ácido vinilfosfónico

El ácido vinilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula C₂H₃PO₃H₂ _{. [} ^{2 ]} Es un sólido incoloro de bajo punto de fusión, aunque las muestras comerciales suelen ser líquidos viscosos amarillentos. Se utiliza para preparar _adhesivos ^. _Al igual que en otros ácidos fosfónicos , el átomo de fósforo tiene una estructura tetraédrica y está unido a un grupo orgánico ( vinilo en este caso), dos grupos OH y un átomo de oxígeno.

El ácido vinilfosfónico se puede preparar de varias maneras, pero la más común implica la adición de PCl ₃ al acetaldehído : ^{[ 3 ]}

PCl ₃ + CH ₃ CHO → CH ₃ CH(O ⁻ )PCl ₃ ⁺

Este aducto reacciona con ácido acético:

CH₃CH (O⁻ ⁾ PCl₃⁺ ₊ ² CH₃CO₂H _→ CH₃CH _{( Cl} ) PO (OH _{) ₂} + 2 _CH₃COCl

Este cloruro sufre una deshidrocloración para obtener el producto deseado:

CH₃CH (Cl)PO(OH) _₂ → CH₂ ₌ CHPO(OH) _{₂ +} HCl

La polimerización del ácido vinilfosfónico produce ácido polivinilfosfónico, conocido principalmente por promover la adhesión entre fases orgánicas e inorgánicas. Estas interfaces existen entre los recubrimientos y los sustratos a los que se aplican. Tanto el homopolímero de ácido vinilfosfónico como sus copolímeros constituyen la base de numerosos productos con aplicaciones en el tratamiento de incrustaciones y corrosión. El ácido polivinilfosfónico es un componente esencial para las membranas de electrolitos poliméricos utilizadas en el desarrollo de pilas de combustible , en el campo médico como cementos dentales, hidrogeles para la administración de fármacos y componentes en la mineralización biomimética. ^{[ 3 ]}