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reacción de blanqueamiento

La reacción de Whiting es una reacción orgánica que convierte un diol propargílico en un dieno utilizando hidruro de litio y aluminio . [ 1 ] reacción de blanqueamiento Esta red...

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La reacción de Whiting es una reacción orgánica que convierte un diol propargílico en un dieno utilizando hidruro de litio y aluminio . [ 1 ]

reacción de blanqueamiento
reacción de blanqueamiento

Esta reducción orgánica se ha aplicado en la síntesis de fecapentaeno , una presunta causa de cáncer de colon : [ 2 ]

SMILES-esque: thp es CC1CCCCO1, tbdms es CSi(C)(C)C(C)(C)C. El paso 1 es CCC=CC=CC(Othp)C#CC(O)C=COCC(Otbdms)COtbdms, al que se le añade LiAlH4 en THF para obtener el paso 2, a saber, CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(Otbdms)COtbdms, al que se le añade nBu4NF en THF/Et2O para obtener el paso 3, a saber, CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(O)CO

Los grupos protectores son tetrahidropiranilo y TBSMS ; el paso final es la desprotección con fluoruro de tetra-n-butilamonio .

Referencias

  1. ↑ Nayler, P.; Whiting, MC J. Chem. Soc. 1954 , 4006–09.
  2. ↑ Síntesis de (.+-.)-fecapentaeno cristalino Hans Rudolf Pfaendler, Franz Karl Maier y Sonja Klar J. Am. Chem. Soc. ; 1986 ; 108(6) pp. 1338–39. ( doi : 10.1021/ja00266a057 )