varacín

La varacina es un compuesto organosulfurado bicíclico que se encontró originalmente en Ascidiacea marina del género Polycitor . ^[1] Contiene un anillo de pentatiepín inusual que reacciona con el ADN , y se han investigado la varacina y sus análogos sintéticos por sus propiedades antimicrobianas y antitumorales. ^[2]^[3] Debido a su potente actividad biológica y su sistema de anillo inusual y desafiante, ha sido un objetivo popular de los esfuerzos hacia su síntesis total. ^[4]^[5]^[6]

Referencias

^ Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (febrero de 1995). "Varacina y tres nuevos polisulfuros antimicrobianos marinos de la ascidia del lejano oriente Polycitor sp". Journal of Natural Products . 58 (2): 254–8. doi :10.1021/np50116a015. PMID 7769392.
^ Greer A (octubre de 2001). "Sobre el origen de la citotoxicidad del producto natural varacina. Un nuevo ejemplo de una reacción de pentatiepín que proporciona evidencia de un intermediario de azufre triatómico". Journal of the American Chemical Society . 123 (42): 10379–86. doi :10.1021/ja016495p. PMID 11603989.
^ Brzostowska EM, Greer A (enero de 2003). "El papel de la amina en el mecanismo de los agentes antitumorales de pentatiepín (polisulfuro)". Journal of the American Chemical Society . 125 (2): 396–404. doi :10.1021/ja027416s. PMID 12517151.
^ Behar V, Danishefsky SJ (1 de julio de 1993). "Síntesis total del nuevo trifluoroacetato de benzopentatiepina varacini: la viabilidad de la "base libre de varacini""". Revista de la Sociedad Química Americana . 115 (15): 7017–7018. doi :10.1021/ja00068a087. ISSN 0002-7863.
^ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1994-10-01). "Síntesis y propiedades estructurales de las benzopentatiepinas varacina e isolisoclinotoxina A". The Journal of Organic Chemistry . 59 (20): 5955–5960. doi :10.1021/jo00099a026. ISSN 0022-3263.
^ Toste FD, Still IW (1 de julio de 1995). "Una nueva ruta para la síntesis de la benzopentatiepín varacina, de origen natural". Journal of the American Chemical Society . 117 (27): 7261–7262. doi :10.1021/ja00132a033.

[1] Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (febrero de 1995). "Varacina y tres nuevos polisulfuros antimicrobianos marinos de la ascidia del lejano oriente Polycitor sp". Journal of Natural Products . 58 (2): 254–8. doi :10.1021/np50116a015. PMID 7769392.

[2] Greer A (octubre de 2001). "Sobre el origen de la citotoxicidad del producto natural varacina. Un nuevo ejemplo de una reacción de pentatiepín que proporciona evidencia de un intermediario de azufre triatómico". Journal of the American Chemical Society . 123 (42): 10379–86. doi :10.1021/ja016495p. PMID 11603989.

[3] Brzostowska EM, Greer A (enero de 2003). "El papel de la amina en el mecanismo de los agentes antitumorales de pentatiepín (polisulfuro)". Journal of the American Chemical Society . 125 (2): 396–404. doi :10.1021/ja027416s. PMID 12517151.

[4] Behar V, Danishefsky SJ (1 de julio de 1993). "Síntesis total del nuevo trifluoroacetato de benzopentatiepina varacini: la viabilidad de la "base libre de varacini""". Revista de la Sociedad Química Americana . 115 (15): 7017–7018. doi :10.1021/ja00068a087. ISSN 0002-7863.

[5] Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1994-10-01). "Síntesis y propiedades estructurales de las benzopentatiepinas varacina e isolisoclinotoxina A". The Journal of Organic Chemistry . 59 (20): 5955–5960. doi :10.1021/jo00099a026. ISSN 0022-3263.

[6] Toste FD, Still IW (1 de julio de 1995). "Una nueva ruta para la síntesis de la benzopentatiepín varacina, de origen natural". Journal of the American Chemical Society . 117 (27): 7261–7262. doi :10.1021/ja00132a033.