Urushiol

El urushiol / ʊ ˈ r uː ʃ i . ɒ l / es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas y sensibilizantes que se encuentra en plantas de la familia Anacardiaceae , especialmente Toxicodendron spp. (por ejemplo, roble venenoso , árbol de laca chino , hiedra venenosa , zumaque venenoso ), Comocladia spp. (ciruelos de doncella) , Metopium spp . (madera venenosa) , y también en partes del árbol de mango y el fruto del árbol de anacardo . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

En la mayoría de las personas, el urushiol provoca una erupción cutánea alérgica por contacto, ^{[ 5 ]} conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol .

El nombre urushiol deriva de la palabra japonesa para el árbol de laca, Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . ^{[ 1 ]} La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad permite que forme una laca dura , ^{[ 1 ]} que se utiliza para producir objetos de laca tradicionales chinos, coreanos y japoneses .

Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes para la piel eran bien conocidas en Asia Oriental desde hacía varios milenios, los primeros textos occidentales registrados datan de 1624, de John Smith, quien inicialmente comparó la hiedra venenosa con la hiedra común . ^{[ 6 ]} Al principio no la clasificó como veneno debido a la rapidez con que desaparecía la erupción, y Smith planteó la hipótesis de que la planta podría tener usos medicinales. ^{[ 6 ]}

André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en encontrar un uso medicinal para esta sustancia química en 1780, cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. ^{[ 6 ]} Esto dio lugar a un extracto destilado de hiedra venenosa que prescribió a muchas personas que sufrían problemas de la piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento había dado varios resultados positivos. ^{[ 6 ]}

Durante muchos años, se creyó que la hiedra venenosa pertenecía al género Rhus ; sin embargo, en la década de 1900, se reclasificó en un género más apropiado, Toxicodendron , que significa árbol venenoso . ^{[ 1 ] [ 6 ]} Hubo muchos casos documentados de irritaciones y reacciones alérgicas a la planta, y su prevalencia en el uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a intentar determinar qué era lo que hacía que las plantas de este género fueran nocivas, comenzando con la hipótesis de un aceite volátil presente en las plantas. ^{[ 6 ]} Si bien esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el compuesto químico urushiol era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de alquilcatecol y que, debido a su estructura, podía penetrar la piel y sobrevivir en superficies durante meses o años. ^{[ 6 ]}

Cuando el urushiol entra en contacto con el oxígeno, bajo ciertas condiciones ^{[ nota 1 ]} se convierte en una laca marrón y se le ha denominado laca urushi . ^{[ 1 ] [ 7 ]} La ​​capacidad del urushiol para polimerizarse en un recubrimiento duro y brillante es la base química de la laca tradicional en muchos países asiáticos. ^{[ 1 ] [ 8 ]}

El urushiol en su forma pura es un líquido amarillo pálido con una densidad de aproximadamente 0,968 g/mL y un punto de ebullición de 200 °C (392 °F) . Es soluble en éter dietílico , acetona , etanol , tetracloruro de carbono y benceno . ^{[ 9 ] [ 10 ]}  

El urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno consta de un catecol sustituido en la posición 3 con una cadena de hidrocarburos de 15 o 17 átomos de carbono. El grupo hidrocarbonado puede ser saturado o insaturado. La composición exacta de la mezcla varía según la fuente vegetal. Mientras que el urushiol del roble venenoso occidental contiene principalmente catecoles con cadenas laterales de C _{17 ,} ^{[ 11 ]} la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen mayoritariamente catecoles con cadenas laterales de C ₁₅ .

La probabilidad y la gravedad de una reacción alérgica al urushiol dependen del grado de insaturación de la cadena de hidrocarburos . Menos de la mitad de la población general experimenta una reacción con el urushiol saturado solo, pero más del 90 % lo hace con el urushiol que contiene al menos dos grados de insaturación (dobles enlaces). Las cadenas laterales más largas tienden a producir una reacción más fuerte. ^{[ 12 ]}

El urushiol es una oleorresina presente en la savia de la hiedra venenosa y plantas afines. Tras una lesión en la planta o a finales del otoño, la savia se filtra a la superficie, donde, bajo ciertas condiciones de temperatura y humedad, el urushiol se convierte en una laca negruzca al entrar en contacto con el oxígeno . ^{[ 12 ] [ 13 ] [ 7 ]} La laca de urushiol es muy estable. Es capaz de soportar alteraciones causadas por álcalis, ácidos y alcohol, además de resistir temperaturas superiores a 300  °C. Sin embargo, puede degradarse por la radiación UV del sol y otras fuentes. ^{[ 8 ]}

