Ácido ustilágico

El ácido ustilágico es un compuesto orgánico con la fórmula C ₃₆ H ₆₄ O ₁₈ . ^[1] El ácido es un lípido celobioso producido por el hongo del carbón del maíz Ustilago maydis en condiciones de carestía de nitrógeno. ^[2] El ácido fue descubierto en 1950 y se demostró que era un glicolípido anfipático con propiedades tensioactivas. ^[3]^[4] El nombre proviene del latín ustus que significa quemado y se refiere a la apariencia chamuscada de los hongos del carbón.

Usos

Los lípidos de celobiosa se conocen como biosurfactantes y detergentes naturales. Se pueden utilizar en aplicaciones farmacéuticas, cosméticas y alimentarias y son conocidos por su potente actividad fungicida en muchas especies. Las levaduras Pseudozyma fusiformata y Pseudozyma graminicola secretan ácidos ustilágicos, ácido 2-O-3-hidroxihexanoil-beta-D-glucopiranosil-(1→4)-6-O-acetil-beta-D-glucopiranosil-(1→16)-2,15,16-trihidroxihexadecanoico. Compuestos similares son los lípidos de celobiosa extracelular de las levaduras Cryptococcus humicola y Trichosporon porosum : ácido 2,3,4-O-triacetil-beta-D-glucopiranosil-(1→4)-6-O-acetil-beta-D-glucopiranosil-(1→16)-2,16-dihidroxihexadecanoico. Estos compuestos inhiben el crecimiento de varias especies de levaduras y hongos, incluyendo Candida albicans y Cryptococcus ( Filobasidiella ) neoformans . La actividad antifúngica se manifiesta a pH ácido. ^[5]

Referencias

^ Senning, Alexander (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: los porqués y los cuándos de la nomenclatura y la terminología química. Elsevier. pág. 410. ISBN 9780080488813. Recuperado el 31 de octubre de 2016 .
^ Juárez-Montiel M, Ruiloba de León S, Chávez-Camarillo G, Hernández-Rodríguez C, Villa-Tanaca L (2011). "Huitlacoche (carbón de maíz), causado por el hongo fitopatógeno Ustilago maydis, como alimento funcional". Rev Iberoam Micol . 28 (2): 69–73. doi :10.1016/j.riam.2011.01.001. PMID 21352944.
^ "Glicósidos de ácidos grasos con un enlace O-glicosilo y un enlace éster". cyberlipid.org . Consultado el 28 de noviembre de 2016 .
^ "Producción inducida del nuevo glicolípido ácido ustilágico C en el patógeno vegetal Ustilago maydis". Julio de 2013. Consultado el 28 de noviembre de 2016 .
^ Kulakovskaya, televisión; Shashkov, AS; Kulakovskaya, EV; Golubev, WI (2005). "Secreción de ácido ustilágico por cepas de Pseudozyma fusiformata". FEMS Levadura Res . 5 (10): 919–23. doi : 10.1016/j.femsyr.2005.04.006 . PMID 15972266.

Enlaces externos

EVELEIGH, DOUGLAS E. (marzo de 1964). "Metabolismo fúngico de glicósidos complejos: ácido ustilágico" (PDF) . The Journal of Biological Chemistry . 239 (3): 839–44. doi : 10.1016/S0021-9258(18)51666-5 . PMID 14154463 . Consultado el 28 de noviembre de 2016 .

[1] Senning, Alexander (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: los porqués y los cuándos de la nomenclatura y la terminología química. Elsevier. pág. 410. ISBN 9780080488813. Recuperado el 31 de octubre de 2016 .

[2] Juárez-Montiel M, Ruiloba de León S, Chávez-Camarillo G, Hernández-Rodríguez C, Villa-Tanaca L (2011). "Huitlacoche (carbón de maíz), causado por el hongo fitopatógeno Ustilago maydis, como alimento funcional". Rev Iberoam Micol . 28 (2): 69–73. doi :10.1016/j.riam.2011.01.001. PMID 21352944.

[3] "Glicósidos de ácidos grasos con un enlace O-glicosilo y un enlace éster". cyberlipid.org . Consultado el 28 de noviembre de 2016 .

[4] "Producción inducida del nuevo glicolípido ácido ustilágico C en el patógeno vegetal Ustilago maydis". Julio de 2013. Consultado el 28 de noviembre de 2016 .

[5] Kulakovskaya, televisión; Shashkov, AS; Kulakovskaya, EV; Golubev, WI (2005). "Secreción de ácido ustilágico por cepas de Pseudozyma fusiformata". FEMS Levadura Res . 5 (10): 919–23. doi : 10.1016/j.femsyr.2005.04.006 . PMID 15972266.