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Esterol

Gonan-3-ol, el esterol más simple Un esterol es cualquier compuesto orgánico con un esqueleto estrechamente relacionado con el colestan-3-ol y que posee un grupo hidroxilo en el...

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Gonan-3-ol, el esterol más simple

Un esterol es cualquier compuesto orgánico con un esqueleto estrechamente relacionado con el colestan-3-ol y que posee un grupo hidroxilo en el carbono 3. El esterol más simple es el gonan-3-ol , cuya fórmula es C17 H28 O, y se deriva delgonanomediante la sustitución de unde hidrógenoen la posición C3 por unhidroxilo. Por lo tanto, es unalcoholde gonano. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

En términos más generales, cualquier compuesto que contenga la estructura de gonano, grupos funcionales adicionales y/o sistemas de anillos modificados derivados del gonano se denomina esteroide . Por lo tanto, los esteroles son un subgrupo de los esteroides. Se encuentran de forma natural en la mayoría de los eucariotas , incluyendo plantas , animales y hongos , y también pueden ser producidos por algunas bacterias (aunque probablemente con funciones diferentes). [ 4 ] [ 5 ] El tipo más conocido de esterol animal es el colesterol , que es vital para la estructura de la membrana celular y funciona como precursor de la vitamina D y las hormonas esteroides . Si bien técnicamente son alcoholes, los bioquímicos clasifican los esteroles como lípidos ( grasas en el sentido más amplio del término).

Algunas fuentes distinguen entre esteroles y estanoles . En este contexto, la diferencia entre ellos es análoga a la diferencia entre colesterol y colestanol , ya que los esteroles tienen un esqueleto de gonano insaturado, mientras que los estanoles no. [ 6 ] [ a ]

El esqueleto de gonano, con la numeración de los átomos de carbono recomendada por la IUPAC.

Tipos

Fitoesteroles

Los fitoesteroles son esteroles que se encuentran de forma natural en las plantas . Algunos ejemplos notables de fitoesteroles son el campesterol , el sitosterol y el estigmasterol .

Zoosteroles

Los zoosteroles son esteroles que se encuentran en los animales . El zoosterol más importante es el colesterol .

micosteroles

Los esteroles que se encuentran en los hongos se denominan micosteroles. Un ejemplo común es el ergosterol , un micosterol presente en la membrana celular de los hongos, donde desempeña una función similar a la del colesterol en las células animales.

Función en bioquímica

Los esteroles y compuestos relacionados desempeñan funciones esenciales en la fisiología de los organismos eucariotas y son fundamentales para la fisiología normal de plantas, animales y hongos. [ 8 ] Por ejemplo, el colesterol forma parte de la membrana celular en los animales, donde afecta su fluidez y actúa como segundo mensajero en la señalización del desarrollo. En humanos y otros animales, los corticosteroides como el cortisol actúan como compuestos de señalización en la comunicación celular y el metabolismo general. Los esteroles son componentes comunes de los aceites de la piel humana . [ 9 ]

Fitoesteroles como suplemento nutricional

Se ha demostrado en ensayos clínicos que los fitoesteroles , más conocidos como esteroles vegetales, bloquean los sitios de absorción de colesterol en el intestino humano, lo que ayuda a reducir la absorción de colesterol en humanos. [ 10 ] Actualmente, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) los aprueba para su uso como suplemento alimenticio ; sin embargo, existe cierta preocupación de que puedan bloquear la absorción no solo de colesterol, sino también de otros nutrientes importantes. En la actualidad, la Asociación Americana del Corazón (AHA) recomienda que los suplementos de esteroles vegetales se tomen únicamente por personas diagnosticadas con colesterol elevado, y recomienda especialmente que no los tomen mujeres embarazadas o en período de lactancia. [ 11 ] Los alimentos funcionales enriquecidos con esteroles/estanoles vegetales se han convertido en el método más utilizado sin receta para reducir el colesterol. [ 12 ] Investigaciones preliminares han demostrado que los fitoesteroles pueden tener efectos anticancerígenos. [ 13 ]

Clasificación y estructura química

Los esteroles son un subgrupo de esteroides con un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo A. [ 14 ] Son lípidos anfipáticos sintetizados a partir de acetil-coenzima A a través de la vía de la HMG-CoA reductasa . Los esteroles no son planos, porque tienen varios átomos de carbono que tienen enlaces simples con otros tres átomos de carbono y por lo tanto son centros quirales tetraédricos . Solo ciertos estereoisómeros se encuentran en la naturaleza. El grupo hidroxilo en el anillo A es polar . El resto de la cadena alifática es no polar .

Existen múltiples formas de clasificar los esteroles, entre ellas: [ 15 ]

  • Origen o fuente de esteroles. Los esteroles se pueden encontrar en animales (zoosteroles), plantas (fitoesteroles) y hongos (micosteroles).
  • Presencia de grupos metilo en C-4. Este carbono puede presentar 0, 1 o 2 grupos metilo, conocidos como esteroles 4-desmetil, 4α-monometil y 4,4-dimetil, respectivamente.
  • Presencia de cadena lateral en C-24. Algunos ejemplos son 24-desmetil (por ejemplo, colesterol), 24-metil (por ejemplo, campesterol) y 24-etil (por ejemplo, estigmasterol o β-sitosterol).
  • Insaturación del esterol. Los enlaces dobles son comunes en la posición 5,6 (denominados esteroles Δ5, por ejemplo, colesterol), en la posición 7,8 (denominados esteroles Δ7, por ejemplo, latosterol) o en ambas (denominados esteroles Δ5,7, por ejemplo, ergosterol y 7-dehidrocolesterol).