En Estados Unidos, las plantas que contienen urushiol están ampliamente distribuidas. La hiedra venenosa se encuentra en todos los estados, excepto California, Alaska y Hawái. El roble venenoso se encuentra en la costa oeste o en algunos estados del sureste, mientras que el zumaque venenoso solo se encuentra en la mitad oriental del país. ^{[ 14 ]}

Todas estas plantas tienen características distintivas que facilitan su identificación. La hiedra venenosa siempre crece con grupos de tres folíolos brillantes y puntiagudos en hojas que se alternan a lo largo de la rama (a diferencia de las hojas de aspecto similar del arce negundo, que tiene hojas opuestas). El roble venenoso tiene una apariencia similar, pero con lóbulos más grandes y redondeados, con una ligera pubescencia aterciopelada y crece en grupos de 3, 5 o 7. El zumaque venenoso crece en grupos de 7 a 13 folíolos, siempre un número impar. Los folíolos son ovado-lanceolados y brillantes. ^{[ 15 ]}

Antes de que el urushiol sea absorbido por la piel, puede eliminarse con una toallita con agua y jabón. Cantidades sustanciales de urushiol pueden absorberse en minutos. Una vez que el urushiol ha penetrado la piel, intentar eliminarlo con agua es ineficaz. ^{[ 12 ]} Después de ser absorbido por la piel, reacciona con las proteínas con las que entra en contacto, cambiando sus formas para que ya no parezcan propias del cuerpo. Estas proteínas deformadas son reconocidas por las células dendríticas del sistema inmunitario , también llamadas células de Langerhans . Las células dendríticas migran entonces a los ganglios linfáticos , donde presentan las proteínas deformadas a los linfocitos T y así los reclutan a la piel, y los linfocitos T causan patología a través de la producción de citocinas y daño citotóxico a la piel. ^{[ 16 ]} Esto causa la erupción dolorosa, ampollas y picazón.

Una vez que comienza esta respuesta, solo algunos tratamientos, como la cortisona o la prednisona , son efectivos. ^{[ 6 ]} Entre los medicamentos que pueden reducir la irritación se encuentran los antihistamínicos ( difenhidramina (Benadryl) o cetirizina (Zyrtec)). Otros tratamientos incluyen la aplicación de agua fría o loción de calamina para aliviar el dolor y detener la picazón. ^{[ 6 ]}

Hasta la década de 1970, fabricantes de medicamentos como Merck Sharp & Dohme y Parke-Davis vendían preparados orales de urushiol, que se anunciaban como inmunizantes estacionales y la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) los describía como "probados y con eficacia comprobada". ^{[ 17 ]} A partir de 2024, los medicamentos con urushiol no están disponibles en Estados Unidos. ^{[ 17 ]} La investigación realizada sobre el urushiol por Mahmoud ElSohly condujo al desarrollo de PDC-APB , un candidato a vacuna contra la irritación cutánea causada por la hiedra venenosa . ^{[ 18 ]}

Para provocar una reacción de dermatitis alérgica , el urushiol se oxida primero, creando dos oxígenos con doble enlace en la molécula. Luego reacciona con un nucleófilo proteico , desencadenando una reacción en la piel. La dermatitis está mediada por una respuesta inmune adquirida . El urushiol es demasiado pequeño para activar directamente una respuesta inmune. En cambio, se une a ciertas proteínas de la piel, donde actúa como hapteno , provocando una reacción de hipersensibilidad de tipo IV . ^{[ 19 ]}

La hidrocortisona , el ingrediente activo de la cortisona, actúa para aliviar esta afección deteniendo la liberación de sustancias químicas que causan la reacción de dermatitis. ^{[ 20 ]} La hidrocortisona en sí misma no reacciona con el urushiol de ninguna manera.

• Antipruriginosos , para tratar la toxina.
• Bentoquatam , una crema protectora que se aplica antes de la exposición.
• La solución de Burow puede tratar los síntomas de la erupción cutánea causada por el urushiol.
• El ginkgo biloba y el anacardo son plantas que contienen sustancias químicas estrechamente relacionadas con el urushiol.
• Hapteno : moléculas pequeñas que pueden provocar una respuesta inmunitaria bajo ciertas condiciones.
• Los árboles de mango pueden provocar reacciones alérgicas cruzadas con el urushiol.

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