La α-ciclodextrina ( alfa- ciclodextrina), a veces abreviada como α-CD , es un hexasacárido derivado de la glucosa . Está relacionada con las β- (beta) y γ- (gamma) ciclodextrinas , que contienen siete y ocho unidades de glucosa, respectivamente. Todas las ciclodextrinas son sólidos blancos solubles en agua con mínima toxicidad. Las ciclodextrinas tienden a unirse a otras moléculas en sus interiores lipofílicos cuasi-cilíndricos. Este compuesto es de gran interés porque exhibe propiedades de huésped-anfitrión, formando compuestos de inclusión . [ 2 ] Este comportamiento de inclusión (y liberación) da lugar a aplicaciones en medicina. [ 3 ]
Estructura
En la α-ciclodextrina, las seis subunidades de glucosa se unen extremo con extremo mediante enlaces α-1,4. El resultado es una estructura cilíndrica ahusada, con seis grupos alcohol primarios en una cara y doce grupos alcohol secundarios en la otra. La superficie exterior de las ciclodextrinas es ligeramente hidrofílica, mientras que el núcleo interno es hidrofóbico.

Aplicaciones
La α-ciclodextrina se comercializa para diversas aplicaciones médicas, sanitarias y en la industria alimentaria y de bebidas. En la administración de fármacos, esta ciclodextrina confiere solubilidad acuosa a fármacos hidrofóbicos y estabilidad a fármacos lábiles. [ 4 ]

Síntesis
Las ciclodextrinas son productos naturales de la conversión del almidón. Para uso industrial, se fabrican mediante la degradación enzimática de materias primas vegetales, como el maíz o las patatas. Primero, el almidón se licúa mediante tratamiento térmico o con α-amilasa. Luego se añade ciclodextrina glicosiltransferasa (CGTasa) para la conversión enzimática. Las CGTasas producen diversas ciclodextrinas. La selectividad de la síntesis puede mejorarse mediante la adición de huéspedes específicos. [ 3 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Gatiatulin, Askar; et al. (2022). "Determinación de parámetros de fusión de ciclodextrinas mediante calorimetría de barrido rápido" . Int. J. Mol. Sci . 23 (21) 13120. doi : 10.3390/ijms232113120 . PMC 9655725. PMID 36361919 .
- ↑ Zhichang Liu; Siva Krishna Mohan Nalluria; J. Fraser Stoddart (2017). "Revisión de la química macrocíclica: de éteres corona flexibles a ciclofanos rígidos". Chemical Society Reviews . 46 (9): 2367– 2650. doi : 10.1039/c7cs00185a . PMID 28462968 .
- 1 2 József Szejtli (1998). "Introducción y panorama general de la química de las ciclodextrinas". Chem. Rev. 98 ( 5): 1743– 1754. doi : 10.1021/cr970022c . PMID 11848947 .
- ↑ Thomas Wimmer (2012). «Ciclodextrinas». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.e08_e02 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Stanier, Carol A.; O'Connell, Michael J.; Anderson, Harry L.; Clegg, William (2001). "Síntesis de rotaxanos fluorescentes de estilbeno y tolan mediante acoplamiento de Suzuki". Chemical Communications (5): 493– 494. doi : 10.1039/b010015n .
- Oligosacáridos
- Macrociclos