Reglas de Woodward

Las reglas de Woodward , llamadas así en honor a Robert Burns Woodward y también conocidas como reglas de Woodward-Fieser (por Louis Fieser ), son varios conjuntos de reglas derivadas empíricamente que intentan predecir la longitud de onda del máximo de absorción (λ _max ) en un espectro ultravioleta-visible de un compuesto dado . Los datos de entrada utilizados en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los auxocromos (sustituyentes en los cromóforos) y el disolvente . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Ejemplos son los compuestos carbonílicos conjugados , ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]} los dienos conjugados , ^{[ 3 ] [ 6 ]} y los polienos . ^{[ 3 ] [ 5 ]}

En la tabla 1 se describe un conjunto de reglas de Woodward-Fieser para dienos. Un dieno es homoanular , con ambos enlaces dobles contenidos en un mismo anillo, o heteroanular , con dos enlaces dobles distribuidos entre dos anillos.

Con la ayuda de estas reglas se puede predecir el máximo de absorción UV, por ejemplo en estos dos compuestos: ^{[ 8 ]}

En el compuesto de la izquierda, el valor base es de 214  nm (un dieno heteroanular). Este grupo dieno tiene 4 sustituyentes alquilo (etiquetados como 1, 2, 3 y 4) y el doble enlace en un anillo es exocíclico con respecto al otro (añadiendo 5  nm por un doble enlace exocíclico). En el compuesto de la derecha, el dieno es homoanular con 4 sustituyentes alquilo. Ambos dobles enlaces en el anillo central B son exocíclicos con respecto a los anillos A y C.

Para los polienos que tienen más de 4 enlaces dobles conjugados se deben usar las reglas de Fieser-Kuhn . ^{[ 3 ]}