Lindano

Lindano , también conocido como gamma -hexaclorociclohexano ( γ-HCH ), gammaxeno , gammalina y hexacloruro de benceno ( BHC ), ^{[ 2 ]} es un compuesto químico organoclorado e isómero del hexaclorociclohexano que se ha utilizado tanto como insecticida agrícola como tratamiento farmacéutico para piojos y sarna . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

El lindano es una neurotoxina que interfiere con la función del neurotransmisor GABA al interactuar con el complejo receptor GABA _A -canal de cloruro en el sitio de unión de la picrotoxina . En humanos, el lindano afecta el sistema nervioso , el hígado y los riñones , y podría ser un carcinógeno . ^{[ 5 ] [ 6 ]} No está claro si el lindano es un disruptor endocrino . ^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

La Organización Mundial de la Salud clasifica al lindano como "moderadamente peligroso", y su comercio internacional está restringido y regulado en virtud del Convenio de Rotterdam sobre el consentimiento informado previo. ^{[ 10 ]} En 2009, la producción y el uso agrícola del lindano fueron prohibidos en virtud del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes . ^{[ 1 ] [ 11 ]} Una exención específica a dicha prohibición permite que continúe utilizándose como tratamiento farmacéutico de segunda línea para piojos y sarna . ^{[ 12 ]}

El compuesto químico fue sintetizado originalmente en 1825 por Faraday . Recibe su nombre del químico neerlandés Teunis van der Linden (1884–1965), el primero en aislar y describir el γ-hexaclorociclohexano en 1912. El hecho de que las mezclas de isómeros del hexaclorociclohexano tengan actividad insecticida es un caso de descubrimiento múltiple . ^{[ 13 ]} El trabajo realizado en la década de 1930 en los laboratorios de Jealott's Hill de Imperial Chemical Industries Ltd (ICI) llevó en 1942 a la constatación de que el isómero γ era el componente activo clave en la mezcla que hasta entonces se había probado. El trabajo de desarrollo en el Reino Unido se aceleró porque en ese momento, durante la Segunda Guerra Mundial, las importaciones de derris que contenían el insecticida rotenona estaban restringidas debido a la ocupación japonesa de Malasia y se necesitaban alternativas con urgencia. En ensayos realizados en 1943, se descubrió que se lograba un aumento de cinco veces en el rendimiento de la avena y el trigo utilizando una formulación en polvo del material disponible, debido a su eficacia contra las plagas de gusanos de alambre . A finales de 1945, se dispuso de γ-hexaclorociclohexano con una pureza del 98%, e ICI comercializó un tratamiento de semillas lanzado en 1949 como Mergamma A , que contenía 1% de mercurio y 20% de lindano. ^{[ 14 ]} Posteriormente, el lindano se ha utilizado para tratar cultivos alimentarios y productos forestales, como tratamiento de semillas o suelos, y para tratar ganado y mascotas. Se utilizó como pesticida doméstico como ingrediente activo de un producto de cera insecticida para pisos llamado "Freewax". ^{[ 15 ] [ 16 ]} También se ha utilizado como tratamiento farmacéutico para piojos y sarna, formulado como champú o loción. ^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]} Entre 1950 y 2000, se produjeron a nivel mundial aproximadamente 600 000 toneladas de lindano, la gran mayoría de las cuales se utilizó en la agricultura. Ha sido fabricado por varios países, incluidos Estados Unidos , China , Brasil y varios países europeos . En noviembre de 2006, el uso de lindano había sido prohibido en 52 países y restringido en otros 33. Diecisiete países, incluidos Estados Unidos y Canadá, permitieron un uso agrícola o farmacéutico limitado. ^{[ 17 ]} En 2009, se implementó una prohibición internacional del uso de lindano en la agricultura en virtud del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes.Una exención específica permite que se siga utilizando en tratamientos de segunda línea para piojos y sarna durante cinco años más. También se prohibió la producción de los isómeros del lindano α- y β-hexaclorociclohexano. ^{[ 20 ]} Aunque Estados Unidos no ha ratificado el convenio, ha prohibido de manera similar los usos agrícolas, si bien sigue permitiendo su uso como tratamiento de segunda línea para piojos y sarna. ^{[ 12 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}

No se conoce la presencia natural del lindano. El hexaclorociclohexano (HCH) se descubrió en 1825. Sus propiedades insecticidas no se conocieron hasta la década de 1940. El HCH de grado técnico, como mezcla de isómeros , se sintetiza a partir de benceno y cloro en presencia de luz ultravioleta . La mezcla de producto resultante comprende entre un 65 y un 70 % de α-HCH, entre un 7 y un 10 % de β-HCH, entre un 14 y un 15 % de lindano (γ-HCH), aproximadamente un 7 % de δ-HCH, entre un 1 y un 2 % de ε-HCH y entre un 1 y un 2 % de otros componentes. ^{[ 35 ]}

También se puede preparar exponiendo una mezcla de benceno y cloro a radiación alfa . ^{[ 36 ]}

Tanto la EPA como la OMS clasifican al lindano como moderadamente tóxico en dosis agudas. Tiene una DL50 oral de 88  mg/kg en ratas y una DL50 dérmica _de 1000 mg/kg. La mayoría de los efectos adversos _para  la salud humana notificados para el lindano se han relacionado con usos agrícolas y la exposición ocupacional crónica de los trabajadores del tratamiento de semillas. ^{[ 33 ]}

La exposición a grandes cantidades de lindano puede dañar el sistema nervioso , produciendo una variedad de síntomas que van desde dolor de cabeza y mareos hasta convulsiones y, más raramente, la muerte. ^{[ 5 ] [ 37 ]} No se ha demostrado que el lindano afecte el sistema inmunitario en humanos y no se considera genotóxico. ^{[ 5 ]} La exposición prenatal al β-HCH, un isómero del lindano y subproducto de su producción, se ha asociado con niveles alterados de hormona tiroidea y podría afectar el desarrollo cerebral. ^{[ 38 ]}