Véase también

Referencias

  1. ↑ La palabra estenol se utiliza exclusivamente para referirse a un esterol con un doble enlace en los anillos principales. Sin embargo, su uso es poco frecuente fuera de compuestos como el colestenol . [ 7 ]
  1. ↑ "esterol (CHEBI:15889)" . www.ebi.ac.uk. Consultado el 4 de noviembre de 2023 .– La fórmula dada es C19H31OR, con un grupo R unido a la cadena lateral del esterol en la posición (C-17).
  2. ↑ "Esteroles (1107)" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .Esta fuente resulta más confusa, ya que no indica un grupo R y simplemente utiliza gonan-3-ol para la estructura del esterol. Sin embargo, el texto indica claramente que el nombre se refiere a un grupo más amplio de compuestos, y en ningún momento se utiliza "esterol" como sinónimo de gonan-3-ol.
  3. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). "IUPAC - esteroles (S06006)" . goldbook.iupac.org . Productos naturales derivados del esqueleto esteroideo y que contienen un grupo hidroxilo en la posición 3, estrechamente relacionados con el colestan-3-ol.
  4. ↑ Wei JH, Yin X, Welander PV (24 de junio de 2016). "Síntesis de esteroles en diversas bacterias" . Frontiers in Microbiology . 7 : 990. doi : 10.3389/fmicb.2016.00990 . PMC 4919349. PMID 27446030 .  
  5. ↑ Hoshino Y, Gaucher EA (junio de 2021). "Evolución de la biosíntesis de esteroides bacterianos y su impacto en la eucariogénesis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 118 (25) e2101276118. Bibcode : 2021PNAS..11801276H . doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .  
  6. ↑ Cantrill, Richard (2008). "FITOESTEROLES, FITOESTANOLES Y SUS ÉSTERES: Evaluación química y técnica" (PDF) . Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación .
  7. ↑ "stenol, n. significados, etimología y más" . Diccionario Oxford de inglés .
  8. ↑ Luo, Jie; Yang, Hongyuan; Song, Bao-Liang (abril de 2020). "Mecanismos y regulación de la homeostasis del colesterol" . Nature Reviews Molecular Cell Biology . 21 (4): 225– 245. doi : 10.1038/s41580-019-0190-7 . ISSN 1471-0080 . PMID 31848472. S2CID 209392321 .   
  9. ↑ Lampe MA, Burlingame AL, Whitney J, Williams ML, Brown BE, Roitman E, Elias PM (febrero de 1983). "Lípidos del estrato córneo humano: caracterización y variaciones regionales" . Journal of Lipid Research . 24 (2): 120– 30. doi : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . PMID 6833889 . 
  10. ↑ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (junio de 2003). "Inhibición de la absorción de colesterol por germen de trigo rico en fitoesteroles en comparación con germen de trigo deficiente en fitoesteroles" . The American Journal of Clinical Nutrition . 77 (6): 1385–9 . doi : 10.1093/ajcn/77.6.1385 . PMID 12791614 . 
  11. ↑ "¿Necesitamos comprar esteroles vegetales?" (PDF) . Revista Food . 67 : 14. Octubre-diciembre de 2004. Archivado del original (PDF) el 15 de septiembre de 2007. Consultado el 8 de agosto de 2008 .
  12. ^ Barkas, Fotios; Bathrellou, Eirini; Nomikos, Tzortzis; Panagiotakos, Demóstenes; Liberopoulos, Evangelos; Kontogianni, Meropi D. (enero de 2023). "Esteroles y estanoles vegetales en el control del colesterol y la prevención cardiovascular" . Nutrientes . 15 (13): 2845. doi : 10.3390/nu15132845 . ISSN 2072-6643 . PMC 10343346 . PMID 37447172 .   
  13. ↑ Bradford PG, Awad AB (febrero de 2007). "Fitoesteroles como compuestos anticancerígenos". Molecular Nutrition & Food Research . 51 (2): 161– 70. doi : 10.1002/mnfr.200600164 . PMID 17266177 . 
  14. ↑ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, Glass CK, Merrill AH, Murphy RC, et al. (mayo de 2005). "Un sistema de clasificación integral para lípidos" . Journal of Lipid Research . 46 (5): 839– 61. doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . PMID 15722563 .  
  15. ↑ Rodríguez-Estrada, MT; Tatay, A. Cilla; Cardenia, V.; García-Llatas, G. (2014), "Grasas y esteroles" , Reference Module in Biomedical Sciences , Elsevier, doi : 10.1016/B978-0-12-801238-3.00228-2 , ISBN 978-0-12-801238-3, consultado el 22 de diciembre de 2025

Lecturas adicionales

  • Alberts B (2002). "10. Estructura de la membrana" (Disponible en línea en NIH) . Biología molecular de la célula . Vol.  IV. Organización interna de la célula. Nueva York: Garland Science. pág.  1874. ISBN 978-0-8153-4072-0La fluidez de una bicapa lipídica depende de su composición .
  • Esteroles Archivados el 9 de junio de 2010 en Wayback Machine Cyberlipid.org