Hispanopedia WikiEl vinillitio es un compuesto organolítico con la fórmula LiC₂H₃ . Es un sólido incoloro o blanco que se encuentra principalmente en solución de tetrahidrofurano (THF). Es un reactivo en la síntesis de compuestos orgánicos , especialmente en las vinilación . [ 1 ]
Preparación y estructura
Las soluciones de vinil-litio se preparan mediante reacciones de intercambio litio-halógeno. Una ruta libre de haluros implica la reacción de tetravinil-estaño con butillitio :
- Sn(CH=CH2 ) 4 + 4 BuLi → SnBu 4 + 4 LiCH= CH2
La reacción de etileno y litio produce vinil litio e hidruro de litio, junto con otros compuestos de organolitio, [ 1 ]
Al igual que la mayoría de los compuestos de organolitio, el vinillitio cristaliza a partir de THF como un compuesto de clúster de tipo cubano . [ 2 ]
Reacciones
El vinillitio se utiliza para introducir grupos vinilo en reactivos metálicos, es decir, en vinilaciones. Es un precursor de vinilsilanos, vinilcupratos y vinilestannanos. [ 3 ] Se adiciona a compuestos cetónicos para dar alcoholes alílicos. El bromuro de vinilmagnesio se usa frecuentemente en lugar del vinillitio. [ 4 ]
reactivos alternativos
El bromuro de vinilmagnesio, un reactivo de Grignard , es en muchos sentidos más fácil de generar en el laboratorio y se comporta de manera similar al vinillitio. [ 5 ]
Referencias
- 1 2 Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). "Vinillitio". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rv015.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7..
- ↑ Walter Bauer; Frank Hampel (1992). "Estructura cristalina por rayos X de un solvato de vinillitio-tetrahidrofurano (C2H3Li–thf)4. Estimación cuantitativa de las distancias Li–H mediante 6Li–1H HOESY". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 903–905 . doi : 10.1039/C39920000903 .
- ↑ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert (1990). "Aperturas de epóxido inducidas por cianocuprato de orden superior mixto: 1-benciloxi-4-penten-2-ol". Org. Synth . 69 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.069.0080 .
- ↑ Dietmar Seyferth (1959). "Di -n- butildivinilestaño". Org. Sintetizador . 39 : 10. doi : 10.15227/orgsyn.039.0010 .
- ↑ William J. Scott, GT Crisp, JK Stille (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organoestannanos: 4- tert -butil-1-vinilciclohexeno y 1-(4- tert -butilciclohexen-1-il)-2-propen-1-ona". Organic Syntheses . 68 : 116. doi : 10.15227/orgsyn.068.0116 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- compuestos de organolitio
- compuestos vinílicos
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono
- Agrupaciones de tipo cubano
