Determinación de Zeisel

La determinación de Zeisel o prueba de Zeisel es una prueba química para detectar la presencia de ésteres o éteres en una sustancia química . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

Recibe su nombre del químico checo Simon Zeisel (1854-1933). En una prueba cualitativa, primero se hace reaccionar una muestra con una mezcla de ácido acético y yoduro de hidrógeno en un tubo de ensayo . La reacción resultante produce la ruptura del éter o éster en un yoduro de alquilo y, respectivamente, en un alcohol o un ácido carboxílico .

Al calentar esta mezcla, se permite que los gases entren en contacto con un trozo de papel situado más arriba en el tubo de ensayo, saturado con nitrato de plata . Cualquier yoduro de alquilo presente reaccionará con el compuesto de plata para formar yoduro de plata , que tiene un color rojo o amarillo. Al filtrar y pesar este precipitado, es posible calcular cuantitativamente el número de átomos de yodo y, por lo tanto, de grupos alcoxi. Por ejemplo, antes del desarrollo de los métodos más precisos de espectroscopia de RMN y espectrometría de masas , la prueba de Zeisel se utilizaba ampliamente para determinar el número de grupos metoxi (-OCH₃ ₎ y etoxi (-OCH₂CH₃ _{) en} insecticidas de carbohidratos y organofosforados . ^{[ 5 ]}

Se puede realizar una prueba Zeisel cualitativa alternativa utilizando nitrato de mercurio(II) en lugar de nitrato de plata, lo que da lugar a la formación de yoduro de mercurio(II) de color rojo escarlata . ^{[ 5 ]}

Aplicaciones sintéticas:

• Procedimiento experimental con anisol y benzoato de metilo