Butano

El butano ( / ˈ b juː t eɪ n / ) es un alcano con la fórmula C ₄ H ₁₀ . El butano existe como dos isómeros : n -butano, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ e isobutano , (CH ₃ ) ₃ CH . Ambos isómeros son gases altamente inflamables, incoloros y fácilmente licuables que se vaporizan rápidamente a temperatura y presión ambiente. Los butanos son un componente traza de los gases naturales , que contienen concentraciones más altas de otros hidrocarburos como propano , etano y, especialmente , metano . El gas licuado de petróleo es una mezcla de propano y algunos butanos. ^{[ 6 ]}

El nombre butano proviene de la raíz but- (del ácido butírico , que recibe su nombre de la palabra griega para mantequilla ) y del sufijo -ano (para compuestos orgánicos).

La primera síntesis de butano fue lograda accidentalmente por el químico británico Edward Frankland ^{[ 7 ]} en 1849 a partir de yoduro de etilo y zinc , pero no se había dado cuenta de que el radical etilo se había dimerizado y, por lo tanto, identificó erróneamente la sustancia. ^{[ 8 ]}

El butano fue descubierto en el petróleo crudo en 1864 por Edmund Ronalds , quien fue el primero en describir sus propiedades, ^{[ 9 ] [ 10 ]} a las que denominó "hidruro de butilo ", ^{[ 11 ]} basándose en la denominación del entonces conocido ácido butírico , que había sido nombrado y descrito por el químico francés Michel Eugène Chevreul ^{[ 12 ]} 40 años antes. Otros nombres surgieron en la década de 1860: "hidruro de butilo", ^{[ 13 ]} "hidruro de tetrilo" ^{[ 14 ]} e "hidruro de tetrilo", ^{[ 15 ]} "dietilo" o "etiliuro de etilo" ^{[ 16 ]} y otros. August Wilhelm von Hofmann , en su nomenclatura sistemática de 1866, propuso el nombre "cuaranteno", ^{[ 3 ]} y el nombre moderno se introdujo en inglés desde el alemán alrededor de 1874. ^{[ 17 ]}

El butano no tuvo mucha utilidad práctica hasta la década de 1910, cuando W. Snelling identificó el butano y el propano como componentes de la gasolina. Descubrió que, si se enfriaban, podían almacenarse en estado líquido con volumen reducido en recipientes presurizados. En 1911, el gas licuado de petróleo de Snelling estuvo disponible para el público, y su proceso para producir la mezcla fue patentado en 1913. ^{[ 18 ]} El butano es uno de los productos químicos industriales más producidos en el siglo XXI, con alrededor de 80 a 90 mil millones de libras (40 millones de toneladas estadounidenses, 36 millones de toneladas métricas ) producidas por Estados Unidos cada año. ^{[ 19 ]}

La rotación alrededor del enlace C−C central produce cuatro conformaciones diferentes ( trans , gauche , cis y anticlinal) para el n -butano. ^{[ 20 ]}

Cuando el oxígeno es abundante, el butano se quema completamente y forma dióxido de carbono y vapor de agua ; cuando el oxígeno es limitado, debido a una combustión incompleta , se puede formar carbono ( hollín ) o monóxido de carbono en lugar de dióxido de carbono. El butano es más denso que el aire.

Cuando hay suficiente oxígeno:

2 C ₄ H ₁₀ + 13 O ₂ → 8 CO ₂ + 10 H ₂ O

Cuando el oxígeno es limitado:

2 C ₄ H ₁₀ + 9 O ₂ → 8 CO + 10 H ₂ O

En peso, el butano contiene aproximadamente 49,5 MJ / kg (13,8 kWh /kg; 22,5 MJ/ lb ; 21.300 Btu /lb) o en volumen líquido 29,7 megajulios por litro (8,3 kWh/L; 112 MJ/US gal; 107.000 Btu/US gal) .         

La temperatura máxima de llama adiabática del butano con aire es de 2243 K (1970 °C; 3578 °F) .   

El n -butano es la materia prima para el proceso catalítico de DuPont para la preparación de anhídrido maleico :

2 CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ + 7 O ₂ → 2 C ₂ H ₂ (CO) ₂ O + 8 H ₂ O

El n -butano, como todos los hidrocarburos , experimenta cloración por radicales libres, dando lugar a 1-clorobutanos y 2-clorobutanos, así como a derivados con mayor grado de cloración. Las velocidades relativas de las cloraciones se explican parcialmente por las diferentes energías de disociación de los enlaces : 425 y 411 kJ / mol para los dos tipos de enlaces C-H.

