Alquinol

En química orgánica , los alquinoles ( hidroxialquinos ) son compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales alquino y alcohol . Por lo tanto, como características estructurales, poseen un triple enlace C≡C y un grupo hidroxilo . Algunos alquinoles desempeñan un papel como intermedios en la industria química.

El término abreviado inol se refiere típicamente a alquinoles con el grupo hidroxilo unido a uno de los dos átomos de carbono que componen el triple enlace ( C≡C−OH ), los análogos de triple enlace de los enoles . ^{[ 1 ]} Los inoles pueden tautomerizarse a cetenas .

Los aniones desprotonados de los inoles se conocen como inolatos , los análogos de triple enlace de los enolatos .

Los alquinoles pueden formarse por alquilación de compuestos carbonílicos, generalmente en amoníaco líquido. ^{[ 2 ]}

Los inolatos son compuestos químicos con un átomo de oxígeno cargado negativamente unido a una funcionalidad alquino . ^{[ 3 ]} Fueron sintetizados por primera vez en 1975 por Schöllkopf y Hoppe mediante la fragmentación con n -butillitio del 3,4-difenilisoxazol . ^{[ 4 ]}

Sintéticamente, se comportan como precursores o sintones de ceteno .

Los inoles pueden interconvertirse con cetenas , al igual que los enoles con aldehídos y cetonas . El tautómero inol suele ser inestable, no sobrevive mucho tiempo y se transforma en cetena. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y, por lo tanto, forma enlaces más fuertes . Por ejemplo, el etinol se interconvierte rápidamente con la etenona .

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• Tioinol