Hispanopedia WikiEn química orgánica , el proceso Ziegler (también llamado síntesis Ziegler-Alfol ) es un método para producir alcoholes grasos a partir de etileno utilizando un compuesto organoaluminio . La reacción produce alcoholes primarios lineales con una cadena de carbono par. El proceso utiliza un compuesto de aluminio para oligomerizar el etileno y permitir la oxigenación del grupo alquilo resultante. Los productos que se suelen obtener son alcoholes grasos, que de otro modo se derivan de grasas y aceites naturales. Los alcoholes grasos se utilizan en la industria alimentaria y en el procesamiento químico. Son útiles debido a su naturaleza anfipática. La ruta de síntesis lleva el nombre de Karl Ziegler , quien describió el proceso en 1955. [ 1 ] [ 2 ]
Detalles del proceso
La síntesis de alcoholes de Ziegler implica la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguida de oxidación . [ 2 ] El trietilaluminio se produce por la acción del aluminio , el etileno y el hidrógeno gaseoso. En el proceso de producción, dos tercios del trietilaluminio producido se reciclan de nuevo al reactor, y solo un tercio se utiliza para producir los alcoholes grasos. La etapa de reciclaje se utiliza para producir trietilaluminio con un mayor rendimiento y en menos tiempo. El trietilaluminio reacciona con el etileno para formar trialquilaluminio de mayor peso molecular. El número de equivalentes de etileno n es igual al número total de unidades monoméricas que crecen en las cadenas de etileno iniciales, donde (n = x + y + z), y x, y, y z son el número de unidades de etileno por cadena. El trialquilaluminio se oxida con aire para formar alcóxidos de aluminio, y finalmente se hidroliza a hidróxido de aluminio y los alcoholes deseados. [ 1 ]
- Al+3etileno+1,5H 2 → Al(C 2 H 5 ) 3
- Al(C 2 H 5 ) 3 n-etileno → Al((CH 2 CH 2 ) n CH 2 CH 3 ) 3
- Al ( ( CH2CH2 ) n CH2CH3 ) 3 + O2 → Al ( O ( CH2CH2 ) nCH2CH3 ) 3
- Al ( O ( CH2CH2 ) n CH2CH3 ) 3 + 3H2O → Al ( OH ) 3 + CH3CH2 ( CH2CH2 ) nOH
La temperatura de la reacción influye en el peso molecular del alcohol. A temperaturas entre 60 y 120 °C se forman trialquilaluminios de mayor peso molecular, mientras que a temperaturas más elevadas (por ejemplo, entre 120 y 150 °C) se producen reacciones de desplazamiento térmico que dan lugar a cadenas de α-olefinas. Por encima de 150 °C, se produce la dimerización de las α-olefinas.
Aplicaciones
El hidróxido de aluminio , subproducto de la síntesis, puede deshidratarse para obtener óxido de aluminio , que, con alta pureza, posee un elevado valor comercial. Una modificación del proceso Ziegler se denomina proceso EPAL. En este proceso, el crecimiento de la cadena se optimiza para producir alcoholes con una distribución estrecha de peso molecular. La síntesis de otros alcoholes utiliza el proceso Ziegler y el proceso EPAL actualizado, como la transalquilación del estireno para formar 2-feniletanol . El hidruro de dietilaluminio puede emplearse en lugar del trietilaluminio. [ 1 ]
Véase también
- Reacción de Guerbet , una ruta para la producción de alcoholes grasos ramificados.
Referencias
- ^ Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend (2006 ) . "Alcoholes grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_277.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 Zerong Wang "Síntesis de alcoholes de Ziegler (Síntesis de alcoholes superiores de Ziegler, Proceso Alfol, Proceso Ziegler-Alfol, Síntesis Ziegler-Alfol)" en Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 2010, John Wiley & Sons, Inc. ISBN en línea 9780470638859
- Alcoholes grasos
- procesos químicos