El butano normal se puede utilizar para mezclar gasolina , como gas combustible , disolvente para la extracción de fragancias, solo o mezclado con propano , y como materia prima para la fabricación de etileno y butadieno , un ingrediente clave del caucho sintético . El isobutano se utiliza principalmente en refinerías para mejorar (aumentar) el índice de octano de la gasolina. ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

Para la mezcla de gasolina, el n -butano es el componente principal utilizado para manipular la presión de vapor Reid (RVP). Dado que el combustible de invierno requiere una presión de vapor mucho mayor para el arranque de los motores, las refinerías aumentan la RVP mezclando más butano con el combustible. El n -butano tiene un índice de octano de investigación (RON) y un índice de octano motor (MON) relativamente altos , que son 93 y 92 respectivamente. ^{[ 25 ]}

Cuando se mezcla con propano y otros hidrocarburos, la mezcla se conoce comercialmente como gas licuado de petróleo (GLP). Se utiliza como componente de la gasolina, como materia prima para la producción de productos petroquímicos básicos mediante craqueo con vapor , como combustible para encendedores y como propelente en aerosoles como los desodorantes . ^{[ 26 ]}

Las formas puras de butano, especialmente el isobutano, se utilizan como refrigerantes y han reemplazado en gran medida a los halometanos que agotan la capa de ozono en refrigeradores, congeladores y sistemas de aire acondicionado. La presión de funcionamiento del butano es menor que la de los halometanos como el Freón-12 (R-12). Por lo tanto, los sistemas de R-12, como los de los sistemas de aire acondicionado de automóviles, al convertirse a butano puro, tendrán un rendimiento deficiente. En su lugar, se utiliza una mezcla de isobutano y propano para lograr un rendimiento del sistema de refrigeración comparable al del R-12. ^{[ 27 ]}

El butano también se utiliza como combustible para encendedores comunes o sopletes de butano , y se vende embotellado como combustible para cocinar, barbacoas y hornillos de camping. En el siglo XX, la empresa alemana Braun fabricó un aparato inalámbrico para peinar el cabello que utilizaba butano como fuente de calor para producir vapor . ^{[ 28 ]}

Como combustible, el butano se suele mezclar con pequeñas cantidades de mercaptanos para darle al gas sin quemar un olor desagradable fácilmente detectable por el olfato humano. De esta forma, las fugas de butano se pueden identificar fácilmente. Si bien el sulfuro de hidrógeno y los mercaptanos son tóxicos, están presentes en niveles tan bajos que el riesgo de asfixia e incendio por el butano se convierte en una preocupación mucho antes que la toxicidad . ^{[ 29 ] [ 30 ]} La mayoría del butano disponible comercialmente también contiene algo de aceite contaminante, que se puede eliminar mediante filtración. Si no se elimina, dejará un depósito en el punto de ignición y eventualmente puede bloquear el flujo uniforme del gas. ^{[ 31 ]}

El butano utilizado como disolvente para la extracción de fragancias no contiene estos contaminantes. ^{[ 32 ]} El gas butano puede provocar explosiones en áreas con poca ventilación si las fugas pasan desapercibidas y se encienden por una chispa o llama. ^{[ 5 ]} El butano purificado se utiliza como disolvente en la extracción industrial de aceites de cannabis.

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  Cartuchos de combustible de butano para usar en hornillos de camping.
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  Encendedor de butano, mostrando el depósito de butano líquido.
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  Un bote de aerosol, que puede utilizar butano como propelente.
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  Cilindro de gas butano utilizado para cocinar

La inhalación de butano puede causar euforia , somnolencia , inconsciencia , asfixia , arritmia cardíaca , fluctuaciones en la presión arterial y pérdida temporal de memoria, cuando se abusa directamente de un recipiente altamente presurizado, y puede resultar en la muerte por asfixia y fibrilación ventricular . El butano entra en el suministro de sangre y, en segundos, produce intoxicación. ^{[ 34 ]} El butano es la sustancia volátil más comúnmente abusada en el Reino Unido y fue la causa del 52% de las muertes relacionadas con solventes en 2000. ^{[ 35 ]} Al rociar butano directamente en la garganta, el chorro de líquido puede enfriarse rápidamente a −20 °C (−4 °F) por expansión, causando laringoespasmo prolongado . ^{[ 36 ]} El síndrome de "muerte súbita del inhalador" , descrito por primera vez por Bass en 1970, ^{[ 37 ]} es la causa única más común de muertes relacionadas con solventes, resultando en el 55% de los casos fatales conocidos. ^{[ 36 ]}  

• Ciclobutano
• Abuso de sustancias volátiles
• Butano (página de datos)
• Gas industrial

• Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0232
• Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos