su propia editorial, Cairo Editore SpA. Contrató a Sandro Mayer y al año siguiente a Silvana Giacobini, confiándoles la dirección de dos nuevas revistas populares: Dipiù (2004) y Diva e Donna (2005). ^{[ 18 ]} Inicialmente fijó el precio de venta en 50 céntimos, ampliando así la base de lectores. Logró que la editorial obtuviera beneficios. ^{[ 19 ]}

Al 30 de diciembre de 2015, poseía el 72,8% del capital de Cairo Communication, una participación que cayó al 50,2% después de la adquisición de RCS en 2016. ^{[ 20 ]}

En 2013, el grupo industrial liderado por Urbano Cairo, Cairo Communication, mostró interés en un compromiso en el sector televisivo, con una oferta de adquisición por la cadena de televisión LA7 propiedad del grupo Telecom Italia . ^{[ 21 ]} El 6 de marzo de 2013, Urbano Cairo adquirió oficialmente La7 pagando 1 millón de euros a Telecom. ^{[ 22 ] [ 23 ]}