Hispanopedia WikiEl valinol es un compuesto orgánico que recibe su nombre del aminoácido valina y que se produce comúnmente a partir de él . El compuesto es quiral y se produce casi exclusivamente como isómero S (también denominado isómero L), debido al abundante suministro de S-valina. Forma parte de una clase más amplia de aminoalcoholes .
Síntesis
El valinol se puede generar convirtiendo el grupo carboxílico de la valina en un alcohol con un agente reductor fuerte como el hidruro de litio y aluminio , [2] o con NaBH4 e I2 (formando el complejo borano-tetrahidrofurano ). [3] En ambos casos , el valinol producido se puede purificar posteriormente mediante destilación de recorrido corto .
Reacciones
El valinol se utiliza principalmente para preparar oxazolinas quirales , un proceso que se puede lograr mediante una variedad de métodos . Estas oxazolinas se utilizan principalmente como ligandos en catálisis asimétrica . [4]
Véase también
- (S)-iPr-PHOX : un ligando de oxazolina elaborado con valinol
Referencias
- ^ abc Sigma-Aldrich Co. , 2-Amino-3-metil-1-butanol. Consultado el 22 de octubre de 2014.
- ^ Dickman, DA; Meyers, AI; Smith, GA; Gawley, RE (1990). "Reducción de α-aminoácidos". Organic Syntheses . 7 : 530. doi :10.15227/orgsyn.063.0136 . Consultado el 11 de octubre de 2012 .
- ^ McKennon, Marc J.; Meyers, AI; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "Una reducción conveniente de aminoácidos y sus derivados". The Journal of Organic Chemistry . 58 (13): 3568– 3571. doi :10.1021/jo00065a020.
- ^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (septiembre de 2004). "Desarrollos recientes en la aplicación de ligandos que contienen oxazolina en catálisis asimétrica". Chemical Reviews . 104 (9): 4151– 4202. doi :10.1021/cr040642v. PMID 15352789.
