vinilacetileno

_El vinilacetileno es un compuesto orgánico con la fórmula C₄H₄ o H₂C =CH−C≡CH₃ . Este gas _incoloro se utilizaba antiguamente en la industria de los polímeros. Está compuesto por grupos alquino y alqueno _, y es el enino más simple .

El vinilacetileno es extremadamente peligroso porque en concentraciones suficientemente altas (normalmente > 30 por ciento molar, pero dependiendo de la presión) puede autodetonarse (explotar sin la presencia de aire), especialmente a presiones elevadas, como las que se observan en las plantas químicas que procesan hidrocarburos C4 (hidrocarburos con 4 átomos de carbono). ^{[ 2 ]} Un ejemplo de dicha explosión ocurrió en una planta de Union Carbide en Texas City en 1969. ^{[ 3 ]}

El vinilacetileno se sintetizó por primera vez mediante la eliminación de Hofmann de la sal de amonio cuaternario relacionada: ^{[ 4 ]}

[ (CH ₃ ) ₃ N ⁺ −CH ₂ −CH=CH−CH ₂ −N ⁺ (CH ₃ ) ₃ ](I ⁻ ) ₂ → 2 [ (CH ₃ ) ₃ NH] ⁺ I ⁻ + H ₂ C=CH−C≡CH

Generalmente se sintetiza mediante deshidrohalogenación de 1,3-dicloro-2-buteno Cl−CH ₂ −CH=CCl−CH ₃ . ^{[ 5 ]}

También surge a través de la dimerización del acetileno , que es catalizada por cloruro de cobre(I) . ^{[ 6 ]}

La deshidrogenación del 1,3-butadieno es otra vía posible.

En un tiempo, el cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), un monómero de importancia industrial , se producía a través del acetileno vinílico como intermediario. ^{[ 7 ]} En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar acetileno vinílico, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para dar 4-cloro-1,2-butadieno mediante adición 1,4. Este derivado de aleno, en presencia de cloruro cuproso , se reorganiza para dar 2-cloro-1,3-butadieno: ^{[ 8 ]}

H₂C =CH−C≡CH + HCl → _{H₂ClC −} CH=C= _CH₂

H ₂ ClC−CH=C=CH ₂ → H ₂ C=CH−CCl=CH ₂