grupo vinilideno

En química , los vinilidenos son compuestos con el grupo funcional C=CH₂ _. Un ejemplo es el 1,1-dicloroeteno (CCl₂ ₌ CH₂ ₎ , comúnmente llamado cloruro de vinilideno . Este y el fluoruro de vinilideno son precursores de polímeros de utilidad comercial.

Monómeros y polímeros

El cloruro y el fluoruro de vinilideno se pueden convertir en polímeros lineales: cloruro de polivinilideno (PVDC) y fluoruro de polivinilideno (PVDF). La reacción de polimerización es:

n CH ₂ =CX ₂ → (CH ₂ −CX ₂ ) _n

Estos polímeros de vinilideno son isómeros de los producidos a partir de monómeros de vinileno . Así, el fluoruro de polivinileno se obtiene a partir de fluoruro de vinileno (HFC=CHF).

complejos de vinilideno

Aunque los vinilidenos son especies transitorias, se encuentran como ligandos en la química organometálica . Suelen surgir por la protonación de acetiluros metálicos o por la reacción de electrófilos metálicos con alquinos terminales. El complejo cloro(ciclopentadienil)bis(trifenilfosfina)rutenio forma fácilmente dichos complejos: ^{[ 1 ]}

CpRu(PPh₃ ₎ ₂Cl ₊ RC₂H ₊ KPF₆ _→ [CpRu(PPh₃ ₎ ₂ ₍ =C=C(H)Ph]PF₆ ₊ KCl

Estructura del complejo vinilideno derivado de DDT Fe(TPP)C ₂ (C ₆ H ₄ Cl) ₂ , uno de varios complejos carbenoides de hierro preparados por Mansuy (TPP = base conjugada de tetrafenilporfirina ). ^{[ 2 ]}

Existencia en fase gaseosa de vinilidenos

Los vinilidenos, que contienen carbono divalente , son especies inusuales en química orgánica. Son inestables como sólidos o líquidos, pero pueden generarse como gases diluidos estables. El miembro principal de esta serie es el metilidenocarbeno . Con la fórmula :C=CH₂ _, es un carbeno .

nomenclatura de la IUPAC

En la nomenclatura IUPAC, 1,1-etenodiilo describe la conectividad >C=CH₂ _. Las especies relacionadas , los etenilidenos, tienen la conectividad =C= _CH₂ . ^{[ 3 ]}

Véase también

Grupo vinileno , −CH=CH−
Grupo metileno , −CH ₂ −
Grupo vinilo , −CH=CH ₂

Referencias

↑ Barry M. Trost; Andrew McClory "Vinilidenos metálicos como especies catalíticas en reacciones orgánicas" Chem Asian J. 2008, volumen 3, 164–194. doi:10.1002/asia.200700247
↑ Mansuy, Daniel; Battioni, Jean Paul; Lavallee, David K.; Fischer, Jean; Weiss, Raymond (1988). "Naturaleza de los complejos derivados de la reacción de 1,1-bis(p-clorofenil)-2,2,2-tricloroetano (DDT) con porfirinas de hierro: Estructura cristalina y molecular del complejo de carbeno vinilideno Fe(TPP)(C:C(p-ClC6H4)2)". Química Inorgánica . 27 (6): 1052– 1056. doi : 10.1021/ic00279a023 .
↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " vinilidenos ". doi : 10.1351/goldbook.V06623

[1] Barry M. Trost; Andrew McClory "Vinilidenos metálicos como especies catalíticas en reacciones orgánicas" Chem Asian J. 2008, volumen 3, 164–194. doi:10.1002/asia.200700247

[2] Mansuy, Daniel; Battioni, Jean Paul; Lavallee, David K.; Fischer, Jean; Weiss, Raymond (1988). "Naturaleza de los complejos derivados de la reacción de 1,1-bis(p-clorofenil)-2,2,2-tricloroetano (DDT) con porfirinas de hierro: Estructura cristalina y molecular del complejo de carbeno vinilideno Fe(TPP)(C:C(p-ClC6H4)2)". Química Inorgánica . 27 (6): 1052– 1056. doi : 10.1021/ic00279a023 .

[3] IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " vinilidenos ". doi : 10.1351/goldbook.V06623

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