Hispanopedia WikiEl verruculogen es una micotoxina producida por ciertas cepas de aspergillus que pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas naturales . [1] Es un análogo anulado de ciclo(L-Trp-L-Pro) que pertenece a la clase más abundante y estructuralmente diversa de productos naturales de 2,5-dicetopiperazina triptófano-prolina. Produce temblores en ratones debido a sus propiedades neurotóxicas. También dio positivo en un ensayo de microsomas de Salmonella /mamíferos y se demostró que es genotóxico . Es un potente bloqueador de los canales de potasio activados por calcio . [2]
Síntesis
Tanto el verruculogen como su derivado isoprenílico fumitremorgina A pertenecen a la única familia de alcaloides con un anillo de endoperóxido de ocho miembros, y ambos se han sintetizado mediante borilación de C–H controlada por ligando . [3]
Referencias
- ^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperazinas: síntesis, reacciones, química medicinal y productos naturales bioactivos". Chemical Reviews . 112 (7): 3641–3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID 22575049.
- ^ "Verruculogen from Penicillium verruculosum". sigmaaldrich.com . Consultado el 25 de septiembre de 2023 .
- ^ Feng Y, Holte D, Zoller J, Umemiya S, Simke LR, Baran PS (agosto de 2015). "Síntesis total de verruculogen y fumitremorgina A posibilitada por borilación C–H controlada por ligando". Journal of the American Chemical Society . 137 (32): 10160–10163. doi :10.1021/jacs.5b07154. PMC 4777340 . PMID 26256033.