Compuesto meso

Un compuesto meso o isómero meso es un isómero ópticamente inactivo en un conjunto de estereoisómeros , de los cuales al menos dos son ópticamente activos. ^{[ 1 ] [ 2 ]} Esto significa que, a pesar de contener dos o más estereocentros , la molécula no es quiral . Un compuesto meso es superponible en su imagen especular (no confundir con superponible, ya que dos objetos cualesquiera pueden superponerse entre sí independientemente de si son iguales). Dos objetos pueden superponerse si todos los aspectos de los objetos coinciden y no produce una lectura "(+)" o "(-)" cuando se analiza con un polarímetro . ^{[ 3 ]} El nombre deriva del griego mésos, que significa "medio".

Por ejemplo, el ácido tartárico puede existir como cualquiera de los tres estereoisómeros representados a continuación en una proyección de Fischer . De las cuatro imágenes coloreadas en la parte superior del diagrama , las dos primeras representan el compuesto meso (los isómeros 2 R ,3 S y 2 S ,3 R son equivalentes), seguido del par ópticamente activo de ácido levotartárico (ácido L-( R,R )-(+)-tartárico) y ácido dextrotartárico (ácido D-( S,S )-(-)-tartárico). El compuesto meso está bisecado por un plano de simetría interno que no está presente para los isómeros no meso (indicado por una X). Es decir, al reflejar el compuesto meso a través de un plano de espejo perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica; este no es el caso para el ácido tartárico no meso, ^{[ 3 ]} que genera el otro enantiómero . El compuesto meso no debe confundirse con una mezcla racémica 50:50 de los dos compuestos ópticamente activos, aunque ninguno de ellos hará rotar la luz en un polarímetro .

En un compuesto meso, es requisito que dos de los estereocentros tengan al menos dos sustituyentes en común (aunque esta característica no implica necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo como el cuarto átomo de carbono, que son estereocentros, comparten los cuatro sustituyentes.

Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n centros quirales no puede alcanzar el máximo teórico de 2n ^{estereoisómeros} si uno de ellos es meso. ^{[ 4 ]}

Un isómero meso no tiene por qué tener un plano de simetría especular. Puede tener una simetría de inversión o de rotoreflexión , como S₄ _. Por ejemplo, existen dos isómeros meso del 1,4-difluoro-2,5-diclorociclohexano, pero ninguno tiene un plano de simetría especular, y también existen dos isómeros meso del 1,2,3,4-tetrafluoroespiropentano (véase la figura).

El ciclopropano 1,2-sustituido tiene un isómero meso cis (la molécula tiene un plano de simetría) y dos enantiómeros trans :

En la mayoría de los casos, los dos estereoisómeros cis de los ciclohexanos 1,2-sustituidos se comportan como compuestos meso a temperatura ambiente. A temperatura ambiente, la mayoría de los ciclohexanos 1,2-disustituidos experimentan una rápida inversión del anillo (excepto aquellos con sustituyentes voluminosos), y como resultado, los dos estereoisómeros cis se comportan químicamente de forma idéntica con reactivos quirales. ^{[ 5 ]} Sin embargo, a bajas temperaturas, esto no ocurre, ya que la energía de activación para la inversión del anillo no puede superarse y, por lo tanto, se comportan como enantiómeros. También cabe destacar que, cuando un ciclohexano experimenta una inversión del anillo, las configuraciones absolutas de los estereocentros no cambian.