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional ( exposición permisible y exposición recomendada , respectivamente) para el lindano en 0,5  mg/m³ ^con un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas para la exposición cutánea. Las personas pueden exponerse al lindano en el lugar de trabajo por inhalación, absorción a través de la piel, ingestión y contacto con los ojos. A niveles de 50  mg/m³ ^, el lindano es inmediatamente peligroso para la vida y la salud . ^{[ 39 ]}

En Estados Unidos, se clasifica como una sustancia extremadamente peligrosa según lo definido en la sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas. ^{[ 40 ]}

El lindano es un contaminante orgánico persistente : permanece relativamente mucho tiempo en el medio ambiente, se transporta a largas distancias mediante procesos naturales como la destilación global y puede bioacumularse en las cadenas alimentarias , aunque se elimina rápidamente cuando se interrumpe la exposición. ^{[ 33 ]}

La producción y el uso agrícola del lindano son las principales causas de contaminación ambiental, ^{[ 50 ]} y los niveles de lindano en el medio ambiente han disminuido en los EE. UU., en consonancia con la disminución de los patrones de uso agrícola. ^{[ 51 ]} La producción de lindano genera grandes cantidades de isómeros de hexaclorociclohexano como residuos, y "cada tonelada de lindano fabricada produce aproximadamente nueve toneladas de residuos tóxicos". ^{[ 52 ]} Los estándares de fabricación modernos para el lindano implican el tratamiento y la conversión de los isómeros residuales en moléculas menos tóxicas, un proceso conocido como "craqueo". ^{[ 51 ] [ 53 ]}

Cuando se utiliza lindano en la agricultura, se estima que entre el 12 % y el 30 % se volatiliza a la atmósfera, donde se transporta a larga distancia y puede depositarse por la lluvia. El lindano en el suelo puede filtrarse a las aguas superficiales e incluso subterráneas, y puede bioacumularse en la cadena alimentaria. ^{[ 23 ]} Sin embargo, la biotransformación y eliminación son relativamente rápidas cuando se interrumpe la exposición. ^{[ 17 ]} La mayor parte de la exposición de la población general al lindano se debe a su uso en la agricultura y a la ingesta de alimentos, como frutas, verduras, carnes y leche, producidos a partir de productos agrícolas tratados. La exposición humana ha disminuido significativamente desde la cancelación de los usos agrícolas en 2006. Aun así, los CDC publicaron en 2005 su Tercer Informe Nacional sobre Exposiciones Humanas a Sustancias Químicas Ambientales, que no encontró cantidades detectables de lindano en la sangre humana tomada de una muestra aleatoria de aproximadamente 5000 personas en los EE. UU. como parte del estudio NHANES (Encuesta Nacional de Examen de Salud y Nutrición). ^{[ 54 ] [ 55 ]} La falta de detección de lindano en este gran estudio de "biomonitoreo" humano probablemente refleja los usos agrícolas cada vez más limitados del lindano en las últimas dos décadas. La cancelación de los usos agrícolas en los Estados Unidos reducirá aún más la cantidad de lindano introducido en el medio ambiente en más del 99 %. ^{[ 17 ] [ 23 ]}

Con el tiempo, el lindano se descompone en el suelo, los sedimentos y el agua en sustancias menos dañinas por acción de algas, hongos y bacterias; sin embargo, el proceso es relativamente lento y depende de las condiciones ambientales. ^{[ 5 ]} Se ha informado que los residuos de lindano en la miel y la cera de abejas son los más altos de cualquier plaguicida histórico o actual y que siguen representando una amenaza para la salud de las abejas. ^{[ 56 ]} El impacto ecológico de la persistencia ambiental del lindano sigue siendo objeto de debate.

La EPA de EE. UU. determinó en 2002 que la agencia no cree que el lindano contamine el agua potable por encima de los niveles considerados seguros. ^{[ 5 ]} Los equipos del Servicio Geológico de EE. UU . llegaron a la misma conclusión en 1999 y 2000. ^{[ 57 ]} Con respecto a los medicamentos con lindano, la EPA realizó estimaciones de la cantidad de lindano que llega a los suministros públicos de agua y concluyó que los niveles de lindano provenientes de fuentes farmacéuticas eran "extremadamente bajos" y no representaban un problema. ^{[ 19 ]}

Nótese que la EPA ha establecido el nivel máximo de contaminante o "MCL" para el lindano permitido en los suministros de agua públicos y considerado seguro para beber en 200 partes por billón (ppt). ^{[ 58 ]} En comparación, el estado de California impone un MCL más bajo para el lindano de 19 ppt. ^{[ 32 ]} Sin embargo, el estándar de California se basa en un criterio nacional de agua de 1988 que fue revisado posteriormente por la EPA en 2003 a 980 ppt. ^{[ 7 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ]} La EPA declaró que el cambio fue resultado de "avances científicos significativos realizados en las últimas dos décadas, particularmente en las áreas de evaluaciones de riesgo de cáncer y no cáncer". ^{[ 58 ]} Si bien la EPA consideró elevar el estándar MCL para el lindano a 980 ppt en ese momento, el cambio nunca se implementó porque los estados tuvieron poca dificultad para mantener los niveles de lindano por debajo del límite MCL de 200 ppt ya establecido. ^{[ 58 ]} Hoy en día, el estándar MCL legalmente exigible para el lindano es de 200 ppt, mientras que el criterio nacional de agua para el lindano es de 980 ppt. ^{[ 58 ]}

• Hexacloruro de benceno (desambiguación)